α-nitratopropiophenone | 60434-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-nitratopropiophenone
• 英文别名: Propiophenon-2-nitrat；2-nitryloxy-1-phenyl-propan-1-one；2-Nitryloxy-1-phenyl-propan-1-on；1-Propanone, 2-(nitrooxy)-1-phenyl-；(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl) nitrate
• CAS: 60434-74-4
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: VJWUGFSVFUCQLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  305.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-nitratopropiophenone 在 哌啶 、 乙醚 作用下， 生成 1-苯基-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Diketones from Nitratoketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01621a073
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到α-nitratopropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Functionalized Trichloromethylcarbinols

  摘要：

  A new series of alpha-functionalized trichloromethylcarbinols have been synthesized from corresponding alpha-halomethyl ketones, esters, and amides in 48-78% overall yields. Reactivity of nitrates obtained in the first step was dependent on the electron-withdrawing nature of the functional groups, and increases with increasing electron deficiency. Synthetic applications of such trichloromethylcarbinols for the preparation of chloromethyl-alpha-diketones, trichloromethylated dihydrofurans, and enol acetates of alpha-functionalized acid chlorides have been demonstrated. The reaction of these compounds in the Jocic-Reeve reaction was also demonstrated.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01547

文献信息

• Thallium in organic synthesis. 51. Oxidation of enolizable ketones to .alpha.-nitrato ketones by thallium(III) nitrate in acetonitrile
  作者：Alexander McKillop、Derek W. Young、Mark Edwards、Rudolf P. Hug、Edward C. Taylor

  DOI：10.1021/jo00413a031

  日期：1978.9
• Reactions of podocarpic acid derivatives with thallium(III) nitrate
  作者：D. Howard Miles、Dong Seok Lho、Vallapa Chittawong、Allen Matthew Payne

  DOI：10.1021/jo00300a016

  日期：1990.6
• Ahlbrecht,H.; Hagena,D., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2345 - 2350
  作者：Ahlbrecht,H.、Hagena,D.

  DOI：——

  日期：——
• MILES, D. HOWARD;LHO, DONG-SEOK;CHITTAWONG, VALLAPA;PAYNE, ALLEN MATTHEW, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4034-4036
  作者：MILES, D. HOWARD、LHO, DONG-SEOK、CHITTAWONG, VALLAPA、PAYNE, ALLEN MATTHEW

  DOI：——

  日期：——
• AHLBRECHT H.; HAGENA D., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 7, 2345-2350
  作者：AHLBRECHT H.、 HAGENA D.

  DOI：——

  日期：——