1-benzyl-4,7,10-tris[(S)-{(1-methoxycarbonyl-3-methyl)butyl}-carbamoylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 885676-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4,7,10-tris[(S)-{(1-methoxycarbonyl-3-methyl)butyl}-carbamoylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 1-benzyl-4,7,10-tris[(S)-((1-methoxycarbonyl-3-methyl)butyl)carbamoylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；methyl (2S)-2-[[2-[4-benzyl-7,10-bis[2-[[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 885676-57-3
• 化学式: C₄₂H₇₁N₇O₉
• 分子量: 818.067
• InChiKey: DLDGFVIKYBDVAE-KVBYWJEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,7,10-tris[(S)-{(1-methoxycarbonyl-3-methyl)butyl}-carbamoylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到1,4,7-tris[(S)-{(1-methoxycarbonyl-3-methyl)butyl}-carbamoylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  一种新型手性镧系元素NMR探针，用于测定水中α-羟基酸的对映体纯度和α-氨基酸的绝对构型。

  摘要：

  水溶性对映体纯镧系元素络合物SSS- [Ln x L3]被评估为测定水溶液中α-羟基酸对映体纯度的有效手性衍生剂。与文献中报道的镧系元素转移试剂相比，该复合物显示出优异的化学位移非等价性（DeltaDeltadelta约为2-11 ppm），与文献中报道的镧系元素转移试剂相比（典型的DeltaDeltadelta <0.1 ppm）。1 H NMR研究还表明，SSS- [Ln x L3]可用于确定水中生理pH值下α-氨基酸的绝对构型。还评估了SSS- [Ln x L3]发出阴离子结合信号的能力，尤其是通过光学技术（例如镧系元素发光和圆二色性）区分非对映异构体的能力。

  DOI：

  10.1039/b513814k
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-benzyl-4,7,10-tris[(S)-{(1-methoxycarbonyl-3-methyl)butyl}-carbamoylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  走向手性七齿镧系元素水合物，作为MRS的选择性移位和松弛剂。

  摘要：

  磁共振波谱（MRS）在诊断中非常重要，它提供了一种在活体内分析活组织化学成分的方法，作为活检的一种非侵入性替代方法。已经合成了几种七齿的镧系元素络合物，并已通过（1）H NMR分析评估了它们在MRS中（特别是对于乳酸）作为移位剂和弛豫剂的潜力。配合物的结合亲和力和对映体纯度已通过镧系元素离子和配体结构的系统变化来调节，特别是配合物的外围静电荷（阳离子对中性）以及金属中心的局部电荷和空间需求。

  DOI：

  10.1039/b706801h

文献信息

• Towards aqueous chiral heptadentate lanthanide complexes as selective shift and relaxation agents for MRS
  作者：Rachel S. Dickins、Alessandra Badari

  DOI：10.1039/b706801h

  日期：——

  heptadentate, lanthanide complexes have been synthesized and their potential to act as shift and relaxation agents in MRS (for lactate, in particular) has been assessed through (1)H NMR analysis. The binding affinity and enantiopurity of the complexes have been modulated by systematic variation of the lanthanide ion and ligand structure, in particular the peripheral electrostatic charge of the complex (cationic

  磁共振波谱（MRS）在诊断中非常重要，它提供了一种在活体内分析活组织化学成分的方法，作为活检的一种非侵入性替代方法。已经合成了几种七齿的镧系元素络合物，并已通过（1）H NMR分析评估了它们在MRS中（特别是对于乳酸）作为移位剂和弛豫剂的潜力。配合物的结合亲和力和对映体纯度已通过镧系元素离子和配体结构的系统变化来调节，特别是配合物的外围静电荷（阳离子对中性）以及金属中心的局部电荷和空间需求。
• A new chiral lanthanide NMR probe for the determination of the enantiomeric purity of α-hydroxy acids and the absolute configuration of α-amino acids in water
  作者：Rachel S. Dickins、Alessandra Badari

  DOI：10.1039/b513814k

  日期：——

  chiral derivatizing agent for the determination of the enantiomeric purity of alpha-hydroxy acids in aqueous solution. The complex displays superior chemical shift non-equivalence (DeltaDeltadelta approximately 2-11 ppm) for the diastereomeric resonances of interest compared to lanthanide shift reagents reported in the literature (DeltaDeltadelta <0.1 ppm, typically). 1H NMR studies have also revealed that

  水溶性对映体纯镧系元素络合物SSS- [Ln x L3]被评估为测定水溶液中α-羟基酸对映体纯度的有效手性衍生剂。与文献中报道的镧系元素转移试剂相比，该复合物显示出优异的化学位移非等价性（DeltaDeltadelta约为2-11 ppm），与文献中报道的镧系元素转移试剂相比（典型的DeltaDeltadelta <0.1 ppm）。1 H NMR研究还表明，SSS- [Ln x L3]可用于确定水中生理pH值下α-氨基酸的绝对构型。还评估了SSS- [Ln x L3]发出阴离子结合信号的能力，尤其是通过光学技术（例如镧系元素发光和圆二色性）区分非对映异构体的能力。