2,3,4,2’,4’-pentamethoxychalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,3,4,2’,4’-pentamethoxychalcone
• 英文别名: (2E)-1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: ZNTALZWKJXOKFB-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯乙酮 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2,3,4,2’,4’-pentamethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxygenated Chalcones with Anti-Staphylococcal Activity

  摘要：

  革兰氏阳性菌是住院患者皮肤感染的最常见原因，其中葡萄球菌 金黄色葡萄球菌是导致死亡的主要病原体。合成了一系列多氧化查耳酮 并测定抗葡萄球菌活性。羟基化查耳酮在抑制微生物方面更有效 比甲氧基化类似物生长更快。化合物3',5',4-三羟基查耳酮是其中最有前途的化合物 经评估，显示出比苯唑西林更广泛的抗菌谱，对多重耐药菌的 MIC 为 64 µg/ml 金黄色葡萄球菌的医院临床菌株。

  DOI：

  10.2174/1570180810666131125221032

文献信息

• Synthesis of Oxygenated Chalcones with Anti-Staphylococcal Activity
  作者：Luciana Dalla-Vechia、Cíntia Kiekow、Ivana Leal、Katia Santos、Simone Gnoatto、Hugo Verli、Rodrigo Souza、Grace Gosmann

  DOI：10.2174/1570180810666131125221032

  日期：2013.11.25

  Gram-positive bacteria are the most common cause of skin infection in hospitalized patients, with Staphylococcus aureus being the principal pathogen responsible for deaths. A series of poly-oxygenated chalcones was synthesized and assayed for anti-staphylococcal activity. Hydroxylated chalcones were more effective in the inhibition of microbial growth than methoxylated analogues. The compound 3’,5’,4-trihydroxychalcone is the most promising compound among those evaluated, showing a much broader antimicrobial spectrum than oxacillin and a MIC of 64 µg/ml to a multidrug- resistant hospital clinical strain of S. aureus.

  革兰氏阳性菌是住院患者皮肤感染的最常见原因，其中葡萄球菌 金黄色葡萄球菌是导致死亡的主要病原体。合成了一系列多氧化查耳酮 并测定抗葡萄球菌活性。羟基化查耳酮在抑制微生物方面更有效 比甲氧基化类似物生长更快。化合物3',5',4-三羟基查耳酮是其中最有前途的化合物 经评估，显示出比苯唑西林更广泛的抗菌谱，对多重耐药菌的 MIC 为 64 µg/ml 金黄色葡萄球菌的医院临床菌株。