6'-(hydroxymethyl)-6'''-methyl-6,6''-bis<2,2'-bipyridine> | 116149-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6'-(hydroxymethyl)-6'''-methyl-6,6''-bis<2,2'-bipyridine>
• 英文别名: 6'-(hydroxymethyl)-6'''-methyl-6,6''-[oxybis(methylene)]bis[2,2'-bipyridine]；[6-[6-[[6-(6-Methyl-2-pyridyl)-2-pyridyl]methoxymethyl]-2-pyridyl]-2-pyridyl]methanol；[6-[6-[[6-(6-methylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]methoxymethyl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]methanol
• CAS: 116149-11-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₂
• 分子量: 398.464
• InChiKey: TZGRALCUNFBVEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-(hydroxymethyl)-6'''-methyl-6,6''-bis<2,2'-bipyridine> 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [6-[6-[[6-[6-[[6-(6-Methylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]methoxymethyl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]methoxymethyl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成铜（I）联吡啶铜盐的立体化学信息的远距离传播

  摘要：

  通过将含有多达三个联吡啶单元的两条非手性链连接到各种不对称模板上，已经获得了几种手性配体。铜（I）和银（I）离子的加入导致双（螺旋）的高度立体选择性形成，其绝对构型由模板的构型决定，（P）或（M）螺旋由（R或（S）模板。在含有三个联吡啶单元的配体的情况下，立体化学信息从模板转移到螺旋体上的距离约为20。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<173::aid-ejoc173>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 6'-(hydroxymethyl)-6'''-methyl-6,6''-bis<2,2'-bipyridine>
  参考文献：
  名称：

  Woods, Craig R.; Benaglia, Maurizio; Cozzi, Franco, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 16, p. 1977 - 1980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural elucidation of bipyridine helicate complexes and their precursors by NMR spectroscopy
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Antonino Famulari、Laura Raimondi

  DOI：10.1002/mrc.828

  日期：2001.6

  1H and 13C NMR assignments of bipyridine helicate complexes and their precursor ligands were achieved using gradient‐based homo‐ and hetero‐correlated 2D experiments. The observed trends in 1H and 13C chemical shift variations [Δδ(H) and Δδ(C)], on passing from the ligands to the complexes, are accounted for on the basis of MO evaluation of atomic charges. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  联吡啶螺旋配合物及其前体配体的 1H 和 13C NMR 归属是使用基于梯度的同相关和异相关 2D 实验实现的。观察到的 1H 和 13C 化学位移变化 [Δδ(H) 和 Δδ(C)] 从配体传递到配合物时的趋势是基于对原子电荷的 MO 评估来解释的。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Nonsymmetrically Functionalized Bipyridines, Poly(bipyridines) and Terpyridines
  作者：Alessandra Puglisi、Maurizio Benaglia、Giulia Roncan

  DOI：10.1002/ejoc.200390214

  日期：2003.4

  Palladium-catalyzed coupling reactions were employed to prepare nonsymmetric, densely functionalized bipyridines and oligo(bipyridines), featuring sensitive functionalities like alcohol, ester and aldehyde groups. Stille coupling between halo(poly)pyridine and the proper (poly)pyridyltin derivative afforded in good yields nonsymmetric, derivatized oligo(bipyridines), amenable to further synthetic modifications

  钯催化的偶联反应被用来制备非对称的、密集官能化的联吡啶和低聚（联吡啶），具有敏感的官能团，如醇、酯和醛基。卤代（聚）吡啶和合适的（聚）吡啶基锡衍生物之间的Stille耦合以良好的产率提供了非对称的衍生化低聚（联吡啶），可进行进一步的合成修饰。该方法还用于合成高度官能化的三联吡啶。一系列 Suzuki 和 Stille 钯促进的偶联反应使我们能够以良好的收率获得带有两个不同且不同官能化基团的三联吡啶，这是构建复杂超分子框架的宝贵构建块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of Unsubstituted and 4,4?-Substituted Oligobipyridines as Ligand Strands for Helicate Self-Assembly
  作者：Margaret M. Harding、Ulrich Koert、Jean-Marie Lehn、Annie Marquis-Rigault、Claude Piguet、Jay Siegel

  DOI：10.1002/hlca.19910740317

  日期：1991.5.2

  A general strategy for the synthesis of oligobipyridine ligands 2–5 containing from two to five 2,2′-bipyridine subunits, for helical metal complexes is described (sec Scheme). Both the unsubstituted parent strands (a series) as well as their derivatives bearing fester or amide functions in the 4,4′-positions of the bipyridine moieties (b–d series) have been obtained.

  描述了一种合成螺旋金属配合物的含有2至5个2，2'-联吡啶亚基的寡联吡啶配体2 – 5的一般策略（sec方案）。两个未取代的母体链（一个轴承溃烂或酰胺官能团在联吡啶部分（的4,4'-位置系列）以及它们的衍生物b - d系列）已经获得。
• Supramolecular self-assembly on a solid support: metal-directed complementarity
  作者：Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、John N. Lambert、Dan A. Malarek

  DOI：10.1039/b505968b

  日期：——

  Resin immobilised (poly)-2,2'-bipyridines have been prepared and used as templates for the copper(II)-mediated assembly of alkene-functionalised 2,2'ratio6',2''-terpyridines which undergo subsequent templated metathesis to form complementary poly-2,2'ratio6',2''-terpyridine strands.

  已制备树脂固定化的（poly）-2,2'-联吡啶，并用作铜（II）介导的烯烃官能化的2,2'ratio6'，2''-吡啶的组装的模板，其随后进行模板化复分解为形成互补的poly-2,2'ratio6'，2''-吡啶吡啶链。
• Lehn, Jean-Marie; Rigault, Annie, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 8, p. 1121 - 1122
  作者：Lehn, Jean-Marie、Rigault, Annie

  DOI：——

  日期：——