(R)-哌啶-1,3-二羧酸 1-苄酯 3-乙酯 | 435275-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-哌啶-1,3-二羧酸 1-苄酯 3-乙酯
• 中文别名: (R)-哌啶-1,3-二羧酸1-苄酯3-乙酯
• 英文名称: (R)-N-Cbz-ethyl nipecotate
• 英文别名: (3R)-Piperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 3-ethyl ester；(R)-1-Benzyl 3-ethyl piperidine-1,3-dicarboxylate；1-O-benzyl 3-O-ethyl (3R)-piperidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 435275-85-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: NJRONXOELMBCSE-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-哌啶-1,3-二羧酸 1-苄酯 3-乙酯 、 1-CBZ-2-哌啶甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到N-Cbz-3-哌啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  Methods for the stereoselective synthesis of substituted piperidines

  摘要：

  本发明的一个方面涉及合成取代哌啶的方法。本发明的第二个方面涉及立体选择性合成取代哌啶的方法。本发明的方法将被用于合成对哺乳动物有用的化合物，包括但不限于治疗成瘾和疼痛等多种疾病和病症。本发明的另一个方面涉及使用本发明的方法合成取代哌啶的组合化学库。本发明的另一个方面涉及对映异构体取代的吡咯烷、哌啶和氮杂环烷。

  公开号：

  US20020177721A1
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 [Rh((S,S,R,R)-Tangphos)NBD][SbF₆] 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 108.0h， 生成 (R)-哌啶-1,3-二羧酸 1-苄酯 3-乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶的不对称氢化：烟油酸衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  使用 Rh-TangPhos 配合物作为催化剂开发了 3-取代吡啶衍生物的不对称氢化工艺。整个过程包括烟酸盐的有效部分氢化和随后的高度对映选择性、Rh 催化的均相氢化。已经合成了一系列手性尼泊松酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600558

文献信息

• Manganese Catalyzed Hydrogenation of Enantiomerically Pure Esters
  作者：Magnus B. Widegren、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00864

  日期：2018.5.4

  A manganese-catalyzed hydrogenation of esters has been accomplished with TONs up to 1000, using cheap, environmentally benign, potassium carbonate and simple alcohols as activator and solvent, respectively. The weakly basic conditions lead to good functional group tolerance and enable the hydrogenation of enantiomerically enriched α-chiral esters with essentially no loss of stereochemical integrity

  锰的酯催化氢化反应已完成，TONs的用量高达1000，分别使用廉价，对环境无害的碳酸钾和简单的醇作为活化剂和溶剂。弱碱性条件导致良好的官能团耐受性，并能够氢化对映异构体富集的α-手性酯，而基本上不损失立体化学完整性。
• US6703508B2
  申请人：——

  公开号：US6703508B2

  公开（公告）日：2004-03-09
• US7005524B2
  申请人：——

  公开号：US7005524B2

  公开（公告）日：2006-02-28
• US7692019B2
  申请人：——

  公开号：US7692019B2

  公开（公告）日：2010-04-06
• [EN] METHODS FOR THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED PIPERIDINES<br/>[FR] PROCEDES DE SYNTHESE STEREOSELECTIVE DE PIPERIDINES SUBSTITUEES
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2002046157A2

  公开（公告）日：2002-06-13

  One aspect of the present invention relates to methods of synthesizing substituted piperidines. A second aspect of the present invnetion relates to stereoselective methods of synthesizing substituted piperidines. The methods of the present invention will find use in the synthesis of compounds useful for treatment of numerous ailments, conditions and diseases that affict mammals, including but not limited to addiction and pain. An additional aspect of the present invention relates to the synthesis of combinatorial libraries of the substituted piperidines using the methods of the present invention. An additional aspect of the present invention relates to enantiomerically substituted pyrrolidines, piperidines, and azepines.