1,2,3-三甲氧基-4-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 | 5556-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,2,3-三甲氧基-4-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯
• 英文名称: 1-(2,3,4-Trimethoxyphenyl)-2-nitropropene
• 英文别名: 1-(2,3,4-Trimethoxyphenyl)-2-nitropropen；1,2,3-trimethoxy-4-(2-nitroprop-1-enyl)benzene
• CAS: 5556-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: OWNHUMYJCSEOTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基-4-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-(2,3,4-三甲氧基苯基)丙-2-胺
  参考文献：
  名称：

  一些苯丙胺和相关化合物的质子磁共振谱和对旋转异构体群体的观察

  摘要：

  提供了来自苯环上具有甲基或甲氧基取代基的 β-氨基-、β-氨基盐酸盐-、β-羟基-和 β-硝基-α-苯基-丙烷（共 37 种化合物）的 pmr 光谱数据。侧链的 α 和 β 质子给出了一种通常可作为 ABX 分析的模式。根据偶联常数和化学位移与取代基的电负性、空间和电子效应以及旋转异构体群的明显变化的相关性来讨论数据。苯丙胺的氨基与苯环邻位上的甲氧基官能团之间的氢键适用于盐而不是游离碱。

  DOI：

  10.1139/v71-524
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2,3-三甲氧基-4-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯
  参考文献：
  名称：

  六个三甲氧基苯基异丙基胺（三甲氧基苯异丙胺）。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00321a058

文献信息

• Discrimination and identification of the six aromatic positional isomers of trimethoxyamphetamine (TMA) by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)
  作者：Kei Zaitsu、Munehiro Katagi、Hiroe Kamata、Tooru Kamata、Noriaki Shima、Akihiro Miki、Tatsunori Iwamura、Hitoshi Tsuchihashi

  DOI：10.1002/jms.1347

  日期：2008.4

  A reliable and accurate GC-MS method was developed that allows both mass spectrometric and chromatographic discrimination of the six aromatic positional isomers of trimethoxyamphetamine (TMA). Regardless of the trifluoroacetyl (TFA) derivatization, chromatographic separation of all the investigated isomers was achieved by using DB-5 ms capillary columns (30 m x 0.32 mm i.d.), with run times less than

  开发了一种可靠，准确的GC-MS方法，该方法可以对三甲氧基苯丙胺（TMA）的六个芳族位置异构体进行质谱和色谱鉴别。不论三氟乙酰基（TFA）衍生化如何，使用DB-5 ms毛细管柱（30 mx 0.32 mm内径）均可实现所有研究的异构体的色谱分离，运行时间少于15分钟。然而，除2,4,6-三甲氧基苯丙胺（TMA-6）外，未衍生化的TMA的质谱显示出不足以进行明确的区分。另一方面，六个异构体的TFA衍生物的质谱图显示出具有明显的强度差异的片段，从而可以明确鉴定本研究中研究的所有芳族位置异构体。
• Benzylalcohol derivative and process for preparing
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04490392A1

  公开（公告）日：1984-12-25

  A benzylalcohol derivative of the formula: ##STR1## wherein R is hydroxy, benzyloxy, halogen or alkoxy having one to four carbon atoms, and Ring A is monomethoxyphenyl, dimethoxyphenyl, trimethoxyphenyl or 3,4-methylenedioxyphenyl, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof is prepared by reducing a compound of the formula: ##STR2## wherein R' is benzyloxy, halogen or alkoxy having one to four carbon atoms, and Ring A is the same as defined above, to give a compound of the formula: ##STR3## wherein R' and Ring A are the same as defined above, and when R' is benzyloxy, if required, further subjecting the compound [I'] to catalytic hydrogenation to give a compound of the formula: ##STR4## wherein Ring A is the same as defined above. The benzylalcohol derivative [I] is useful as an anti-diabetic agent.

  本发明提供了一种苄基醇衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R是羟基、苄氧基、卤素或有1至4个碳原子的烷氧基，环A是单甲氧基苯基、双甲氧基苯基、三甲氧基苯基或3,4-亚甲二氧基苯基，或其药学上可接受的酸盐。该苄基醇衍生物是通过还原化合物的公式得到的：##STR2## 其中R'是苄氧基、卤素或有1至4个碳原子的烷氧基，环A与上述定义相同，以得到化合物的公式：##STR3## 其中R'和环A与上述定义相同，当R'是苄氧基时，如有必要，进一步将化合物[I']进行催化加氢，以得到化合物的公式：##STR4## 其中环A与上述定义相同。苄基醇衍生物[I]作为一种抗糖尿病药物具有应用价值。
• The Six Trimethoxyphenylisopropylamines (Trimethoxyamphetamines)
  作者：Alexander T. Shulgin

  DOI：10.1021/jm00321a058

  日期：1966.5
• Proton Magnetic Resonance Spectra of Some Amphetamines and Related Compounds and Observations on Rotamer Populations
  作者：K. Bailey、A. W. By、K. C. Graham、D. Verner

  DOI：10.1139/v71-524

  日期：1971.10.1

  β-nitro-α-phenyl-propanes having methyl or methoxy substituants on the phenyl ring (37 compounds in all) are presented. The α and β protons of the side-chain give a pattern usually analyzable as ABX. The data are discussed in terms of correlations of coupling constants and chemical shifts with electronegativity of the substituent groups, steric and electronic effects, and apparent changes in rotamer

  提供了来自苯环上具有甲基或甲氧基取代基的 β-氨基-、β-氨基盐酸盐-、β-羟基-和 β-硝基-α-苯基-丙烷（共 37 种化合物）的 pmr 光谱数据。侧链的 α 和 β 质子给出了一种通常可作为 ABX 分析的模式。根据偶联常数和化学位移与取代基的电负性、空间和电子效应以及旋转异构体群的明显变化的相关性来讨论数据。苯丙胺的氨基与苯环邻位上的甲氧基官能团之间的氢键适用于盐而不是游离碱。