(2R,3R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-((R)-3-hydroxy-2-methyl-propyl)-tetrahydro-furan-3-ol | 891846-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-((R)-3-hydroxy-2-methyl-propyl)-tetrahydro-furan-3-ol
• CAS: 891846-01-8
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄Si
• 分子量: 428.644
• InChiKey: FDINUQPOWGETNQ-WNXIRNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-((R)-3-hydroxy-2-methyl-propyl)-tetrahydro-furan-3-ol 在 咪唑 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-[(2R,3R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-triethylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  全合成并确定了azaspiracid-2和azaspiracid-3的修饰结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600295
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[(2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-propan-1-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(2R,3R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-((R)-3-hydroxy-2-methyl-propyl)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成并确定了azaspiracid-2和azaspiracid-3的修饰结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600295