2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2,3-二氢-4H-苯并[h]苯并吡喃-4-酮 | 404918-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2,3-二氢-4H-苯并[h]苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-benzo[H]chromen-4-one
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[h]chromen-4-one
• CAS: 404918-56-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• 分子量: 364.398
• InChiKey: HUIQJBFHWSUKQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2,3-二氢-4H-苯并[h]苯并吡喃-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dirydro-2H-benzo[H]chromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel flavanoids as chemotherapeutic, chemopreventive, and antiangiogenic agents

  摘要：

  提供了作为化疗、化学预防和抗血管生成的有用化合物。这些化合物是类黄酮类化合物，包括黄酮酮、黄烷醇和香豆素。这些化合物具有公式（I）的结构，其中R1至R3和R5至R11在此定义，α、β和γ为可选键，当α不存在时，β存在，当β不存在时，α存在。当α存在时，首选的R4基团从O、S、NH和CH2中选择，当α不存在时，首选的R4基团从OH、SH、NH2和CH3中选择。当γ存在时，首选的R5取代基是O，而当γ不存在时，首选的R5取代基是OH。还提供了药物组合物，以及合成和使用方法。

  公开号：

  US20030229136A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2,3-二氢-4H-苯并[h]苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel flavanoids as chemotherapeutic, chemopreventive, and antiangiogenic agents

  摘要：

  提供了作为化疗、化学预防和抗血管生成的有用化合物。这些化合物是类黄酮类化合物，包括黄酮酮、黄烷醇和香豆素。这些化合物具有公式（I）的结构，其中R1至R3和R5至R11在此定义，α、β和γ为可选键，当α不存在时，β存在，当β不存在时，α存在。当α存在时，首选的R4基团从O、S、NH和CH2中选择，当α不存在时，首选的R4基团从OH、SH、NH2和CH3中选择。当γ存在时，首选的R5取代基是O，而当γ不存在时，首选的R5取代基是OH。还提供了药物组合物，以及合成和使用方法。

  公开号：

  US20030229136A1

文献信息

• Flavanoids as chemotherapeutic, chemopreventive, and antiangiogenic agents
  申请人：SRI International

  公开号：US07638554B2

  公开（公告）日：2009-12-29

  Compounds useful as chemotherapeutic, chemopreventive, and antiangiogenic agents are provided. The compounds are flavanoids, including flavanones, flavanols, and chalcones. The compounds have the structure of formula (I) wherein R1 through R3 and R5 through R11 are defined herein, and α, β and γ are optional bonds, providing that when α is absent, β is present, and when β is absent, α is present. When α is present, preferred R4 moieties are selected from O, S, NH and CH2, and when α is absent, preferred R4 groups are selected from OH, SH, NH2 and CH3. When γ is present, the preferred R5 substituent is O, while when γ is absent, the preferred R5 substituent is OH. Pharmaceutical compositions are provided as well, as are methods of synthesis and use.

  提供了作为化疗、化学预防和抗血管生成剂有用的化合物。这些化合物是黄酮类化合物，包括黄烷酮、黄烷醇和香豆素。这些化合物具有公式(I)的结构，其中R1到R3和R5到R11在此定义，α、β和γ是可选键，当α不存在时，β存在，当β不存在时，α存在。当α存在时，首选的R4基团是从O、S、NH和CH2中选择的，而当α不存在时，首选的R4基团是从OH、SH、NH2和CH3中选择的。当γ存在时，首选的R5取代基是O，而当γ不存在时，首选的R5取代基是OH。还提供了制药组合物，以及合成和使用的方法。
• FLAVANOIDS DERIVATIVES AS CHEMOTHERAPEUTIC, CHEMOPREVENTIVE, AND ANTIANGIOGENIC AGENTS
  申请人：SRI International

  公开号：EP1495014B1

  公开（公告）日：2009-07-29
• US7329687B2
  申请人：——

  公开号：US7329687B2

  公开（公告）日：2008-02-12
• US7638554B2
  申请人：——

  公开号：US7638554B2

  公开（公告）日：2009-12-29
• Novel flavanoids as chemotherapeutic, chemopreventive, and antiangiogenic agents
  申请人：——

  公开号：US20030229136A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel compounds useful as chemotherapeutic, chemopreventive, and antiangiogenic agents are provided. The compounds are flavanoids, including flavanones, flavanols, and chalcones. The compounds have the structure of formula (I) 1 wherein R 1 through R 3 and R 5 through R 11 are defined herein, and &agr;, &bgr; and &ggr; are optional bonds, providing that when &agr; is absent, &bgr; is present, and when &bgr; is absent, &agr; is present. When &agr; is present, preferred R 4 moieties are selected from O, S, NH and CH 2 , and when &agr; is absent, preferred R 4 groups are selected from OH, SH, NH 2 and CH 3 . When &ggr; is present, the preferred R 5 substituent is O, while when &ggr; is absent, the preferred R 5 substituent is OH. Pharmaceutical compositions are provided as well, as are methods of synthesis and use.

  提供了作为化疗、化学预防和抗血管生成的有用化合物。这些化合物是类黄酮类化合物，包括黄酮酮、黄烷醇和香豆素。这些化合物具有公式（I）的结构，其中R1至R3和R5至R11在此定义，α、β和γ为可选键，当α不存在时，β存在，当β不存在时，α存在。当α存在时，首选的R4基团从O、S、NH和CH2中选择，当α不存在时，首选的R4基团从OH、SH、NH2和CH3中选择。当γ存在时，首选的R5取代基是O，而当γ不存在时，首选的R5取代基是OH。还提供了药物组合物，以及合成和使用方法。