3a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol-1-one | 15311-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol-1-one
• 英文别名: 3a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-α]imidazol-1-one；3a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo<1,2a>benzimidazol-1-one；3a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazol-1-one；3a-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-1-one
• CAS: 15311-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: BDLJAMZNVPZRAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 3a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到4-(dichloroacetyl)-3a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structure, and bioactivity of N-dichloroacetyl diazabicyclo compounds

  摘要：

  摘要：已开发出一种合成一系列N-二氯乙酰二氮杂双环衍生物的简短高效路线。该化合物是通过戊酮酸或酯与二胺的环加成反应，随后与二氯乙酰氯的酰化得到的。所有产物均通过红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振、质谱和元素分析进行了表征。化合物4c的单晶通过X射线晶体学分析确定。所有化合物均进行了对保护玉米免受乙草胺伤害的除草剂安全剂活性测试。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0174
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 、 邻苯二胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到3a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用金催化级联反应在水中绿色简便地组装各种稠合 N-杂环

  摘要：

  本研究描述了 AuPPh3Cl/AgSbF6 催化的胺亲核试剂和水中的炔酸之间的级联反应。这个过程以水作为唯一的副产物以高度经济的方式进行，并导致两个环的产生，同时在一次操作中形成三个新键。这种绿色级联工艺表现出有价值的特性，例如催化剂负载量低、产率高、成键效率高、选择性好、官能团耐受性好以及底物范围极其广泛。此外，这是在水中通过金催化从容易获得的材料生成吲哚/噻吩/吡咯/吡啶/萘/苯-稠合 N-杂环库的第一个例子。尤其，

  DOI：

  10.3390/molecules24050988

文献信息

• Gold‐catalyzed Rapid Construction of Nitrogen‐containing Heterocyclic Compound Library with Scaffold Diversity and Molecular Complexity
  作者：Jin Qiao、Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jingwei Zhao、Yu Zhou、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801494

  日期：2019.3.15

  react with alkynoic acids (AAs) to achieve gold‐catalyzed highly selective cascade reactions to furnish novel indole‐fused skeletons. Furthermore, with this powerful gold catalytic system, a library of indole/pyrrole/thiophene/benzene/naphthalene/pyridine‐based nitrogen‐containing heterocyclic compounds (NCHCs) with scaffold diversity and molecular complexity was constructed rapidly using various amine

  1,3-未取代2-（1 H吲哚-2-基乙乙胺首次用于与炔酸（AAs）反应以实现金催化的高选择性级联反应，从而提供新颖的吲哚融合骨架。此外，借助这种功能强大的金催化系统，使用各种胺亲核试剂（AN）和苯胺/吡咯/噻吩/苯/萘/吡啶/吡啶基含氮杂环化合物（NCHCs）可以快速构建具有骨架多样性和分子复杂性的文库。各种AA作为基本要素。该通用规程具有出色的选择性，超宽的底物范围，易于获得的输入，良好的高收率，高的键形成效率和步骤经济性，因此可轻松有效地获得各种有价值的含氮杂环。
• Synthesis, Crystal Structure and Biological Activity of Novel<i>N</i>-substituted Diazabicyclo Derivatives
  作者：Fei Ye、Chen Wang、Peng Ma、Li-Xia Zhao、Shuang Gao、Ying Fu

  DOI：10.1002/jhet.3057

  日期：2018.1

  A series of N‐substituted diazabicyclo derivatives were designed and synthesized based on the active subunit combination and structure–activity relationship theory. The compounds were prepared by levulinic acid or ester with diamine, then acylation with phenoxy acetyl chloride or acetoxy acetyl chloride. All the structures were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis. The single

  基于活性亚基组合和结构-活性关系理论，设计和合成了一系列N-取代的二氮杂双环衍生物。通过乙酰丙酸或与二胺的酯，然后用苯氧基乙酰氯或乙酰氧基乙酰氯酰化来制备化合物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对所有结构进行表征。化合物4a的单晶通过X射线晶体学测定。初步的生物分析表明，所有产品都可以在一定程度上保护大豆免受2,4-D丁酸酯所造成的伤害。
• Synthesis and spectroscopic characterizations of both 4b,5-dihydro-4b-methyl-11<i>H</i>-isoindolo[2,1-<i>a</i>]benzimidazol-11-ones and 2,3,3a,4-tetrahydro-3a-methyl-1H-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]benzimidazol-1-ones
  作者：Philippe Louvet、FrançOis Thomasson、Cuong Luu-Duc

  DOI：10.1002/jhet.5570310106

  日期：1994.1

  The complete assignment of the 1H and 13C nmr spectra of some derivatives of both 4b,5-dihydro-4b-methyl-11H-isoindolo[2,1-a]benzimidazol-11-one I and 2,3,3a,4-tetrahydro-3a-methyl-1H-pyrrolo[1,2-a]-benzimidazol-1-one II was herein reported by the combined use of one and two-dimensional nmr techniques. Eight compounds, three of which are novel, 2a, 3, 6, were thus prepared. Their uv and ir spectra

  4b，5-dihydro-4b-methyl-11 H -isoindolo [2,1- a ] benzimidazol-11-one I and 2,3,3a的某些衍生物的1 H和13 C nmr光谱的完全分配本文通过一维和二维NMR技术的结合报道了，4-四氢-3a-甲基-1 H-吡咯并[1,2 - a ]-苯并咪唑-1-酮II。由此制备了八种化合物，其中三种是新颖的，即2a，3、6。还获得了它们的紫外光谱和红外光谱。另外，还报道了化合物1、2a，2b，3和6的质谱。
• Au(I)-Catalyzed Cascade Reaction Involving Formal Double Hydroamination of Alkynes Bearing Tethered Carboxylic Groups: An Easy Access to Fused Dihydrobenzimidazoles and Tetrahydroquinazolines
  作者：Nitin T. Patil、Anil Kumar Mutyala、Pediredla G. V. V. Lakshmi、Balakrishna Gajula、Balasubramanian Sridhar、Gurava Reddy Pottireddygari、Tadikamalla Prabhakar Rao

  DOI：10.1021/jo1013228

  日期：2010.9.3

  A process involving gold(I)-catalyzed formal double hydroamination of alkynes, bearing a tethered carboxylic group, for the synthesis of fused dihydrobenzimidazoles and tetrahydroquinazolines has been developed. A series of transition metal catalysts have been screened for this transformation, and a catalyst system consisting of Ph3PAuCl (1 mol %) and AgOTf (1 mol %) was found to be the best. The procedure entails the reaction of easily accessible starting materials such as alkynoic acids and 1,2-diaminobenzenes/2-aminobenzylamines in the presence of the catalyst in 1,2-dichloroethane at 100 degrees C. In the case of alpha-substituted alkynoic acids, the corresponding products were obtained in high diastereoselectivities; the structure of the diastereomers has been unambiguously characterized by NMR techniques. The mechanism of the reaction is discussed, and the origin of the diastereoselectivities is addressed. It was observed that under the microwave irradiation conditions, the reaction time is significantly shortened (0.5 h).
• Chimirri, Alba; Grasso, Silvana; Longeri, Marcello, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 3, p. 601 - 618
  作者：Chimirri, Alba、Grasso, Silvana、Longeri, Marcello、Menniti, Giuseppa、Romeo, Giovanni、Valle, Giovanni

  DOI：——

  日期：——