6-Iodo-3-methoxy-1-hexene | 160194-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Iodo-3-methoxy-1-hexene
• 英文别名: 6-Iodo-3-methoxyhex-1-ene
• CAS: 160194-23-0
• 化学式: C₇H₁₃IO
• 分子量: 240.084
• InChiKey: KTAODOWHEANXFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Iodo-3-methoxy-1-hexene 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bailey William F., Jiang Xing-Long, J. Org. Chem, 59 (1994) N 22, S 6528-6533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyloxy-5-hexen-1-ol mesylate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-Iodo-3-methoxy-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of (4-Methoxy-5-hexenyl)lithium

  摘要：

  The cyclization of (4-methoxy-5-hexenyl)lithium (1), which was prepared by lithium-iodine exchange between 3-methoxy-6-iodo-1-hexene (2) and 1.75 molar equiv of t-BuLi in diethyl ether-n-pentane solution at -78 degrees C, has been investigated in a variety of solvent systems. The isomeric composition of the cis- and trans-1-methoxy-2-methylcyclopentane produced upon cyclization of 1 followed by quench with MeOH has been found to be dramatically dependent on the solvent system in which the isomerization is conducted.

  DOI：

  10.1021/jo00101a010

文献信息

• Stereochemistry of the cyclization of alkoxy-substituted 5-hexenyllithiums: effect of solvent and lithium iodide on diastereoselectivity
  作者：William F. Bailey、Xinglong Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.042

  日期：2005.3

  The stereochemistry of the cyclization of 4-methoxy-5-hexenyllithium, 4-(methoxymethoxy)-5-hexenyllithium, 4-tert-butoxy-5-hexenyllithium, and 3-methoxy-5-hexenyllithium, each of which was generated from the corresponding iodide by low-temperature lithium–iodine exchange, has been studied in a variety of solvent systems. The results of these studies demonstrate that the stereochemical outcome of the

  4-甲氧基-5-己烯基锂，4-（甲氧基甲氧基）-5-己烯基锂，4-叔丁氧基-5-己烯基锂和3-甲氧基-5-己烯基锂环化的立体化学通过低温锂-碘交换得到相应的碘化物，已在多种溶剂系统中进行了研究。这些研究的结果表明，烷氧基取代的5-己烯基锂环化的立体化学结果可能会受到进行闭环的介质的深刻影响。这些通常具有显着溶剂作用的病因归因于某些亲硫性配体竞争性络合碘化锂盐的能力，碘化锂盐是作为用于制备有机锂的交换反应的副产物而存在的。