(3-氨基-1-苯并呋喃-2-基)(4-氟苯基)甲酮 | 128170-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3-氨基-1-苯并呋喃-2-基)(4-氟苯基)甲酮
• 英文名称: 3-amino-2-(4-fluorobenzoyl)-benzo[b]furan
• 英文别名: (3-Amino-1-benzofuran-2-yl)(4-fluorophenyl)methanone；(3-amino-1-benzofuran-2-yl)-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 128170-38-7
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD00760834
• 分子量: 255.248
• InChiKey: ZJOADABWGYOXRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 、 (3-氨基-1-苯并呋喃-2-基)(4-氟苯基)甲酮 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到N-(2-(4-fluorobenzoyl)-benzofuran-3-yl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型微管蛋白聚合抑制剂的基于苯并呋喃的3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了以3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺取代的苯并呋喃为特征的一系列新衍生物，并评估了其对四种癌细胞系和一种正常人细胞系的抗增殖活性。其中，具有最大细胞毒性的衍生物6g显着抑制MDA-MB-231，HCT-116，HT-29和HeLa细胞系的生长，IC 50值分别为3.01、5.20、9.13和11.09μM。重要的是，6g对非肿瘤细胞系HEK-293具有优异的选择性（IC 50  > 30μM）。而且，机理研究表明6g诱导的HeLa细胞以浓度依赖的方式停滞在G2 / M期，并通过与CA-4一致的方式抑制微管蛋白的聚合。通常，这些观察结果表明6g是有前途的抗癌药物，值得进一步研究以产生潜在的抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104076
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene on polystyrene.HL 、 polymer-supported pyridinium bromide perbromide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3-氨基-1-苯并呋喃-2-基)(4-氟苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的试剂三步合成一系列取代的苯并呋喃

  摘要：

  通过用聚合物负载的溴化吡啶鎓过溴化物（PSPBP）将苯乙酮溴化为α-溴苯乙酮，可以实现一种有效的组合方法，以取代3-苯基苯并呋喃。随后使用1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD-P）将所得的溴化物彻底替换为苯酚，并使用Amberlyst 15将所得的α-苯氧基乙酰苯酮环化脱水，得到的纯产品不含需要任何色谱纯化步骤。

  DOI：

  10.1039/a904384e

文献信息

• New 1,4-diazepine derivatives having anit-ulcer activity
  申请人：Duphar International Research B.V.

  公开号：US04985423A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  The invention relates to a group of new 1,4-diazepine derivatives of the formula ##STR1## wherein A represents a group of the formulae 2-10 ##STR2## These compounds have a strong anti-ulcer activity after oral administration.

  这项发明涉及一组新的1,4-二氮杂环己烷衍生物，其化学式为##STR1##其中A代表化学式2-10的一个基团##STR2##这些化合物在口服后具有强大的抗溃疡活性。
• New 1,4-diazepine derivatives having anti-ulcer activity
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0350131A2

  公开（公告）日：1990-01-10

  The invention relates to a group of new 1,4-diazepine derivatives of the formula wherein A represents a group of the formulae 2-10 These compounds have a strong anti-ulcer activity after oral administration.

  本发明涉及一组新的 1,4-二氮杂卓衍生物，其式为 其中 A 代表式 2-10 中的一个基团 这些化合物口服后具有很强的抗溃疡活性。
• US4985423A
  申请人：——

  公开号：US4985423A

  公开（公告）日：1991-01-15
• US5140024A
  申请人：——

  公开号：US5140024A

  公开（公告）日：1992-08-18