1<2-hydroxy-4-(2'-methoxyethoxy)methoxyphenyl>-1-ethanone | 123253-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1<2-hydroxy-4-(2'-methoxyethoxy)methoxyphenyl>-1-ethanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>acetophenon；1-{2-hydroxy-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]pheny}ethan-1-one；2-hydroxy-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]acetophenone；polygonophenone；1-[2-Hydroxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 123253-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: YYZOXGSWCULAMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1<2-hydroxy-4-(2'-methoxyethoxy)methoxyphenyl>-1-ethanone 在 n-苄基苯甲酰胺 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 69.0h， 生成 dshamirone
  参考文献：
  名称：

  Appendino, Giovanni; Tagliapietra, Silvia; Cravotto, Giancarlo, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 7, p. 385 - 388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 2-甲氧基乙氧基甲基氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1<2-hydroxy-4-(2'-methoxyethoxy)methoxyphenyl>-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型色酮和x吨酮衍生物：合成和ROS / RNS清除活性。

  摘要：

  苯醌和氧杂蒽酮是含氧杂环化合物，因其抗氧化性能而得到认可。为了开发具有改善的活性的新型试剂，制备了一系列属于这些化学类别的化合物。它们的合成涉及通过Baker-Venkataraman重排获得的合适的2-甲基-4H-chromen-4-one与（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）丙烯醛的缩合反应提供相应的2-[（（1E） ，3E）-4-（3,4-二甲氧基苯基）buta-1,3-dien-1-yl] -4H-chromen-4-ones。这些化合物的随后的电环化和氧化作用导致了1-芳基-9H-黄嘌呤-9-酮的合成。切割保护基团后，评估了羟基化的色酮和氧杂蒽类作为对两种活性氧（ROS）[超氧自由基（O2 *-），过氧化氢（H2O2），次氯酸（HOCl），单线态氧（1O2）和过氧自由基（ROO *）]和活性氮物质（RNS）[一氧化氮（* NO）和过氧亚硝酸盐阴离子（ONOO-）]。通常，所有测试

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.043

文献信息

• Synthese und Reaktionsverhalten 2′-substituierter Isoflavone
  作者：Manfred Süsse、Siegfried Johne、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19920750205

  日期：1992.3.18

  Synthesis and Behaviour of Isoflavones Substituted in 2′-Position

  异黄酮在2′-位取代的合成及行为
• The first total synthesis of kwakhurin, a characteristic component of a rejuvenating plant, “kwao keur”: toward an efficient synthetic route to phytoestrogenic isoflavones
  作者：Fumihiro Ito、Misako Iwasaki、Toshiko Watanabe、Tsutomu Ishikawa、Yoshihiro Higuchi

  DOI：10.1039/b414955f

  日期：——

  A convergent synthesis of kwakhurin (5), a characteristic estrogen-like isoflavone of Pueraria mirifica(Leguminosae), is described. Isoflavone skeleton 31 was constructed by Suzuki-Miyaura coupling of 3-bromochromone 26 (AC-ring) and arylboronic acid 30 (B-ring) in the presence of TBAB as an additive. Microwave-assisted coupling was also examined, but did not improve the yield. Baeyer-Villiger oxidation

  描述了川w（5）的会聚合成，川w（5）是一种葛根的特征性雌激素样异黄酮。异黄酮骨架31是在TBAB作为添加剂的情况下，通过3-溴色酮26（AC环）和芳基硼酸30（B环）的Suzuki-Miyaura偶联反应构建的。还检查了微波辅助耦合，但没有提高产量。BAeyer-Villiger氧化，然后进行炔丙基化和还原，得到1,1-二甲基烯丙基醚37。通过在N，N-二乙基苯胺中37位的克莱森重排，以高收率获得了6'-Prenylisoflavone 34。另一方面，异戊二烯基醚33与粘土的1，3-重排使34的收率差。连续的34甲基化和脱保护，从2,4-二羟基苯甲醛（23）的总产率中，以12％的总收率获得了目标川葵素（5）。
• APPENDINO, GIOVANNI;TAGLIAPIETRA, SILVIA;CRAVOTTO, GIANCARLO;NANO, GIAN M+, GAZZ. CHIM. ITAL., 119,(1989) N, C. 385-388
  作者：APPENDINO, GIOVANNI、TAGLIAPIETRA, SILVIA、CRAVOTTO, GIANCARLO、NANO, GIAN M+

  DOI：——

  日期：——