(R)-4,4-dibromo-2-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol | 1449588-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4,4-dibromo-2-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol
• CAS: 1449588-70-8
• 化学式: C₂₃H₄₆Br₂O₅Si₂
• 分子量: 618.594
• InChiKey: IWFXOVDZHNPTHQ-DYVMYPEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4-dibromo-2-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.21h， 生成 (8R,12S,E)-10-bromo-8-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-8,12,16,16,17,17-hexamethyl-2,5,7,15-tetraoxa-16-silaoctadec-9-en-11-ol
  参考文献：
  名称：

  麻风烷二萜 PL-4 高级中间体的合成：二溴化物偶联方法

  摘要：

  描述了用于合成麻风烷二萜 Pl-4 的高级中间体的制备。关键步骤是在相应的二溴乙烯前体中对( Z )-构型溴化物进行区域选择性螯合控制的锂化。本文概述的方法适用于轻松获取空间位阻的内部卤乙烯以进行进一步的偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo401480t
• 作为产物：
  描述：

  1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethanone 在 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.31h， 生成 (R)-4,4-dibromo-2-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  麻风烷二萜 PL-4 高级中间体的合成：二溴化物偶联方法

  摘要：

  描述了用于合成麻风烷二萜 Pl-4 的高级中间体的制备。关键步骤是在相应的二溴乙烯前体中对( Z )-构型溴化物进行区域选择性螯合控制的锂化。本文概述的方法适用于轻松获取空间位阻的内部卤乙烯以进行进一步的偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo401480t