(R)-哌啶-1,3-二羧酸-1-苄酯 | 160706-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-哌啶-1,3-二羧酸-1-苄酯
• 中文别名: (R)-哌啶-1,3-二羧酸1-苄酯；(R)-1-N-Cbz-哌啶-3-甲酸；1-Cbz-(3R)-3-哌啶甲酸；(R)-哌啶-1,3-二羧酸 1-苄酯
• 英文名称: (R)-piperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester
• 英文别名: (R)-1-((benzyloxy)carbonyl)piperidine-3-carboxylic acid；(3R)-1-phenylmethoxycarbonylpiperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 160706-62-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: FFLPIVZNYJKKDM-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-哌啶-1,3-二羧酸-1-苄酯 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-benzyl 3-(8-chloroimidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现8-氨基-咪唑并[1,5-a]吡嗪类化合物是可逆的BTK抑制剂，用于治疗类风湿关节炎。

  摘要：

  布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）是一种Tec家族激酶，在B细胞受体（BCR）途径中具有明确的作用。它已成为用于选择性B细胞抑制和治疗B细胞相关疾病的有吸引力的激酶靶标。我们报告了一系列基于8-氨基-咪唑并[1,5-a]吡嗪的化合物，它们是有效的可逆BTK抑制剂，具有出色的激酶选择性。通过配体与激酶铰链的特异性相互作用并由氨基吡啶与Ser538和Asp539的氢键键合以及后口袋中三氟吡啶的疏水性相互作用来实现选择性。这些相互作用在与BTK酶形成复合物的先导化合物1和3的X射线晶体结构中很明显。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00463
• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-3-哌啶甲酸 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-哌啶-1,3-二羧酸-1-苄酯
  参考文献：
  名称：

  （R）-3-Boc-氨基哌啶的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种（R）‑3‑Boc‑氨基哌啶的制备方法，涉及哌啶类杂环化合物的制备技术领域。包括下列步骤：（1）以N‑Cbz‑3‑哌啶甲酸为原料，用R‑苯乙胺手性拆分得到化合物Ⅰ；（2）化合物Ⅰ与氨气进行酸胺缩合反应，得到化合物Ⅱ；（3）化合物Ⅱ经过霍夫曼降解反应得到化合物Ⅲ；（4）化合物Ⅲ用二碳酸二叔丁酯上保护得到化合物Ⅳ；（5）化合物Ⅳ加氢脱Cbz得到（R）‑3‑Boc‑氨基哌啶。本发明方法反应条件温和，安全可靠，工艺稳定性良好，能耗低，收率高，绿色环保，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN105130879B
• 作为试剂：
  描述：

  3-(烯丙基氨基)丙酸乙酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (R)-哌啶-1,3-二羧酸-1-苄酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-azepane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-(5-Membered fused pyridinyl)benzamides as BTK-inhibitors

  摘要：

  本发明提供了根据式I提供的6-5成员融合吡啶环化合物或其药学上可接受的盐。 或其药学上可接受的盐，或包含这些化合物的药物组合物以及它们在治疗中的使用。具体而言，本发明涉及在治疗布鲁顿氏酪氨酸激酶（Btk）介导的疾病中使用6-5成员融合吡啶环化合物。

  公开号：

  EP2548877A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASES
  申请人：INGENIUM PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2009047359A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Compounds of general Formula I, wherein R1, R2, R3, x, A and Ra are as defined herein are inhibitors of cyclin-dependent kinases and are useful for preventing and/or treating any type of pain, inflammatory disorders, immunological diseases, proliferative diseases, infectious diseases, cardiovascular diseases and neurodegenerative diseases.

  通式I的化合物，其中R1、R2、R3、x、A和Ra的定义如本文所述，是细胞周期依赖性激酶的抑制剂，可用于预防和/或治疗任何类型的疼痛、炎症性疾病、免疫性疾病、增殖性疾病、传染性疾病、心血管疾病和神经退行性疾病。
• THERAPEUTIC ISOXAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Kaplan Alan P.

  公开号：US20090062252A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention provides a compound of formula I: wherein A 1 , A 2 , A 3 , R 1 , X, Y, and B have any of the values described herein, as well as salts of such compounds, compositions comprising such compounds, and therapeutic methods that comprise the administration of such compounds. The compounds are inhibitors of monoamine oxidase B (MAO-B) enzyme function and are useful for improving cognitive function and for treating psychiatric disorders in animals.

  该发明提供了一种式I的化合物：其中A1、A2、A3、R1、X、Y和B具有本文所描述的任何值，以及这些化合物的盐、包含这些化合物的组合物，以及包括给予这些化合物的治疗方法。这些化合物是单胺氧化酶B（MAO-B）酶功能的抑制剂，对于改善认知功能和治疗动物的精神障碍非常有用。
• Pipecolic esters as minimized templates for proteasome inhibition
  作者：Matthew B. Giletto、Pawel A. Osmulski、Corey L. Jones、Maria E. Gaczynska、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1039/c9ob00122k

  日期：——

  competitive mechanism. Unfortunately, inevitable resistance associated with this type of inhibition drives the search for non-competitive agents. The multisubunit and multicatalytic "proteolytic machine" such as the proteasome is occasionally found to be affected by agents with other primary targets. For example the immunosuppressive agent rapamycin has been shown to allosterically inhibit the proteasome albeit

  具有临床意义的酶的变构调节剂作为竞争性抑制剂的替代品正变得越来越流行。蛋白酶体，主要的细胞内蛋白酶和抗癌药物的靶标也是如此。所有临床使用的蛋白酶体抑制剂均与催化室中的活性位点结合，并显示出竞争机制。不幸的是，与这种类型的抑制作用相关的不可避免的耐药性促使人们寻找非竞争性药物。有时发现多亚基和多催化的“蛋白水解机器”（例如蛋白酶体）受具有其他主要靶标的药物的影响。例如，免疫抑制剂雷帕霉素已经显示出变构抑制蛋白酶体，尽管其水平远高于其与mTOR相关的功效。作为正在进行的寻找新型蛋白酶体靶向药效团的计划的一部分，我们确定了雷帕霉素的结合结构域是蛋白酶体抑制所必需的，即使没有母体化合物的大环环境也是如此。通过随后的结构-活性关系研究，我们生成了代表一类新的蛋白酶体抑制剂的胡椒酸酯衍生物化合物3。化合物3以低微摩尔/高纳摩尔功效影响核心蛋白酶体活性和癌细胞的增殖。分子建模，原子力显微镜成像和生化数据
• [EN] PIPECOLIC ESTERS FOR INHIBITION OF THE PROTEASOME<br/>[FR] ESTERS PIPÉCOLIQUES POUR L'INHIBITION DU PROTÉASOME
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2019152527A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present disclosure relates to chemical compounds that modulate proteasome activity, pharmaceutical compositions containing such compounds, and use of these compounds and compositions for the treatment of disorders of uncontrolled cellular proliferation such as, for example, a cancer. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及调节蛋白酶体活性的化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗细胞增殖失控等疾病的用途，例如癌症。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• [EN] ISOQUINOLINONE POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU CANAL POTASSIQUE A BASE D'ISOQUINOLINONE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005030726A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates to compounds having the structure (I) useful as potassium channel inhibitors to treat cardiac arrhythmias, and the like.

  本发明涉及具有结构（I）的化合物，用作钾通道抑制剂，用于治疗心律失常等。