(1R,5S)-3,4-dibromo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one | 777864-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1R,5S)-3,4-dibromo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one
• 英文别名: 8-Oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one, 3,4-dibromo-, (1S,5R)-；(1S,5R)-3,4-dibromo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one
• CAS: 777864-90-1
• 化学式: C₇H₄Br₂O₂
• 分子量: 279.916
• InChiKey: FXCVHFUGYLOYFW-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  332.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-3,4-dibromo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.09h， 生成 6-Butan-2-yl-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮转化为对苯二酚的途径：探讨β-thujaplicin类似物的抗增殖作用†

  摘要：

  距离天然托洛酮β-thujaplicin类似物的直接途径仅需四个步骤即可完成 呋喃。使用这种方法，合成并评估了一系列衍生物。这些化合物中的几种显示出对细菌和真菌病原体非常高的效力，并且对哺乳动物细胞具有良好的选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26553b
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,4-Tetrabromo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene 在 silver tetrafluoroborate 、 甲烷磺酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,5S)-3,4-dibromo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  四溴环丙烯和呋喃的新型手性砌块

  摘要：

  四溴环丙烯和呋喃的环缩合直接导致卤代氧杂双环[3.2.1]辛二烯衍生物。在过去的几年中，我们已将这些化合物用作天然产物合成的中间体。在本文中，我们描述了由外消旋环加合物制备非外消旋二溴烯酮结构单元。将加合物转化为酒石酸衍生的缩酮的混合物，然后分离非对映异构体并水解，可以形成具有绝对构型的新型手性合成子。

  DOI：

  10.1021/jo048991c

文献信息

• Stereodivergent Resolution of Oxabicyclic Ketones: Preparation of Key Intermediates for Platensimycin and Other Natural Products
  作者：Michael D. VanHeyst、E. Zachary Oblak、Dennis L. Wright

  DOI：10.1021/jo4017502

  日期：2013.10.18

  An improved methodology for the preparation of enantiopure oxabicyclo[3.2.1]octadienes via a stereodivergent resolution is reported. High catalyst control proximal to the oxabridged stereocenter produces readily separable diastereomers in high yield (>92%) and with excellent optical purity (>95% ee). This resolution strategy is amenable to large-scale preparations, and the utility of the resolution was further demonstrated in the asymmetric preparation of a key intermediate used in the synthesis of the antibiotic (-)-platensimycin.