3-(4-bromophenyl)-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-4H-indeno[1,2-c]pyrazole
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂
• 分子量: 311.181
• InChiKey: SRRAHRKVINPJBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole 在 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到茚并[1,2-c]吡唑-4(1H)-酮,3-(4-溴苯基)-
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of antitumoral indeno[1,2-c]pyrazole-4-one by mild oxidation with molecular oxygen

  摘要：

  An efficient, convenient, and general synthetic method for indeno[1,2-c]pyrazole-4-ones through oxidation of indeno-pyrazoles by treatment with a base and molecular oxygen is described, and a possible mechanism for the oxidation is proposed. The product indeno[1,2-c]pyrazole-4-ones were elaborated further by Suzuki coupling and Mitsunobu reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.147
• 作为产物：
  描述：

  N′-{2-[3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl]benzylidene}-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3-(4-bromophenyl)-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  炔烃系N-甲苯磺酰hydr的1，3-偶极环加成反应：熔融多环吡唑的合成

  摘要：

  据报道，一般通过炔烃系甲苯磺酰hydr的分子内1，3-偶极环加成反应可以无过渡金属地进入稠合多环吡唑。无需柱色谱就可以高纯度到高产率获得纯固体产物，并且所得产物是有用的生物活性分子，或者可以用作一两个步骤合成这些化合物的关键中间体。此外，提出了[3 + 2]-环加成反应，然后进行直接H转移芳构化反应的机理，这与先前报道的芳基或烷基顺序的[1,5]-σ重排途径不同。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02076

文献信息

• Tricyclic pyrazole derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06462036B1

  公开（公告）日：2002-10-08

  This invention relates to certain 3-aryl or 3-heteroaryl pyrazoles with 4,5(3,4)-bicyclic ring fusion which are inhibitors of protein kinase activity, of which some are novel compounds, to pharmaceutical compositions containing these pyrazoles and to processes for preparing these pyrazoles.

  这项发明涉及具有4,5(3,4)-双环融合的3-芳基或3-杂芳基吡唑，这些化合物是蛋白激酶活性抑制剂，其中一些是新颖化合物，涉及含有这些吡唑的药物组合物以及制备这些吡唑的方法。
• TRICYCLIC PYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1127051A2

  公开（公告）日：2001-08-29
• TRICYCLIC PYRAZOLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP1289525A2

  公开（公告）日：2003-03-12
• US6462036B1
  申请人：——

  公开号：US6462036B1

  公开（公告）日：2002-10-08
• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLE TRICYCLIQUE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2000027822A2

  公开（公告）日：2000-05-18

  This invention relates to certain 3-aryl or 3-heteroaryl pyrazoles with 4,5(3,4)-bicyclic ring fusion which are inhibitors of protein kinase activity, of which some are novel compounds, to pharmaceutical compositions containing these pyrazoles and to processes for preparing these pyrazoles.