1,1'-sulfinylbisbenzimidazole | 76113-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,1'-sulfinylbisbenzimidazole
• 英文别名: N,N'-thionyldibenzimidazole；thionyldibenzimidazole；1-(Benzimidazol-1-ylsulfinyl)benzimidazole
• CAS: 76113-59-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄OS
• 分子量: 282.326
• InChiKey: ZWQGJSZWNPAONC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-sulfinylbisbenzimidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 1-[2-(1-Benzoimidazol-1-yl-vinyl)-phenoxy]-3-tert-butylamino-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新的1- [1- [2- [3-（烷基氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]乙烯基] -1 H-咪唑及其相关化合物的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  合成了各种1- [1- [2- [3-（烷基氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]乙烯基] -1 H-唑，并对其β-肾上腺素受体阻断和抗心律不齐的活性进行了研究。尽管在分离的豚鼠右心房中没有化合物比普萘洛尔显示出更强的β受体阻滞作用，但许多化合物在小鼠或狗中对乌头碱或缺血性心律不齐表现出明显的抗心律不齐作用。1- [2,5-二氯-6- [1-（1H-咪唑-1-基）-乙烯基]苯氧基] -3-[（1-甲基乙基）氨基] -2-丙醇盐酸盐（48）（711389-由于其抗心律失常作用优于奎尼丁，二吡喃酰胺或普萘洛尔，因此被选为人类临床评估的候选药物。描述了（R）-（+）-和（S）-（-）-48的不对称合成，并且证明48的抗心律不齐作用没有立体特异性。

  DOI：

  10.1021/jm00375a010
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,1'-sulfinylbisbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Ogata, Masaru; Matsumoto, Hiroshi, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 7, p. 559 - 568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] A NOVEL STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF BENZIMIDAZOLE SULFOXIDES<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE STEREOSELECTIVE DE SULFOXYDES DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：HETERO DRUGS LTD

  公开号：WO2005116011A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention relates to a process for stereoselective synthesis of substituted sulfoxides either as a single enantiomer or in an enantiomerically enriched form. Thus, 5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]thio]-1H-benzimidazole is reacted with (R)-camphorsulfonyl chloride to form a mixture of 1-(R)-camphorsulfonyl-5-(and 6-)methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methylthio]-1H-benzimidazole, oxidized to obtain a diastereomeric excess of 1-(R)-camphorsulfonyl-(5- and 6-)-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl-(S)-sulfinyl]-1H-benzimidazole over 1-(R)-camphorsulfonyl-(5- and 6-)-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl-(R)-sulfinyl]-1H-benzimidazole, the diastereomers are separated by fractional crystallization and the separated 1-(R)-camphorsulfonyl-(5- and 6-)-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl-(S)-sulfinyl]-1H-benzimidazole is deprotected to give esomeprazole.

  本发明涉及一种对取代磺醚进行立体选择性合成的方法，可以得到单一对映体或对映富集形式的取代磺醚。因此，5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]硫基]-1H-苯并咪唑与(R)-樟脑磺酰氯反应，形成1-(R)-樟脑磺酰基-5-(和6-)甲氧基-2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲基硫基]-1H-苯并咪唑的混合物，氧化以获得1-(R)-樟脑磺酰基-(5-和6-)甲氧基-2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲基-(S)-亚硫基]-1H-苯并咪唑的对映体过量，相对于1-(R)-樟脑磺酰基-(5-和6-)甲氧基-2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲基-(R)-亚硫基]-1H-苯并咪唑，这些对映体通过分级结晶分离，分离的1-(R)-樟脑磺酰基-(5-和6-)甲氧基-2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲基-(S)-亚硫基]-1H-苯并咪唑去保护得到埃索美拉唑。
• Synthesis, structure and redox potentials of biologically active ferrocenylalkyl azoles
  作者：Lubov’ V. Snegur、Alexander A. Simenel、Yury S. Nekrasov、Elena A. Morozova、Zoya A. Starikova、Svetlana M. Peregudova、Yuliya V. Kuzmenko、Valery N. Babin、Larissa A. Ostrovskaya、Natalia V. Bluchterova、Margarita M. Fomina

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.05.001

  日期：2004.8

  42 V). The X-ray determination of molecular structures of 1-(ferrocenylmethyl)imidazole (4), 1-(ferrocenylbenzyl)imidazole (7) and 1-(ferrocenylmethyl)bezimidazole (8) was carried out. Compound 4 with imidazolyl substituent was found to be present in N-protonated form. Antitumor activity of 1-(ferrocenylmethyl)benzimidazole (8) against some solid tumor models such as adenocarcinoma 755 (Ca755), melanoma

  研究了一系列二茂铁基烷基唑FcAlkAz的合成，结构，电化学性质，以及二茂铁基甲基苯并咪唑（8）的抗肿瘤活性。通过循环伏安法研究了上述化合物。由于二茂铁-二茂铁的氧化还原对与二茂铁（0.42V）相比有正移（0.50-0.65V），因此它们都显示出可逆的单电子氧化还原波。1-（二茂铁基）咪唑（的分子结构的X射线测定4），1-（ferrocenylbenzyl）咪唑（7）和1-（二茂铁）bezimidazole（8）中的溶液中进行。化合物4与咪唑基取代基被认为是存在于Ñ -protonated形式。1-抗肿瘤活性（二茂铁基）苯并咪唑（8）对一些固体肿瘤模型如腺癌755（Ca755），黑色素瘤B16（B16）和Lewis肺癌进行了研究。将化合物8的抗肿瘤活性与顺铂对某些实验性肿瘤系统的有效性进行了比较。
• Novel process for the preparation of esomeprazole and salts thereof
  申请人：Wang Fan

  公开号：US20070287839A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  A novel process for the preparation of omeprazole and its enantiomers, such as esomeprazole, as well as the preparation of related 2-(2-pyridinylmethyl-sulphinyl)-1H-benzimidazoles, including pantoprazole, lansoprazole and rabeprazole, as recemates or single enantiomers, and their alkali or alkaline salts has been developed. The novel process involves the surprising discovery that protection of the free-base benzimidazole sulfoxide (e.g. omeprazole or esomeprazole), by reaction with an alkyl, aryl or aralkyl chloroformate following oxidation of the corresponding sulfide, eliminates the need for its direct isolation. Subsequent removal of the protecting group with a solution of alkali or alkaline earth alkoxide in a C1-C4 alcohol directly provides the corresponding salt. By eliminating the need to handle the free-base benzimidazole sulfoxide, this advantageous procedure provides increased chemical yields over processes described in the art.

  一种新型制备奥美拉唑及其对映体（如左旋奥美拉唑）以及相关的2-(2-吡啶甲基-亚砜基)-1H-苯并咪唑类化合物（包括泮托拉唑、兰索拉唑和雷贝拉唑）的方法已经开发出来。这种新型方法涉及到一个惊人的发现，即通过与烷基、芳基或芳基氯甲酸酯反应保护游离基苯并咪唑亚砜氧化物（例如奥美拉唑或左旋奥美拉唑），随后通过对应硫醚的氧化消除了对其直接分离的需求。随后，通过使用C1-C4醇中碱或碱土金属烷氧化物溶液去除保护基，直接得到相应的盐。通过消除处理游离基苯并咪唑亚砜氧化物的需求，这种优势的程序提供了比文献中描述的工艺更高的化学产率。
• OPTICAL PURIFICATION OF ESOMEPRAZOLE
  申请人：Parthasaradhi Reddy Bandi

  公开号：US20110213155A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to process for optical purification of esomeprazole or a salt thereof. Thus, esomeprazole sodium having 20 to 1% R-omeprazole by weight of the sum of the contents of esomeprazole and R-omeprazole is precipitated from a solvent selected from an alcohol or a mixture of alcohols and the precipitated solid is collected to obtain optically pure esomeprazole sodium.

  本发明涉及一种对埃索美拉唑或其盐进行光学纯化的方法。因此，从醇或醇混合物中选择的溶剂中沉淀出含有20至1％R-奥美拉唑的埃索美拉唑钠，其重量为埃索美拉唑和R-奥美拉唑含量之和，并收集沉淀固体以获得光学纯的埃索美拉唑钠。
• COMPOUNDS FOR PRODUCING SUBSTITUTED SULFOXIDES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Lahiri Saswata

  公开号：US20110184182A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Disclosed herein are novel compounds which are useful as intermediates for producing substituted sulfoxide compounds and a process for producing the same. Further disclosed is a process for producing the substituted sulfoxide compounds used as pharmacologically active agents, employing the novel intermediates of the present invention.

  本文披露了一种新型化合物，可用作制备取代亚砜化合物的中间体，以及制备该中间体的方法。此外，还披露了一种制备用作药理活性剂的取代亚砜化合物的方法，使用本发明的新型中间体。