2-cycloocten-1-one | 1728-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cycloocten-1-one
• 英文别名: 2-cyclooctenone；2-cyclooctene-1-one；cyclooct-2-en-1-one；cyclooct-2-enone；cycloocten-2-one
• CAS: 1728-25-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• mdl: MFCD00466188
• 分子量: 124.183
• InChiKey: NSHQAIKRVDXIMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cycloocten-1-one 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-2-cycloocten-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成内环烯丙二烯及其在酮戊酸酯的立体选择[2 + 2]环加成中的应用

  摘要：

  检查了各种2-溴-3-外-亚甲基环烯烃与稳定亲核试剂的钯催化反应。当碳环为九元或更大时，以优异的产率分离出相应的环内异戊烯。在八元环状底物的反应中，检测到最初形成了环辛基1,2-二烯衍生物。但是，它缓慢地二聚化。七元碳环对反应是惰性的。使用手性Pd催化剂，在65％ee中获得轴向手性环内烯丙基。将该环状烯用于烯酮与[2 + 2]环加成反应，并研究了其立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol802280c
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-cycloocten-1-one
  参考文献：
  名称：

  环庚三烯和环烯酮与胺的骨架重组偶联反应

  摘要：

  环庚三烯和环烯酮与胺的不寻常催化偶联反应通过骨架重组过程进行，用于选择性合成稠合 1,2-二氢喹啉。机理研究表明，反应通过逆曼尼希型开环和随后的分子内 Povarov 过程进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202213074

文献信息

• Lewis Acid Activation of Fragment-Coupling Reactions of Tertiary Carbon Radicals Promoted by Visible-Light Irradiation of EDA Complexes
  作者：Spencer P. Pitre、Tyler K. Allred、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00023

  日期：2021.2.5

  The addition of tertiary carbon radicals generated from N-(acyloxy)phthalimide esters to cyclic α,β-unsaturated ketones and lactones is markedly enhanced by the addition of substoichiometric amounts of a Ln(OTf)3. The reaction is accomplished by irradiation with visible light in the absence of a photosensitizer and is suggested to proceed by excitation of a ternary electron donor–acceptor complex between

  通过添加亚化学计量的Ln（OTf）3，可以显着增强将N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯生成的叔碳基团加到环状α，β-不饱和酮和内酯上。该反应通过在不存在光敏剂的情况下用可见光照射完成，并建议通过在NHPI酯，Hantzsch酯和Ln（OTf）3之间激发三元电子供体-受体配合物来进行。
• A polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS)-bridged oxo-molybdenum Schiff base complex with enhanced heterogeneous catalytic activity in epoxidation
  作者：Yan Leng、Jian Liu、Chenjun Zhang、Pingping Jiang

  DOI：10.1039/c3cy01014g

  日期：——

  We have generated a new heterogeneous catalyst by bridging an oxo-molybdenum Schiff base on a polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS) via covalent attachment. The resulting POSS-bridged oxo-molybdenum Schiff base complex catalyst was fully characterized by 1H NMR, XRD, FT-IR, SEM, TGA, and contact angle analysis, and its catalytic potential was studied for the epoxidation of alkenes using aqueous

  我们通过共价连接将多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）上的氧钼席夫碱桥接，从而产生了一种新的非均相催化剂。通过1 H NMR，XRD，FT-IR，SEM，TGA和接触角分析对得到的POSS桥联的氧钼席夫碱络合物催化剂进行了充分表征，并研究了其催化潜力用于叔丁基醚水溶液的环氧化丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。发现该催化剂比相应的均相类似物高效且显示出更高的催化反应性，并具有容易回收和再循环非均相催化剂的额外益处。POSS桥联的氧钼希夫碱复合物成功地重复使用了四次，而活性没有明显损失。揭示了独特的三维网络催化剂结构和催化剂中POSS单元的疏水性，是造成催化剂在环氧化反应中优异性能的原因。
• Cobalt-Catalyzed Regioselective Olefin Isomerization Under Kinetic Control
  作者：Xufang Liu、Wei Zhang、Yujie Wang、Ze-Xin Zhang、Lei Jiao、Qiang Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b01815

  日期：2018.6.6

  Olefin isomerization is a significant transformation in organic synthesis, which provides a convenient synthetic route for internal olefins and remote functionalization processes. The selectivity of an olefin isomerization process is often thermodynamically controlled. Thus, to achieve selectivity under kinetic control is very challenging. Herein, we report a novel cobalt-catalyzed regioselective olefin

  烯烃异构化是有机合成的重大转变，为内烯烃和远程功能化过程提供了一条便捷的合成路线。烯烃异构化过程的选择性通常受热力学控制。因此，在动力学控制下实现选择性是非常具有挑战性的。在此，我们报告了一种新型的钴催化区域选择性烯烃异构化反应。通过利用可微调的 NNP 钳配体结构，该催化系统具有区域选择性的高动力学控制。这种温和的催化系统能够以优异的产率和区域选择性将带有多种官能团的 1,1-二取代烯烃异构化。这种转化的合成效用通过高度选择性地制备用于全合成 minfiensine 的关键中间体得到了强调。此外，还开发了一种新策略，通过在双键的 γ 位上安装取代基来实现 1-烯烃到 2-烯烃的选择性单异构化。机理研究支持原位生成的 Co-H 物种经历了双键/β-H 消除序列的迁移插入以提供异构化产物。由于对β-H消除步骤的区域选择性的有效配体控制，在这种钴催化的烯烃异构化中总是优选受阻较小的烯烃产物。开发了一种新策略，通过在双键的
• Molybdenum(0) tricarbonyl and tetracarbonyl complexes with a cationic pyrazolylpyridine ligand: synthesis, crystal structures and catalytic performance in olefin epoxidation
  作者：Lucie S. Nogueira、Patrícia Neves、Ana C. Gomes、Pedro Lavrador、Luís Cunha-Silva、Anabela A. Valente、Isabel S. Gonçalves、Martyn Pillinger

  DOI：10.1039/c8ra01687a

  日期：——

  tricarbonyl and tetracarbonyl complexes of the form [Mo(CO)3(ptapzpy)Br] (1) and cis-[Mo(CO)4(ptapzpy)]Br (2) is reported, where ptapzpy = 2-(1-propyltrimethylammonium-3-pyrazolyl)pyridine. Preparation of these derivatives was accomplished either through thermal replacement of CO in Mo(CO)6 (for 1) or substitution under milder conditions of piperidine ligands in the precursor cis-[Mo(CO)4(pip)2] (for 2). The

  报道了 [Mo(CO) 3 (ptapzpy)Br] ( 1 ) 和顺式-[Mo(CO) 4 (ptapzpy)]Br ( 2 ) 形式的钼 (0) 三羰基和四羰基络合物的合成，其中 ptapzpy = 2-(1-丙基三甲基铵-3-吡唑基)吡啶。这些衍生物的制备是通过热置换Mo(CO) 6中的CO（对于1 ）或在前体顺式-[Mo(CO) 4 (pip) 2 ]（对于2 ）中的哌啶配体的温和条件下进行取代来完成的。确定了配体[ptapzpy]Br以及配合物1和2的晶体结构。在 125–150 °C 下对2进行热处理会导致单脱羰并形成1 。另一方面， 1和2通过与叔丁基氢过氧化物（TBHP，10当量）反应进行氧化脱羰，得到氧化钼杂化材料，其配方为[Mo 3 O 9 ([ptapzpy]Br) 2 ]·nH 2 O( 3 ），通过FT-IR和拉曼光谱、热重分析和13 C 1 H} CP MAS
• Mixtures composed or monocarboxy-functionalized dialkylphosphinic acids, their use and a process for their preparation
  申请人：Maas Wiebke

  公开号：US20070213436A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The invention relates to mixtures composed of monocarboxy-functionalized dialkylphosphinic acids and of further components, which comprise A) from 98 to 100% by weight of monocarboxy-functionalized dialkylphosphinic acids of the formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are identical or different and, independently of one another, are H, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, and/or phenyl, X and Y are identical or different and, independently of one another, are H, Li, Na, K, or NH 4 , and B) from 0 to 2% by weight of halogens, where the entirety of the components always amounts to 100% by weight.

  该发明涉及由单羧基功能化二烷基膦酸和进一步组分组成的混合物，其中包括 A) 公式（I）中的单羧基功能化二烷基膦酸，其占98至100重量％ 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 和R 7 相同或不同，并且彼此独立地为H，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基和/或苯基， X和Y相同或不同，并且彼此独立地为H，Li，Na，K或NH 4 ， 和 B) 卤素，其占0至2重量％， 其中所有组分的总和始终为100重量％。