5-hydroxymethylene-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one | 59292-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-hydroxymethylene-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
• 英文别名: 5-(hydroxymethylene)-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one；4,5,6,7-Tetrahydro-4-oxobenzofuran-5-carboxaldehyde；4-Oxo-5-hydroxymethylen-4,5,6,7-tetrahydro-benzofuran；5-(Hydroxymethylidene)-6,7-dihydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 59292-65-8
• 化学式: C₉H₈O₃
• mdl: MFCD14796000
• 分子量: 164.161
• InChiKey: WHMFVDUSQIAFIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethylene-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.66 g的产率得到4-羟基-5-苯并呋喃甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE

  摘要：

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。

  公开号：

  WO2018013774A1
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢-4(5H)-苯并呋喃酮 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以71%的产率得到5-hydroxymethylene-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-5-苯并呋喃醇类是基于抗氧化剂的白三烯生物合成抑制剂。

  摘要：

  催化花生四烯酸氧化代谢的酶为将近25年的有用治疗剂的开发提供了肥沃的土壤。环氧合酶的抑制剂可防止前列腺素和血栓烷的形成，是临床上有用的消炎药和外周镇痛药。最近，已经发现5-脂氧合酶是形成花生四烯酸白三烯的一系列生物学上重要的代谢产物的第一步。有证据表明，5-脂氧合酶抑制剂可能是治疗哮喘，立即超敏反应和炎症的有用治疗剂。已经研究了各种抗氧化剂作为5-脂氧合酶的抑制剂在体外。最近的报道使我们很感兴趣，即2 3-二氢-5-苯并呋喃环系统最大限度地提高了过氧自由基对氢原子的有效提取所必需的立体电子效应。在这项研究中，我们描述了50多种新的2,3-二氢-5-苯并呋喃醇的合成及其作为分离的人多形核白细胞中白三烯生物合成抑制剂的生物学评估。我们表明，虽然2，3-二氢-5-苯并呋喃醇环系统本身并不是有效的白三烯生物合成抑制剂，但可以为设计基于抗氧化剂的白三烯生物合成抑制剂提供有用的模板。此外，在结构类别内

  DOI：

  10.1021/jm00125a014

文献信息

• Mosti; Schenone; Menozzi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 2, p. 113 - 120
  作者：Mosti、Schenone、Menozzi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mosti; Menozzi; Schenone, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 10, p. 775 - 792
  作者：Mosti、Menozzi、Schenone、Carlassare、Baccichetti、Bordin

  DOI：——

  日期：——
• Mosti; Schenone; Menozzi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 5, p. 341 - 346
  作者：Mosti、Schenone、Menozzi、Pesce Schito、Debbia

  DOI：——

  日期：——