2-chloro-N-[(S)-(1-methoxycarbonyl-3-methyl)butyl]ethanamide | 102115-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-[(S)-(1-methoxycarbonyl-3-methyl)butyl]ethanamide
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-chloroacetyl)amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 102115-71-9
• 化学式: C₉H₁₆ClNO₃
• 分子量: 221.684
• InChiKey: BLYRVKKCOPEPFW-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[(S)-(1-methoxycarbonyl-3-methyl)butyl]ethanamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到N-(azidoacetyl)-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅中连续三唑键的化学选择性形成：“点击-点击”化学反应。

  摘要：

  报道了一种方法，该方法通过两个三唑键将一个罐中的三个组分连续地进行区域特异性“点击”在一起。该协议利用铜（I）介导的炔-叠氮化物环加成反应与在温和的水醇条件下银（I）催化的TMS-炔脱保护相结合。我们以基于肽的成分为例来说明该方法与多官能化生物分子的相容性。该方法构成了用于肽连接的有前途的工具。我们还提供了在经典“喀哒”化学反应中直接使用TMS-炔烃作为环加成伙伴的方法。

  DOI：

  10.1021/ol061657d
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-chloro-N-[(S)-(1-methoxycarbonyl-3-methyl)butyl]ethanamide
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下硫属元素氨基酸衍生物一锅法合成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  通过简单的程序获得了一系列含硫和硒的氨基酸衍生的 1,2,4-恶二唑。该方法包括 EDC 促进的硫属元素氨基酸衍生物与芳基酰胺肟在丙酮中的偶联，然后在水介质中去除溶剂和微波辐射。讨论了胺肟取代基、硫属元素原子和氨基酸侧链的影响。结果表明，这是获得这些化合物的一种快速、简单和有效的方法，具有良好的官能团耐受性，可能有利于未来在有机合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132222

文献信息

• Ligand design for dual enantioselective control in Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition of R2Zn to cyclic enone
  作者：Misato Yoshimura、Naoatsu Shibata、Miaki Kawakami、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.028

  日期：2012.4

  15, which was derived from (S)-tert-leucinol, produced (S)-18 in preference to (R)-18. A series of azolium salts were synthesized from (S)-serine esters, and the reaction conditions for the ECA reaction were optimized to produce (R)-18 with 69% ee. The best results were obtained in the case of the reaction of 4,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one (34) with Et2Zn catalyzed by Cu(OTf)2 in combination with azolium

  设计并合成了一种新的手性N-杂环卡宾（NHC）配体，该配体衍生自天然α-氨基酯。的耦合Ñ -methylbenzimidazole与α氯乙酰胺衍生物，将其从氯乙酰氯和（制备小号） -丝氨酸甲酯，得到相应的酯/酰胺官能化的氮鎓化合物20。2-环己烯-1-酮（17）与Et 2 Zn在催化量的Cu（OTf）2和20存在下的反应生成了（R）-3-乙基环己酮（18）作为主要产品。相反，在衍生自（S）-叔亮氨酸的羟基酰胺官能化的偶氮化合物15的作用下，由Cu（OTf）2催化的对映选择性共轭加成（ECA）反应产生了（S）-18优先（R）-18。由（S）-丝氨酸酯合成了一系列的偶氮盐，优化了ECA反应的反应条件以产生具有69％ee的（R）-18。在4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮（34），以及由Cu（OTf）2和偶氮化合物催化的Et 2 Zn 。当34与Et 2 Zn的反应在催化量的Cu（OTf）2和2
• Reversal of Stereoselectivity in the Cu-Catalyzed Conjugate Addition Reaction of Dialkylzinc to Cyclic Enone in the Presence of a Chiral Azolium Compound
  作者：Naoatsu Shibata、Masaki Okamoto、Yuko Yamamoto、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1021/jo101147p

  日期：2010.8.20

  Reversal of enantioselectivity in a Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction of dialkylzinc to cyclic enone with use of the same chiral ligand was successfully achieved. The reaction of 2-cyclohexen-1-one (30) with Et2Zn catalyzed by Cu(OTf)2 in the presence of an azolium salt derived from a chiral β-amino alcohol gave (S)-3-ethylcyclohexanone (31) in good enantioselectivity. Among a series

  通过使用相同的手性配体，成功实现了二烷基锌与环烯酮在Cu催化的不对称共轭加成反应中对映选择性的逆转。在手性β-氨基醇衍生的盐存在下，Cu（OTf）2催化2-环己烯-1-酮（30）与Et 2 Zn的反应，得到（S）-3-乙基环己酮（31）具有良好的对映选择性。在所研究的一系列手性偶氮化合物中，发现在立体异构中心同时具有叔丁基和在偶氮环上具有苄基取代基的苯并咪唑鎓盐（10）是Cu（OTf）2中配体的最佳选择。-催化反应。当通过使用苯并咪唑鎓衍生物而不是咪唑鎓衍生物进行反应时，观察到良好的对映选择性。还研究了偶氮环上取代基对反应立体选择性的影响。另外，由Cu（OTf）2结合衍生自（S）-亮氨酸甲酯的重氮化合物催化的反应结果，发现手性配体中的羟基侧链可能对烯醇的对映体控制至关重要。共轭加成反应。另一方面，从铜种类的筛选试验中发现，通过使30与Et 2反应来实现对映选择性的逆转。在具有相同配体前体的
• Towards aqueous chiral heptadentate lanthanide complexes as selective shift and relaxation agents for MRS
  作者：Rachel S. Dickins、Alessandra Badari

  DOI：10.1039/b706801h

  日期：——

  heptadentate, lanthanide complexes have been synthesized and their potential to act as shift and relaxation agents in MRS (for lactate, in particular) has been assessed through (1)H NMR analysis. The binding affinity and enantiopurity of the complexes have been modulated by systematic variation of the lanthanide ion and ligand structure, in particular the peripheral electrostatic charge of the complex (cationic

  磁共振波谱（MRS）在诊断中非常重要，它提供了一种在活体内分析活组织化学成分的方法，作为活检的一种非侵入性替代方法。已经合成了几种七齿的镧系元素络合物，并已通过（1）H NMR分析评估了它们在MRS中（特别是对于乳酸）作为移位剂和弛豫剂的潜力。配合物的结合亲和力和对映体纯度已通过镧系元素离子和配体结构的系统变化来调节，特别是配合物的外围静电荷（阳离子对中性）以及金属中心的局部电荷和空间需求。
• Structure–Activity Relationship Studies on Oxazolo[3,4-<i>a</i>]pyrazine Derivatives Leading to the Discovery of a Novel Neuropeptide S Receptor Antagonist with Potent <i>In Vivo</i> Activity
  作者：Valentina Albanese、Chiara Ruzza、Erika Marzola、Tatiana Bernardi、Martina Fabbri、Anna Fantinati、Claudio Trapella、Rainer K. Reinscheid、Federica Ferrari、Chiara Sturaro、Girolamo Calò、Giorgio Amendola、Sandro Cosconati、Salvatore Pacifico、Remo Guerrini、Delia Preti

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02223

  日期：2021.4.8

  urgent need for new effective therapeutic approaches. Potent NPSR antagonists in vitro have been discovered which, however, require further optimization of their in vivo pharmacological profile. This work describes a new series of NPSR antagonists of the oxazolo[3,4-a]pyrazine class. The guanidine derivative 16 exhibited nanomolar activity in vitro and 5-fold improved potency in vivo compared to SHA-68,

  Neuropeptide S 通过与其 G 蛋白偶联受体（称为神经肽 S 受体 (NPSR)）相互作用来调节重要的神经生物学功能，包括运动、焦虑和药物滥用。 NPSR 拮抗剂可潜在用于治疗药物滥用疾病，迫切需要新的有效治疗方法。体外有效的 NPSR 拮抗剂已被发现，然而，需要进一步优化其体内药理学特性。这项工作描述了恶唑并[3,4- a ]吡嗪类的一系列新 NPSR 拮抗剂。与该领域的参考药理学工具SHA-68相比，胍衍生物16在体外表现出纳摩尔级活性，在体内效力提高了 5 倍。化合物16可以被认为是研究 NPSergic 系统转化潜力的新工具。还进行了深入的分子建模研究，以获得对观察到的结构-活性关系的新见解，并提供配体/NPSR相互作用的更新模型。
• C2-symmetric functionalized azolium salt from serine ester for Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction
  作者：Junko Kondo、Ayako Harano、Kenta Dohi、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.08.006

  日期：2014.12

  C2-symmetric ester-amide functionalized azolium salt was synthesized from readily available α-amino ester such as L-serine methyl ester. The combination of a Cu salt and the chiral azolium salt promoted the asymmetric conjugate addition reaction of enones with dialkylzincs. Thus, treatment of acyclic enone such as chalcone with Et2Zn afforded the corresponding 1,4-adduct with up to 85% ee. An excellent

  由容易获得的α-氨基酯如L-丝氨酸甲酯合成C 2对称的酯-酰胺官能化的偶氮盐。Cu盐和手性偶氮盐的组合促进了烯酮与二烷基锌的不对称共轭加成反应。因此，用Et 2 Zn处理无环烯酮，例如查尔酮，得到具有高达85％ee的相应的1，4-加合物。当3-壬烯-2-酮与Et 2 Zn反应时，获得了93％的优异ee值。发现本催化体系可用于环状烯酮的1，4-加成反应。例如，2-环庚-1-酮与Et 2 Zn的反应产生具有80％ee的（R）-3-乙基环庚酮。