Benzyl(dichloromethyl)silane | 62966-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl(dichloromethyl)silane
• 英文别名: benzyl(dichloromethyl)silane
• CAS: 62966-12-5
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂Si
• 分子量: 205.159
• InChiKey: RIFDJJNIXICCMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzylsilane 、 sodium trichloroacetate 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Benzyl(dichloromethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酸钠生成的有机硅氢化物与二氯卡宾反应的机理

  摘要：

  研究了三氯乙酸钠与各种有机硅氢化物在1,2-二甲氧基乙烷中的反应，形成了α-三有机甲硅烷基二氯甲烷，产率为20％至50％。通过竞争反应确定在这些二氯卡宾的插入反应中这些氢硅烷的相对速率常数。一系列烷基取代的氢硅烷的相对反应性与硅上取代基的Taftσ*常数高度相关，ϱ *值为-1.07，一系列芳基取代的氢硅烷也显示出log k rel良好的线性相关性值具有Taftσ*常数，giving *值为-1.18。反应中的氢同位素效应k H / k D1.26±0.02。基于观察到的结果，可以得出结论，Cy 2插入SiH键中是通过三中心协同过程进行的，该过程中过渡态的电荷分离不大，正如塞弗特（Seyferth）对相关的PhHgCCl 2提出的那样。 Br / XC 6 H 4 SiMe 2 H反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92031-x

文献信息

• On the mechanism of the reaction of organosilicon hydrides with dichlorocarbene generated from sodium trichloroacetate
  作者：Hamao Watanabe、Noboru Ohsawa、Tetsuji Sudo、Kaoru Hirakata、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92031-x

  日期：1977.3

  The reaction of sodium trichloroacetate with various organosilicon hydrides in 1,2-dimethoxyethane was investigated and the products, α-triorganosilyldichloromethanes, were formed in yields of 20–50%. The relative rate constants of these hydrosilanes in such insertion reactions of dichlorocarbene were determined by means of competition reactions. The relative reactivities of a series of alkyl substituted

  研究了三氯乙酸钠与各种有机硅氢化物在1,2-二甲氧基乙烷中的反应，形成了α-三有机甲硅烷基二氯甲烷，产率为20％至50％。通过竞争反应确定在这些二氯卡宾的插入反应中这些氢硅烷的相对速率常数。一系列烷基取代的氢硅烷的相对反应性与硅上取代基的Taftσ*常数高度相关，ϱ *值为-1.07，一系列芳基取代的氢硅烷也显示出log k rel良好的线性相关性值具有Taftσ*常数，giving *值为-1.18。反应中的氢同位素效应k H / k D1.26±0.02。基于观察到的结果，可以得出结论，Cy 2插入SiH键中是通过三中心协同过程进行的，该过程中过渡态的电荷分离不大，正如塞弗特（Seyferth）对相关的PhHgCCl 2提出的那样。 Br / XC 6 H 4 SiMe 2 H反应。