1,6-cyclodecadiyne | 83013-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,6-cyclodecadiyne
• 英文别名: cyclodeca-1,6-diyne
• CAS: 83013-95-0
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: PIOUGKJJNVXNBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-cyclodecadiyne 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1,5-diiodo-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  碘诱导的1,6-环癸二炔跨环偶联

  摘要：

  用一当量的碘在乙醚中处理1,6-环癸二炔（1）会导致区域选择性的跨环偶联，从而以极佳的收率生产1,5-二碘-2,3,4,6,7,8-六氢萘（2）。当在苯，氯苯或甲醇中进行反应时，除2以外，还观察到有溶剂掺入产物。溴化1可以得到类似的产物，但反应并不干净。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00093-7
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,10,11,12-Hexahydrocyclodeca<1,2-d:6,7-d'>bis<1,2,3>selenadiazol 以60%的产率得到1,6-cyclodecadiyne
  参考文献：
  名称：

  环癸-1,6-二炔的制备及光谱性质

  摘要：

  报道了环癸-1,6-二炔（= 1）的制备。PE结果显示{= 1}的平面内π分子轨道之间有很强的相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98571-x

文献信息

• An Improved Synthesis of Cyclic Dialkynes
  作者：Rolf Gleiter、Roland Merger、Björn Treptow、Wolfgang Wittwer、Georg Pflästerer

  DOI：10.1055/s-1993-25901

  日期：——

  An improved synthesis of 1,7-cyclododecadiyne 17 (35%), 1,7-cyclotridecadiyne 18 (65%), 1,8-cyclotetradecadiyne 19 (85%), 1,8-cyclopentadecadiyne 20 (65%), 1,9-cyclohexadecadiyne 21 (55%), 1,10-cyclooctadecadiyne 22 (48%) and 1,12-cyclodocosadiyne 23 (27%) is reported. This is achieved by treating the dilithium salts of diterminal dialkynes with α,ω-dihalogenides. As side products, tetraynes are isolated in yields of 1-5%. Furthermore, the synthesis of 6-isopropylidenethiacyclodeca-3,8-diyne (24) and [10]orthocyclophane-2,8-diyne 29 is reported. The reaction of 24 with CpCo(CO)2 yields a [2.2](2,5) thiophenophane derivative 30 while 29 gives an intramolecular cyclobutadiene complex 31.

  报告了一种改进的合成方法，得到了高产率的环状二炔化合物：1,7-环十二二炔17（35%），1,7-环十三二炔18（65%），1,8-环十四二炔19（85%），1,8-环十五二炔20（65%），1,9-环十六二炔21（55%），1,10-环十八二炔22（48%）以及1,12-环二十二二炔23（27%）。该方法通过将末端二炔的双锂盐与α,ω-二卤代物反应实现。副产物四炔以1-5%的产率被分离出来。此外，还报道了6-异亚丙基硫杂环十三-3,8-二炔（24）和[10]正交环辛烷-2,8-二炔29的合成。24与CpCo(CO)2反应生成[2.2](2,5)噻吩环化物30，而29则形成一个分子内的环丁二烯复合物31。
• Twofold Pauson-Khand Reaction of Cyclic Diynes in Supercritical Ethylene
  作者：Bernhard J. Rausch、Heike Becker、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-2002-25348

  日期：——

  The cyclic diynes 1 and 7-11 were allowed to react in supercritical (sc) ethylene under Pauson-Khand conditions to give the tricyclic diketones 4 and 12-16 in yields between 47% and 15%, respectively. Our investigations reveal that in the case of cyclic diynes the yields of Pauson-Khand reactions in organic solvents can be tripled, by carrying out the syntheses in supercritical ethylene. The geometry of the resulting sulfur substituted diones 14 and 15 was determined by means of X-ray analysis on single crystals. Additionally, the synthesis of the twofold tethered cyclopentadienes 17 and 18 and the bis(tricarbonyl-manganese) complexes 19a and 19b from tricyclic dione 4 is presented.

  在 Pauson-Khand 条件下，环状二炔 1 和 7-11 在超临界（sc）乙烯中发生反应，得到三环二酮 4 和 12-16，产率分别为 47% 和 15%。我们的研究表明，对于环状二炔化合物，在超临界乙烯中进行合成，有机溶剂中保森-汉德反应的产率可以提高两倍。通过对单晶体进行 X 射线分析，确定了硫取代二炔 14 和 15 的几何形状。此外，还介绍了从三环二酮 4 合成二重系环戊二烯 17 和 18 以及双（三羰基-锰）配合物 19a 和 19b。
• Cyclic 2-Ynones from Cyclic Alkynes via Ring Enlargement
  作者：Rolf Gleiter、Martin Merger

  DOI：10.1055/s-1995-4025

  日期：1995.8

  The reaction of alkynes with trichloromethane/butyllithium in tetrahydrofuran at -78°C followed by hydrolysis yields 2-ynones and cyclopropenones. This has been demonstrated for dec-5-yne, cyclooctyne, cyclodeca-1,6-diyne, cyclododeca-1,7-diyne, and cyclotetradeca-1,8-diyne. Cyclooctyne yields cyclonon-2-ynone for the first time, which proves the aptitude of this method even for the synthesis of strained cyclic 2-ynones. With the cycloalkadiynes almost only monofunctional transformation to diynes and bicycloalkenynones was observed.

  炔烃与三氯甲烷/丁基锂在-78°C 的四氢呋喃中反应，然后水解，可生成 2-炔酮和环丙烯酮。癸-5-炔、环辛炔、环十二-1,6-二炔、环十二-1,7-二炔和环十四-1,8-二炔都是如此。环辛炔首次生成了环-2-炔酮，这证明这种方法甚至适用于合成受约束的环状 2-炔酮。环烷二炔几乎只能单官能团转化为二炔和双环炔酮。
• Gleiter, Rolf; Kratz, Detlev, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 3, p. 304 - 307
  作者：Gleiter, Rolf、Kratz, Detlev

  DOI：——

  日期：——
• Gleiter, Rolf; Karcher, Michael; Kratz, Detlef, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 7, p. 1461 - 1468
  作者：Gleiter, Rolf、Karcher, Michael、Kratz, Detlef、Ziegler, Manfred L.、Nuber, Bernhard

  DOI：——

  日期：——