5,6-dihydrothiazolo[5,4,3-ij]quinolin-2(4H)-one | 68729-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5,6-dihydrothiazolo[5,4,3-ij]quinolin-2(4H)-one
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-thiazolo[5,4,3-ij]quinolin-2-one；5,6-Dihydro-4H-thiazolo[5,4,3-ij]chinolin-2-on；3,4-trimethylene-2(3H)benzothiazolone；2-Oxo-5,6-dihydro-4H-thiazolo<5,4,3-ij>-chinolin；Thiazolo(5,4,3-ij)quinolin-2-one, 2H,4H-,5,6-dihydro-；3-thia-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-2-one
• CAS: 68729-18-0
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: CWFYZFACKFKUTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydrothiazolo[5,4,3-ij]quinolin-2(4H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-((1-methylquinolin-4(1H)-ylidene)methyl)-7,8-dihydro-6H-thiazolo[5,4,3-ij]quinolin-9-ium
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid binding dyes and uses therefor

  摘要：

  这项发明提供了Formula I和Formula II的新化合物和组合物，以及它们的使用方法。这些化合物可以用于在经过核酸扩增的样本中定量双链DNA的数量，或用于实时监测核酸扩增反应。这些化合物可以作为试剂盒的一部分提供，例如，与其他试剂和使用这些化合物和试剂的说明一起。

  公开号：

  US09206474B2
• 作为产物：
  描述：

  3-thia-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7-trien-2-imine hydrobromide 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 生成 5,6-dihydrothiazolo[5,4,3-ij]quinolin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Chemistry of Certain 2-Substituted 5,6-Dihydroimidazo-, -oxazolo-, and -thiazolo[ij]quinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01045a023

文献信息

• NUCLEIC ACID BINDING DYES AND USES THEREFOR
  申请人：McDougall Mark

  公开号：US20100233710A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention provides novel compounds and compositions of Formulas I and II, as well as methods of using them. The compounds can be used, for example, to quantify an amount of double stranded DNA in a sample subjected to nucleic acid amplification, or for real time monitoring of a nucleic acid amplification reaction. The compounds can be provided in a kit, for example, with other reagents and instructions for using the compounds and reagents.

  这项发明提供了Formula I和Formula II的新化合物和组合物，以及使用它们的方法。这些化合物可以用于例如，在经过核酸扩增的样本中定量双链DNA的数量，或者用于实时监测核酸扩增反应。这些化合物可以作为一种试剂盒的一部分提供，例如，与其他试剂和使用这些化合物和试剂的说明书一起。
• Metal-Free Temperature-Controlled Intermolecular [3 + 2] Annulation to Access Benzo[<i>d</i>]thiazole-2(3<i>H</i>)-thiones and Benzo[<i>d</i>]thiazol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Xiaoya Zhuo、Lvyin Zheng、Xiaoying Zou、Yumei Zhong、Wei Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01060

  日期：2022.8.5

  A facile access to benzo[d]thiazole-2(3H)-thiones and benzo[d]thiazol-2(3H)-ones has been developed through a temperature-controlled intermolecular [3 + 2] annulation of N,N-disubstituted arylhydrazines with CS2 in the presence of DMSO. This protocol can obviate the prefunctionalization of the starting materials. This direct C–S/C–N bond formation reaction was performed in the absence of any external

  通过温度控制的 N,N 分子间 [3 + 2] 环化，开发了一种容易获得苯并[ d ]噻唑-2(3 H )-硫酮和苯并[ d ]噻唑-2(3 H )-酮的方法-在DMSO存在下用CS 2二取代的芳基肼。该协议可以避免起始材料的预功能化。这种直接的 C-S/C-N 键形成反应是在没有任何外部催化剂、过渡金属、碱、配体和氧化剂的情况下进行的，具有高步骤经济性。
• Process for the manufacture of 2(3H)-benzothiazolones substituted in
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04429134A1

  公开（公告）日：1984-01-31

  A process for the manufacture of a 2(3H)-benzothiazolone compound substituted in 3-position, or of a 2(3H)-naphthothiazolone compound substituted in 3-position which comprises treating a 2(3H)-iminobenzothiazoline compound substituted in 3-position or a 2(3H)-naphthothazoline compound substituted in 3-position with an alkali metal hydroxide or alkaline earth metal hydroxide in a solvent or diluent stable to alkalis, in the absence of water or with substantial exclusion of water, and cyclizing the alkali metal or alkaline earth metal salt of the ortho-mercapto-N-phenyl- or -naphthyl-urea compound substituted at the nitrogen atom so formed, optionally without intermediate isolation, by treatment with an acid to give the 2(3H)-benzothiazolone compound substituted in 3-position or the 2(3H)-naphthothiazolone compound substituted in 3-position. The process furnishes the final products with high yield and purity; waste water problems are excluded by this process.

  一种制备3-位置取代的2（3H）-苯并噻唑酮化合物或3-位置取代的2（3H）-萘噻唑酮化合物的方法，包括将3-位置取代的2（3H）-亚苯基噻唑啉化合物或3-位置取代的2（3H）-萘噻唑啉化合物与碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物在对碱稳定的溶剂或稀释剂中处理，无水或基本排除水，然后通过环化处理所形成的那些在氮原子上取代了邻位巯基-N-苯基或-萘基脲化合物的碱金属或碱土金属盐，选择性地不需中间分离，通过酸处理来得到3-位置取代的2（3H）-苯并噻唑酮化合物或3-位置取代的2（3H）-萘噻唑酮化合物。该方法提供了高收率和高纯度的最终产品，通过该方法排除了废水问题。
• New Thiazole Orange Derivatives for Improved Fluorescence Signaling of DNA FIT Probes
  作者：Oliver Seitz、Amal Homer

  DOI：10.1055/a-2111-2333

  日期：2023.10

  introduced into FIT probes. Fluorescence measurements in six different sequences revealed that substitution at both the quinoline and the benzothiazole part affects fluorescence turn-on upon hybridization and brightness of probe–target duplexes. A TO derivative containing a tricyclic benzothiazole provided FIT probes signaling hybridization by up to 18.6-fold enhancement of fluorescence. Improved fluorescence

  强制嵌入探针（FIT 探针）是一种核酸探针，其中噻唑橙 (TO) 家族的嵌入染料充当替代核碱基。FIT 探针的杂交伴随着荧光的增强。为了寻找增加荧光开启和亮度的方法，我们在此报告了新荧光碱基替代物的合成。总共有九种不同的 TO 衍生物被引入到 FIT 探针中。六个不同序列的荧光测量表明，喹啉和苯并噻唑部分的取代会影响杂交时的荧光开启和探针-靶标双链体的亮度。含有三环苯并噻唑的 TO 衍生物可将荧光增强高达 18.6 倍，从而提供 FIT 探针信号杂交。提高荧光量子产率 (Φds高达 0.53）和高消光系数（ε 518高达 91000 M –1 ·cm –1）使该染料成为一种有趣的、并且在某些序列中优于之前用于 FIT 探针的标准噻唑橙的替代品。
• Koenig et al., Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1664,1670
  作者：Koenig et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图