2,3-dihydro-4-methyl-6-(propen-3-yl)-5-benzofuranol | 119795-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,3-dihydro-4-methyl-6-(propen-3-yl)-5-benzofuranol
• 英文别名: 2,3-Dihydro-4-methyl-6-(propen-3-yl) 5-benzofuranol；4-methyl-6-prop-2-enyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 119795-39-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QKWNMJFNRFJGED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-4-methyl-6-(propen-3-yl)-5-benzofuranol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2,3-dihydro-4-methyl-6-propyl-5-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-5-苯并呋喃醇类是基于抗氧化剂的白三烯生物合成抑制剂。

  摘要：

  催化花生四烯酸氧化代谢的酶为将近25年的有用治疗剂的开发提供了肥沃的土壤。环氧合酶的抑制剂可防止前列腺素和血栓烷的形成，是临床上有用的消炎药和外周镇痛药。最近，已经发现5-脂氧合酶是形成花生四烯酸白三烯的一系列生物学上重要的代谢产物的第一步。有证据表明，5-脂氧合酶抑制剂可能是治疗哮喘，立即超敏反应和炎症的有用治疗剂。已经研究了各种抗氧化剂作为5-脂氧合酶的抑制剂在体外。最近的报道使我们很感兴趣，即2 3-二氢-5-苯并呋喃环系统最大限度地提高了过氧自由基对氢原子的有效提取所必需的立体电子效应。在这项研究中，我们描述了50多种新的2,3-二氢-5-苯并呋喃醇的合成及其作为分离的人多形核白细胞中白三烯生物合成抑制剂的生物学评估。我们表明，虽然2，3-二氢-5-苯并呋喃醇环系统本身并不是有效的白三烯生物合成抑制剂，但可以为设计基于抗氧化剂的白三烯生物合成抑制剂提供有用的模板。此外，在结构类别内

  DOI：

  10.1021/jm00125a014
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxymethylene-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， -20.0~190.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 37.16h， 生成 2,3-dihydro-4-methyl-6-(propen-3-yl)-5-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-5-苯并呋喃醇类是基于抗氧化剂的白三烯生物合成抑制剂。

  摘要：

  催化花生四烯酸氧化代谢的酶为将近25年的有用治疗剂的开发提供了肥沃的土壤。环氧合酶的抑制剂可防止前列腺素和血栓烷的形成，是临床上有用的消炎药和外周镇痛药。最近，已经发现5-脂氧合酶是形成花生四烯酸白三烯的一系列生物学上重要的代谢产物的第一步。有证据表明，5-脂氧合酶抑制剂可能是治疗哮喘，立即超敏反应和炎症的有用治疗剂。已经研究了各种抗氧化剂作为5-脂氧合酶的抑制剂在体外。最近的报道使我们很感兴趣，即2 3-二氢-5-苯并呋喃环系统最大限度地提高了过氧自由基对氢原子的有效提取所必需的立体电子效应。在这项研究中，我们描述了50多种新的2,3-二氢-5-苯并呋喃醇的合成及其作为分离的人多形核白细胞中白三烯生物合成抑制剂的生物学评估。我们表明，虽然2，3-二氢-5-苯并呋喃醇环系统本身并不是有效的白三烯生物合成抑制剂，但可以为设计基于抗氧化剂的白三烯生物合成抑制剂提供有用的模板。此外，在结构类别内

  DOI：

  10.1021/jm00125a014
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙基醚 在 2,3-dihydro-4-methyl-6-(propen-3-yl)-5-benzofuranol 、 正己烷 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,3-dihydro-4-methyl-6-(propen-3-yl)-5-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  6-substituted 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofurans as inhibitors of

  摘要：

  公开了以下一般结构式（I）的小说位置4和/或位置6取代的5-羟基-2,3-二氢苯并呋喃及其类似物：##STR1## 发现这些化合物是白三烯生物合成的有效抑制剂。

  公开号：

  US04966907A1

文献信息

• HAMMOND, MILTON L.;KOPKA, IHOR E.;ZAMBIAS, ROBERT A.;CALDWELL, CHARLES G.+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1006-1020
  作者：HAMMOND, MILTON L.、KOPKA, IHOR E.、ZAMBIAS, ROBERT A.、CALDWELL, CHARLES G.+

  DOI：——

  日期：——
• US4966907A
  申请人：——

  公开号：US4966907A

  公开（公告）日：1990-10-30
• 6-substituted 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofurans as inhibitors of
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04966907A1

  公开（公告）日：1990-10-30

  Novel position-4 and/or position-6 substituted 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran and analogs of the following general structural formula (I) are disclosed: ##STR1## These compounds are found to be potent inhibitors of leukotriene biosynthesis.

  插入在位置4和/或位置6的取代的5-羟基-2,3-二氢苯并呋喃及其类似物的新型结构式（I）如下所示：##STR1## 这些化合物被发现是白三烯生物合成的有效抑制剂。
• 2,3-Dihydro-5-benzofuranols as antioxidant-based inhibitors of leukotriene biosynthesis
  作者：Milton L. Hammond、Ihor E. Kopka、Robert A. Zambias、Charles G. Caldwell、Joshua Boger、Florence Baker、Tom Bach、Silvi Luell、D. Euan MacIntyre

  DOI：10.1021/jm00125a014

  日期：1989.5

  inhibitors of leukotriene biosynthesis in isolated human polymorphonuclear leukocytes. We show that the 2,3-dihydro-5-benzofuranol ring system, although not a potent inhibitor of leukotriene biosynthesis in itself, can provide a useful template for the design of antioxidant-based inhibitors of leukotriene biosynthesis. Furthermore, within a structural class the potency of a given analogue can be predicted

  催化花生四烯酸氧化代谢的酶为将近25年的有用治疗剂的开发提供了肥沃的土壤。环氧合酶的抑制剂可防止前列腺素和血栓烷的形成，是临床上有用的消炎药和外周镇痛药。最近，已经发现5-脂氧合酶是形成花生四烯酸白三烯的一系列生物学上重要的代谢产物的第一步。有证据表明，5-脂氧合酶抑制剂可能是治疗哮喘，立即超敏反应和炎症的有用治疗剂。已经研究了各种抗氧化剂作为5-脂氧合酶的抑制剂在体外。最近的报道使我们很感兴趣，即2 3-二氢-5-苯并呋喃环系统最大限度地提高了过氧自由基对氢原子的有效提取所必需的立体电子效应。在这项研究中，我们描述了50多种新的2,3-二氢-5-苯并呋喃醇的合成及其作为分离的人多形核白细胞中白三烯生物合成抑制剂的生物学评估。我们表明，虽然2，3-二氢-5-苯并呋喃醇环系统本身并不是有效的白三烯生物合成抑制剂，但可以为设计基于抗氧化剂的白三烯生物合成抑制剂提供有用的模板。此外，在结构类别内