(1S,2S,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol | 1228346-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• 英文别名: (1S,2S,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• CAS: 1228346-46-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: SGLPTSJVKZRPQU-LWYYNNOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 (1S,2S,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以80%的产率得到(1R,2S,4S,5S)-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2-(benzyloxy)-1-((benzyloxy)methyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评价Ñ硫杂卡巴作为抗疱疹剂-胸苷

  摘要：

  作为旨在寻找新的抗病毒剂我们的项目的延续，合成和生物学评价Ñ硫杂卡巴-胸苷（（1 - [R，2小号，4小号，5小号）-5-甲基-1- {使用-CH 2进行6-噻吩-4-羟基-5-[（羟基）-甲基]双环[3.1.0]己-2-基} -1,3-二氢嘧啶-2,4-二酮；化合物8）的制备。富含碳环的对映体中间体（1 R，4 S）-4-苯基甲氧基-3-[[（苯基甲氧基）甲基]环戊-2-烯-1-醇，依次由（3 R，4 S）苯基甲氧基-3-[（（苯基甲氧基）甲基]-环戊-1-烯。如图所示，标题化合物是一种非常有效的抗疱疹药，显示出与阿昔洛韦相似的药效。获得这种碳核苷的合成方法需要一种新颖的策略，以引入与功能化的五元环稠合的硫杂环丁烷基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.092
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-4-(phenylmethoxy)-3-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopent-2-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(1S,2S,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评价Ñ硫杂卡巴作为抗疱疹剂-胸苷

  摘要：

  作为旨在寻找新的抗病毒剂我们的项目的延续，合成和生物学评价Ñ硫杂卡巴-胸苷（（1 - [R，2小号，4小号，5小号）-5-甲基-1- {使用-CH 2进行6-噻吩-4-羟基-5-[（羟基）-甲基]双环[3.1.0]己-2-基} -1,3-二氢嘧啶-2,4-二酮；化合物8）的制备。富含碳环的对映体中间体（1 R，4 S）-4-苯基甲氧基-3-[[（苯基甲氧基）甲基]环戊-2-烯-1-醇，依次由（3 R，4 S）苯基甲氧基-3-[（（苯基甲氧基）甲基]-环戊-1-烯。如图所示，标题化合物是一种非常有效的抗疱疹药，显示出与阿昔洛韦相似的药效。获得这种碳核苷的合成方法需要一种新颖的策略，以引入与功能化的五元环稠合的硫杂环丁烷基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.092

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of N-thia-carba-thymidine as an antiherpetic agent
  作者：Eleonora Elhalem、Carlos A. Pujol、Elsa B. Damonte、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.092

  日期：2010.5

  clopent-2-en-1-ol, which in turn was prepared from (3R,4S) phenylmethoxy-3-[(phenylmethoxy)methyl]-cyclopent-1-ene. The title compound resulted to be a very potent antiherpetic agent exhibiting a similar potency to acyclovir as shown. The synthetic approach to obtain this carbanucleoside required a novel strategy to introduce a thiirane group fused to a functionalized five-membered ring.

  作为旨在寻找新的抗病毒剂我们的项目的延续，合成和生物学评价Ñ硫杂卡巴-胸苷（（1 - [R，2小号，4小号，5小号）-5-甲基-1- 使用-CH 2进行6-噻吩-4-羟基-5-[（羟基）-甲基]双环[3.1.0]己-2-基} -1,3-二氢嘧啶-2,4-二酮；化合物8）的制备。富含碳环的对映体中间体（1 R，4 S）-4-苯基甲氧基-3-[[（苯基甲氧基）甲基]环戊-2-烯-1-醇，依次由（3 R，4 S）苯基甲氧基-3-[（（苯基甲氧基）甲基]-环戊-1-烯。如图所示，标题化合物是一种非常有效的抗疱疹药，显示出与阿昔洛韦相似的药效。获得这种碳核苷的合成方法需要一种新颖的策略，以引入与功能化的五元环稠合的硫杂环丁烷基。