2,2'-联吡啶-5-甲醛 | 179873-48-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-联吡啶-5-甲醛
• 英文名称: 2,2'-bipyridine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-formyl-2,2'-bipyridine；2,2’-bipyridine-5-carbaldehyde；[2,2'-bipyridyl]-5-carbaldehyde；[2,2'-Bipyridine]-5-carbaldehyde；6-pyridin-2-ylpyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 179873-48-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD11042460
• 分子量: 184.197
• InChiKey: NYRALBSJJJBAMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.8-93.0 °C
• 沸点：
  355.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-5-甲醛 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5-(2,2'-bipyridin-5-yl)benzo[d][1,3]dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有四硫富瓦烯衍生物和tri（I）三羰基配合物的新型π共轭吡啶配体的合成及性能

  摘要：

  三个新的π共轭配体的吡啶与氧化还原活性硫富瓦烯（TTF）衍生物，大号1 -大号3，已经合成和表征。Diels–Alder反应是这种多步骤合成策略的关键步骤。已经研究了L 1和L 3的晶体结构。还研究了这些新配体以及相应的三羰基（（I）配合物（ReL 1（CO）3 X，X = Cl，5 ; X = Br，6）的电化学和光谱性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.129
• 作为产物：
  描述：

  5-(溴甲基)-2-吡啶-2-基吡啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2'-联吡啶-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of 2,2′-Bipyridines in Their 4 and 5 Positions. Synthesis of 5-Ethynyl-2,2′-bipyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2030

文献信息

• Unusual chemoselective addition of diisopropylzinc to 2,2′-bipyridine-5,5′-dicarbonyl compounds in the 2-position and autoxidative reconversion with carbon–carbon bond cleavage
  作者：Shigehisa Tanji、Takanori Shibata、Itaru Sato、Kenso Soai

  DOI：10.1039/b009474i

  日期：——

  Unusual chemoselective addition of diisopropylzinc to the 2-position of 2,2′-bipyridine-5,5′-dicarbonyl compounds affords the adducts with a quaternary carbon, and autoxidation of the adducts reconverts them into the initial compounds with carbon–carbon bond cleavage.

  不寻常的化学选择性反应表明，二异丙基锌对2,2'-双吡啶-5,5'-二酮化合物的2位进行加成，得到具有四次碳的加合物，而这些加合物的自氧化反应则使它们重新转化为原始化合物，并伴随碳-碳键的裂解。
• Regioselective Oxidation of Steroids by a Manganese Porphyrin Carrying Metal Coordinating Groups
  作者：Sandro Belvedere、Ronald Breslow

  DOI：10.1006/bioo.2001.1215

  日期：2001.10

  A manganese porphyrin having four 2,2'-bipyridyl groups on its meso positions was synthesized. In the presence of Cu2+ ions it catalyzes the regioselective oxidation of steroid substrates carrying auxiliary metal coordinating groups.

  合成了在其内消旋位置具有四个2,2'-联吡啶基的锰卟啉。在Cu 2+离子的存在下，它催化带有辅助金属配位基团的类固醇底物的区域选择性氧化。
• Encapsulated Cobalt-Porphyrin as a Catalyst for Size-Selective Radical-type Cyclopropanation Reactions
  作者：Matthias Otte、Petrus F. Kuijpers、Oliver Troeppner、Ivana Ivanović-Burmazović、Joost N. H. Reek、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/chem.201400055

  日期：2014.4.22

  A cobalt–porphyrin catalyst encapsulated in a cubic M8L6 cage allows cyclopropanation reactions in aqueous media. The caged‐catalyst shows enhanced activities in acetone/water as compared to pure acetone. Interestingly, the M8L6 encapsulated catalyst reveals size‐selectivity. Smaller substrates more easily penetrate through the pores of the “molecular ship‐in‐a‐bottle catalysts” and are hence converted

  在立方M 8 L 6笼中封装的钴-卟啉催化剂可以在水性介质中进行环丙烷化反应。与纯丙酮相比，笼式催化剂在丙酮/水中的活性增强。有趣的是，M 8 L 6封装的催化剂显示出尺寸选择性。较小的底物更容易穿透“分子瓶装船用催化剂”的孔，因此与较大的底物相比，其转化速度更快。此外，在这些条件下，N-甲苯磺酰sodium钠盐很容易处理用于环丙烷化反应的试剂。
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012096813A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Described herein are compounds of formula I. The compounds of formula I act as DGAT1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for hyperlipidemia, diabetes mellitus and obesity.

  本文描述了式I的化合物。式I的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的治疗药物。
• Copper(II)-induced Fluorescence Quenching of a BODIPY Fluorophore
  作者：Dirk-Peter Herten、Andreas Haderspeck、Felix Braun、Hubert Wadepohl

  DOI：10.1002/zaac.201800154

  日期：2018.8.2

  sensor and chromophore. Herein, we present the synthesis of the BODIPY probe along with its crystal structure. We found a strong dependence of absorption and emission upon CuII complex formation decreasing the fluorescence quantum yield to ca. 1 % in respect to the pure probe. We hypothesize that further functionalization with a linker could make this compound and interesting probe for fluorescence microscopy

  荧光显微镜的不断发展推动了人们对具有特定特性的新型荧光探针的兴趣。除了通过光照射来控制发射状态以外，通过改变化学环境进行明确的控制也成为关注焦点。在这种情况下，我们通过在传感器与生色团之间的最短距离处将联吡啶（作为Cu II的传感器）与BODIPY衍生物偶联来设计荧光探针。在这里，我们介绍BODIPY探针的合成及其晶体结构。我们发现吸收和发射对Cu II有很强的依赖性络合物的形成将荧光量子产率降低至约。相对于纯探针为1％。我们假设连接子的进一步功能化可以使该化合物成为荧光显微镜的有趣探针。