6-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline | 693794-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 6-Phenylindolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 693794-96-6
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃
• 分子量: 295.343
• InChiKey: DXYGTYIEPSAUQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 24.0h， 生成 9-bromo-6-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  인돌로퀴녹살린 유도체를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

  摘要：

  本发明涉及一种包含吲哚喹唑啉衍生物的有机电子器件用化合物，以及包含该化合物的有机电子器件和电子装置，通过引入吲哚喹唑啉衍生物，合成具有优异驱动特性和优异寿命的材料，可以提高有机电子器件的低电压驱动、高发光效率和器件寿命。

  公开号：

  KR101950255B1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴喹喔啉 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed synthesis and physical properties of indolo[2,3-b]quinoxalines

  摘要：

  一系列的吲哚[2,3-b]喹啉衍生物通过两种途径高效合成自2,3-二溴喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4ob00841c

文献信息

• A greener, facile and scalable synthesis of indole derivatives in water: reactions of indole-2,3-diones with 1,2-difunctionalized benzene
  作者：Renuka Jain、Kanti Sharma、Deepak Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.013

  日期：2012.11

  An efficient, facile and greener protocol for the synthesis of indole derivatives viz., 3′H-spiro[indole-3,2′-[1,3]benzothiazole]-2(1H)-ones, 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines and 3-(2-hydroxy-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-ones, by the reactions of indole-2,3-diones with 1,2-difunctionalized benzene using tetrabutylammonium bromide (TBAB), as a surfactant under aqueous micellar media is described. This

  为吲哚衍生物即合成了一个高效，简便和更环保的协议，3'。ħ -螺[吲哚-3,2' - [1,3]苯并噻唑] -2（1 ħ） -酮，6 ħ吲哚并[ 2,3-b]喹喔啉和3-（2-羟基-苯基亚氨基）-1,3-二氢-吲哚-2-酮，通过吲哚-2,3-二酮与1,2-二官能化苯的四丁基铵反应描述了在水性胶束介质下作为表面活性剂的溴化物（TBAB）。这种方法的优点是操作简单，反应条件温和，反应时间短以及环境友好的合成过程中产物收率高。
• 6H-INDOLO[2,3-b]QUINOXALINE DERIVATIVES AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE USING THE SAME
  申请人：CHENG Chien-Hong

  公开号：US20110303901A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  A 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline derivative has a structure of formula (I). R 9 is a member selected from the group consisted of an aryl group having one or more substituents and a heteroaryl group having one or more substituents, and R 1 to R 8 are substituents. The 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline derivative of the present invention incorporates an indole and a quinoxaline group therefore inherits good energy transfer ability from indole and good electron-injection ability from quinoxaline. The compound of the present invention may function as a host material or a dopant in the light-emitting layer. In addition, the compound of the present invention may function as hole transport material, electron transport material, hole blocking material, electron blocking material, hole injecting material or electron injecting material.

  一种6H-吲哚[2,3-b]喹啉衍生物具有公式（I）的结构。R9是从含有一个或多个取代基的芳基基团和含有一个或多个取代基的杂环基团中选择的成员，而R1至R8是取代基。本发明的6H-吲哚[2,3-b]喹啉衍生物包含吲哚和喹啉基团，因此从吲哚继承良好的能量转移能力和从喹啉继承良好的电子注入能力。本发明的化合物可以作为发光层中的主体材料或掺杂剂。此外，本发明的化合物可以作为空穴传输材料、电子传输材料、空穴阻挡材料、电子阻挡材料、空穴注入材料或电子注入材料。
• Visible-Light Organophotoredox-Mediated [3 + 2] Cycloaddition of Arylcyclopropylamine with Structurally Diverse Olefins for the Construction of Cyclopentylamines and Spiro[4.<i>n</i>] Skeletons
  作者：Zhengshan Luo、Bowen Cao、Tianhang Song、Zequn Xing、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02061

  日期：2022.11.18

  We developed a visible-light-mediated [3 + 2] cycloaddition of arylcyclopropylamine with structurally diverse olefins using QXPT-NPh as a highly efficient organic photoredox catalyst. We first achieved the use of various alkyl-substituted alkenes in intermolecular [3 + 2] cycloadditions with cyclopropylamine. We also developed a general and efficient strategy for the construction of structurally diverse

  我们使用QXPT-NPh作为高效有机光氧化还原催化剂，开发了可见光介导的芳基环丙胺与结构多样的烯烃的 [3 + 2] 环加成反应。我们首先实现了各种烷基取代的烯烃在与环丙胺的分子间 [3 + 2] 环加成反应中的应用。我们还开发了一种通用且有效的策略来构建结构多样的基于环戊烷的螺环[4. n ] 具有1,3-双官能团的骨架，广泛存在于天然产物和合成分子中。此外，我们提出了芳基环丙胺和光催化剂QXPT-NPh之间的氢键模式。
• Visible-light organophotoredox-mediated intermolecular formal [4 + 2] cycloadditions of arylcyclobutylamines with olefins
  作者：Zhengshan Luo、Zequn Xing、Rui Gao、Yufang Han、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1039/d3ob00527e

  日期：——

  We have developed a visible-light-mediated formal [4 + 2] cycloaddition of arylcyclobutylamines with olefins, using QXPT-NPhCN as an organic photocatalyst. The corresponding cycloadducts could be obtained from electron-deficient olefins, aryl olefins and exocyclic olefins. We found that the addition of K3PO4 could significantly promote the cycloadditions. Using this method, 2-functionalized cyclohexylamines

  我们开发了一种可见光介导的芳基环丁胺与烯烃的正式 [4 + 2] 环加成反应，使用QXPT-NPhCN作为有机光催化剂。相应的环加合物可以从缺电子烯烃、芳基烯烃和环外烯烃获得。我们发现添加K 3 PO 4可以显着促进环加成反应。使用这种方法，可以方便地获得 2-功能化的环己胺，包括具有螺骨架的环己胺。基于“3D-生物电子等排体”原理，我们设计合成了三种环己胺2-磺酰脲类化合物。
• PIFA-mediated intramolecular N-arylation of 2-aminoquinoxalines to afford indolo[2,3-b]quinoxaline derivatives
  作者：Subhashini V. Subramaniam、Badal Singh、Natarajan Pradeep、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1039/d4ob00812j

  日期：——

  We present the PIFA-mediated intramolecular N-arylation of 2-aminoquinoxalines at room temperature for the first time. This method provides a wide range of indolo[2,3-b]quinoxalines in good to excellent yields within a short time. The C–H bond functionalization occurs without the need for an inert atmosphere or additives. Additionally, a double C–H bond functionalization was observed, where the first

  我们首次在室温下展示了 PIFA 介导的 2-氨基喹喔啉分子内N -芳基化。该方法可在短时间内以良好至优异的产率提供多种吲哚并[2,3- b ]喹喔啉。 C-H 键官能化无需惰性气氛或添加剂即可发生。此外，还观察到双 C-H 键官能化，其中第一个反应形成 C-N 键（ N-芳基化），第二个反应形成 C-O 键，产生缩醛官能化产物。机理研究表明，C-H 键官能化通过离子机制进行，而缩醛官能化则遵循自由基途径。该方法扩展到吲哚喹喔啉的衍生，包括目标化合物 BIQMCz。