1-Methyl-5-fluoro-7-bromoindole | 408355-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-5-fluoro-7-bromoindole
• 英文别名: 7-bromo-5-fluoro-1-methylindole
• CAS: 408355-24-8
• 化学式: C₉H₇BrFN
• 分子量: 228.064
• InChiKey: VMXYKKCOSKUEEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-5-fluoro-7-bromoindole 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(5-Fluoro-1-methylindol-7-yl)-4-[1-(3-hydroxypropyl)indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型，有效和选择性的细胞周期蛋白D1 / CDK4抑制剂：吲哚[6,7-a]吡咯并[3,4-c]咔唑。

  摘要：

  报道了一系列吲哚[6，7-a]吡咯并[3，4-c]咔唑的合成和CDK抑制性能。这些化合物除了具有强大的CDK活性外，还具有针对两种人类癌细胞系的抗增殖活性。这些抑制剂还影响这些细胞系中的强G1阻滞，并抑制Ser780处的Rb磷酸化，这与抑制细胞周期蛋白D1 / CDK4一致。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00461-x
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-5-氟吲哚 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Methyl-5-fluoro-7-bromoindole
  参考文献：
  名称：

  Methods and compounds for treating proliferative diseases

  摘要：

  本公开的化合物是式(I)的吲哚咔巴醌，它们是有效的CDK4抑制剂，并且在治疗细胞增殖性疾病，包括癌症方面具有用处。Formula (I).

  公开号：

  US20040048915A1

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1325011B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• US7109229B2
  申请人：——

  公开号：US7109229B2

  公开（公告）日：2006-09-19
• Methods and compounds for treating proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20040048915A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The compounds disclosed herein are indolocarbazoles of Formula (I), which are potent CDK4 inhibitors, and are useful in the treatment of cell proliferative disorders, including cancer. Formula (I). 1

  本公开的化合物是式(I)的吲哚咔巴醌，它们是有效的CDK4抑制剂，并且在治疗细胞增殖性疾病，包括癌症方面具有用处。Formula (I).
• Novel, potent and selective cyclin D1/CDK4 inhibitors: indolo[6,7-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles
  作者：Thomas A. Engler、Kelly Furness、Sushant Malhotra、Concha Sanchez-Martinez、Chuan Shih、Walter Xie、Guoxin Zhu、Xun Zhou、Scott Conner、Margaret M. Faul、Kevin A. Sullivan、Stanley P. Kolis、Harold B. Brooks、Bharvin Patel、Richard M. Schultz、Tammy B. DeHahn、Kashif Kirmani、Charles D. Spencer、Scott A. Watkins、Eileen L. Considine、Jack A. Dempsey、Catherine A. Ogg、Nancy B. Stamm、Bryan D. Anderson、Robert M. Campbell、Vasu Vasudevan、Michelle L. Lytle

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00461-x

  日期：2003.7

  The synthesis and CDK inhibitory properties of a series of indolo[6,7-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles is reported. In addition to their potent CDK activity, the compounds display antiproliferative activity against two human cancer cell lines. These inhibitors also effect strong G1 arrest in these cell lines and inhibit Rb phosphorylation at Ser780 consistent with inhibition of cyclin D1/CDK4.

  报道了一系列吲哚[6，7-a]吡咯并[3，4-c]咔唑的合成和CDK抑制性能。这些化合物除了具有强大的CDK活性外，还具有针对两种人类癌细胞系的抗增殖活性。这些抑制剂还影响这些细胞系中的强G1阻滞，并抑制Ser780处的Rb磷酸化，这与抑制细胞周期蛋白D1 / CDK4一致。