6-烯丙基-2,3-二氢苯并呋喃-5-醇 | 119794-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 6-烯丙基-2,3-二氢苯并呋喃-5-醇
• 英文名称: 6-allyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol
• 英文别名: 2,3-dihydro-6-(propen-3-yl)-5-benzofuranol；6-Prop-2-enyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 119794-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: OANFSEHROSIYSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-烯丙基-2,3-二氢苯并呋喃-5-醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.5h， 生成 N-Phenyl-3-<2,3-dihydro-5-(benzyloxy)benzofuran-6-yl>propylamine
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-5-苯并呋喃醇类是基于抗氧化剂的白三烯生物合成抑制剂。

  摘要：

  催化花生四烯酸氧化代谢的酶为将近25年的有用治疗剂的开发提供了肥沃的土壤。环氧合酶的抑制剂可防止前列腺素和血栓烷的形成，是临床上有用的消炎药和外周镇痛药。最近，已经发现5-脂氧合酶是形成花生四烯酸白三烯的一系列生物学上重要的代谢产物的第一步。有证据表明，5-脂氧合酶抑制剂可能是治疗哮喘，立即超敏反应和炎症的有用治疗剂。已经研究了各种抗氧化剂作为5-脂氧合酶的抑制剂在体外。最近的报道使我们很感兴趣，即2 3-二氢-5-苯并呋喃环系统最大限度地提高了过氧自由基对氢原子的有效提取所必需的立体电子效应。在这项研究中，我们描述了50多种新的2,3-二氢-5-苯并呋喃醇的合成及其作为分离的人多形核白细胞中白三烯生物合成抑制剂的生物学评估。我们表明，虽然2，3-二氢-5-苯并呋喃醇环系统本身并不是有效的白三烯生物合成抑制剂，但可以为设计基于抗氧化剂的白三烯生物合成抑制剂提供有用的模板。此外，在结构类别内

  DOI：

  10.1021/jm00125a014
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-烯丙基-2,3-二氢苯并呋喃-5-醇
  参考文献：
  名称：

  致幻剂苯乙胺的2，3-二氢苯并呋喃类似物。

  摘要：

  制备了两种致幻剂苯丙胺的2,3-二氢苯并呋喃类似物，并评估了其在区分大鼠酒石酸LSD（0.08 mg / kg）中的盐水的双杠杆药物歧视范例中的活性以及其置换[125I]- （R）-DOI [（125I]-（R）-1-（2,5-二甲氧基-4-碘苯基）-2-氨基丙烷）来自大鼠皮层匀浆5-HT2受体。化合物1-（5-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-4-基）-2-氨基丙烷（6a）及其7-溴代类似物6b具有与其构象灵活的对应物1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（3）及其4-溴衍生物DOB（5）。结果表明，在6a和6b中的二氢呋喃环模拟了3和5中5-甲氧基的活性构象。结合自由能来自放射性配体位移KA值，指出在任何一个系列中添加溴都会产生2.4-3.2 kcal / mol的结合能。基于溴原子的表面积，该值比基于疏水结合的预期值高2-3倍。因此，单独的对取代基的疏水性不能解释致幻活性的显着提高。

  DOI：

  10.1021/jm00105a043

文献信息

• 6-substituted 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofurans as inhibitors of
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04966907A1

  公开（公告）日：1990-10-30

  Novel position-4 and/or position-6 substituted 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran and analogs of the following general structural formula (I) are disclosed: ##STR1## These compounds are found to be potent inhibitors of leukotriene biosynthesis.

  插入在位置4和/或位置6的取代的5-羟基-2,3-二氢苯并呋喃及其类似物的新型结构式（I）如下所示：##STR1## 这些化合物被发现是白三烯生物合成的有效抑制剂。
• HAMMOND, MILTON L.;KOPKA, IHOR E.;ZAMBIAS, ROBERT A.;CALDWELL, CHARLES G.+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1006-1020
  作者：HAMMOND, MILTON L.、KOPKA, IHOR E.、ZAMBIAS, ROBERT A.、CALDWELL, CHARLES G.+

  DOI：——

  日期：——
• NICHOLS, DAVID E.;SNYDER, SCOTT E.;OBERLENDER, ROBERT;JOHNSON, MICHAEL P.+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 276-281
  作者：NICHOLS, DAVID E.、SNYDER, SCOTT E.、OBERLENDER, ROBERT、JOHNSON, MICHAEL P.+

  DOI：——

  日期：——
• US4966907A
  申请人：——

  公开号：US4966907A

  公开（公告）日：1990-10-30