(1S,5R)-4-tert-butyl-3-bromo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1S,5R)-4-tert-butyl-3-bromo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one
• 英文别名: (1S,5R)-3-bromo-4-tert-butyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: UYELQBJCBAOLRW-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-4-tert-butyl-3-bromo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 samarium diiodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.34h， 以77%的产率得到4-tertbutyltropolone
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮转化为对苯二酚的途径：探讨β-thujaplicin类似物的抗增殖作用†

  摘要：

  距离天然托洛酮β-thujaplicin类似物的直接途径仅需四个步骤即可完成 呋喃。使用这种方法，合成并评估了一系列衍生物。这些化合物中的几种显示出对细菌和真菌病原体非常高的效力，并且对哺乳动物细胞具有良好的选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26553b
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锂 、 (1R,5S)-3,4-dibromo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one 在 copper(l) cyanide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以82%的产率得到(1S,5R)-4-tert-butyl-3-bromo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮转化为对苯二酚的途径：探讨β-thujaplicin类似物的抗增殖作用†

  摘要：

  距离天然托洛酮β-thujaplicin类似物的直接途径仅需四个步骤即可完成 呋喃。使用这种方法，合成并评估了一系列衍生物。这些化合物中的几种显示出对细菌和真菌病原体非常高的效力，并且对哺乳动物细胞具有良好的选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26553b

文献信息

• The furan route to tropolones: probing the antiproliferative effects of β-thujaplicin analogs
  作者：E. Zachary Oblak、Erin S. D. Bolstad、Sophia N. Ononye、Nigel D. Priestley、M. Kyle Hadden、Dennis L. Wright

  DOI：10.1039/c2ob26553b

  日期：——

  A direct route to analogs of the naturally occurring tropolone β-thujaplicin has been developed in just four steps from furan. Using this method, a series of derivatives were synthesized and evaluated. Several of these compounds demonstrated very high levels of potency against bacterial and fungal pathogens with good selectivity over mammalian cells.

  距离天然托洛酮β-thujaplicin类似物的直接途径仅需四个步骤即可完成 呋喃。使用这种方法，合成并评估了一系列衍生物。这些化合物中的几种显示出对细菌和真菌病原体非常高的效力，并且对哺乳动物细胞具有良好的选择性。