5,5-bis(trimethylsilyl)hexahydro-1H-silolo[3,4-c]furan | 1004556-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 5,5-bis(trimethylsilyl)hexahydro-1H-silolo[3,4-c]furan
• 英文别名: Trimethyl-(5-trimethylsilyl-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrosilolo[3,4-c]furan-5-yl)silane
• CAS: 1004556-26-6
• 化学式: C₁₂H₂₈OSi₃
• 分子量: 272.61
• InChiKey: PUDYPFZBWDLZQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基醚 、 三(三甲基硅基)硅烷 在 四氢吡喃 、 偶氮二异庚腈 作用下， 反应 4.0h， 以40%的产率得到1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-((4-methyltetrahydrofuran-3-yl)methyl)-2-(trimethylsilyl)trisilane
  参考文献：
  名称：

  使用THP作为溶剂的自由基链反应

  摘要：

  与THF相比，已发现THP（四氢吡喃）对自氧化具有极好的稳定性。当在THF中作为溶剂进行氢化三丁基锡介导的自由基环化时，会遭受从溶剂中夺取氢的竞争，而使用THP导致该过程的程度可忽略不计。使用THP作为溶剂，成功进行了氢化三丁基锡，TTMSS和己硫醇介导的自由基反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.039

文献信息

• Evaluation of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions
  作者：Shoji Kobayashi、Hiroyuki Kuroda、Yuta Ohtsuka、Takashi Kashihara、Araki Masuyama、Kiyoshi Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.030

  日期：2013.3

  explored the potential of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions. Hydrostannation, hydrosilylation, hydrothiolation, and tributyltin hydride mediated reductions were successfully carried out in CPME. GC–MS analysis indicated that CPME degraded into methyl pentanoate, cyclopentanone, 2-cyclopenten-1-ol, and cyclopentanol under thermal radical conditions, albeit only slightly.

  我们已经探索了环戊基甲基醚（CPME）作为自由基反应溶剂的潜力。在CPME中成功进行了氢化锡氢化，氢化硅烷化，氢化硫氢化和三丁基氢化锡介导的还原反应。GC-MS分析表明，CPME在热自由基条件下降解为戊酸甲酯，环戊酮，2-环戊烯-1-醇和环戊醇，尽管仅有少量。我们还通过CPME实现了含自由基的一锅反应，以证明其适用于多步反应。
• Radical chain reactions using THP as a solvent
  作者：Hiroshi Yasuda、Yoshitaka Uenoyama、Osamu Nobuta、Shoji Kobayashi、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.039

  日期：2008.1

  autooxidation, compared with THF. Tributyltin hydride mediated radical cyclization, when conducted in THF as a solvent, suffers from competition of hydrogen abstraction from the solvent, whereas the use of THP resulted in the course to negligible degree. Tributyltin hydride, TTMSS, and hexanethiol mediated radical reactions were carried out successfully using THP as a solvent.

  与THF相比，已发现THP（四氢吡喃）对自氧化具有极好的稳定性。当在THF中作为溶剂进行氢化三丁基锡介导的自由基环化时，会遭受从溶剂中夺取氢的竞争，而使用THP导致该过程的程度可忽略不计。使用THP作为溶剂，成功进行了氢化三丁基锡，TTMSS和己硫醇介导的自由基反应。