4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-bis(1-methylethoxy)cyclobut-2-en-1-one | 114094-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-bis(1-methylethoxy)cyclobut-2-en-1-one
• 英文别名: 4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-diisopropoxy-2-cyclobutenone；4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-di(propan-2-yloxy)cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 114094-78-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: YAHHXTDGFKWPNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-91 °C(Press: 0.30 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-bis(1-methylethoxy)cyclobut-2-en-1-one 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-bis(1-methylethoxy)-1-(2-thienyl)cyclobut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An improved method for the synthesis of substituted cyclobutenediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a017
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二异丙氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 水 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-bis(1-methylethoxy)cyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclobutenediones as precursors to quinones and cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80131-9

文献信息

• A new process for the regiocontrolled synthesis of substituted catechols and other 1,2-dioxygenated aromatics: conjugate addition of vinyl-, aryl-, and heteroarylcopper reagents to cyclobutenediones followed by thermal rearrangement
  作者：Angela Gurski、Lanny S. Liebskind

  DOI：10.1021/ja00067a027

  日期：1993.7

  A general method for the synthesis of substituted catechol derivatives has been developed utilizing the 1,4-addition of vinyl-, aryl-, and heteroarylcuprates to cyclobutendiones followed by thermal rearrangement. In situ protection with (methoxyethoxy)methyl chloride of the enolate derived from addition of the cuprate yields 2-alkoxy-4-R unsat'd -2-cyclobutenones, which rearrange thermally to substituted

  已开发出一种合成取代邻苯二酚衍生物的通用方法，利用乙烯基-、芳基-和杂芳基铜酸酯与环丁二烯的 1,4-加成，然后进行热重排。用（甲氧基乙氧基）甲基氯原位保护由添加铜酸盐衍生的烯醇化物产生 2-烷氧基-4-R 不饱和 -2-环丁烯酮，其热重排为具有不同羟基的取代的儿茶酚。单取代的环丁烯二酮在未取代的碳上进行高度区域选择性的 1,4-加成；或者，可以通过添加到环丁烯二酮单缩醛中来施加区域控制
• LIEBESKIND, LANNY S.;FENGL, RICHARD W.;WIRTZ, KEVIN R.;SHAWE, THOMAS T., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, C. 2482-2488
  作者：LIEBESKIND, LANNY S.、FENGL, RICHARD W.、WIRTZ, KEVIN R.、SHAWE, THOMAS T.

  DOI：——

  日期：——