3,4,5-trimethoxybenzoyl azide | 42543-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxybenzoyl azide
• 英文别名: 3,4,5-Trimethoxy-benzoylazid
• CAS: 42543-45-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₄
• mdl: MFCD00211376
• 分子量: 237.215
• InChiKey: UCSXFWHFOCRDHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxybenzoyl azide 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 (3S,4S)-4-amino-1-carbethoxy-3-hydroxymethyl-5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure 4-amino-3-hydroxymethyl-tetrahydroquinolines via an intramolecular nitrone cycloaddition

  摘要：

  Enantiopure 4-amiiio-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines are synthesized by using an intramolecular cycloaddition of chiral nitrones prepared from aldehydes 5 and (R)-alpha-(hydroxym ethyl)benzylhydroxylamine. Reaction times of the nitrone cycloaddition were optimized by activation under MW-assisted conditions. The absolute configuration of the products was determined by X-ray analysis. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.004
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 sodium azide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,4,5-trimethoxybenzoyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Solid-State Polymerization of Butadiyne Derivatives with Trialkoxyphenylurethane Groups

  摘要：

  3,4,5-三烷氧基苯异氰酸酯衍生物，其中烷氧基为十二烷氧基或甲氧基，与4,6-十炔-1,10-二醇和5,7-十二炔-1,12-二醇反应，成功合成了四种具有（N-三烷氧基苯）氨基甲酸酯基团的丁炔衍生物。研究了它们在紫外线或γ射线辐射刺激下的固态聚合。所有的单体在晶体中均被发现在聚合性上有所不同，具体取决于化合物。然而，来自5,7-十二炔-1,12-二醇的衍生物显示出更好的转化率，这表明它们在固态聚合中具有更有利的单体排列。十二烷氧基衍生物的聚合物可以部分溶解于氯仿中，并且当将己烷加入溶液时展现出溶剂铬效应。根据引入的三十二烷氧基苯基团的结构，可预期十二烷氧基衍生物在低于2 wt %的浓度下在各种有机溶剂中形成有机胶。然而，这些胶无法通过紫外线辐射进行聚合，且在晶体和胶态之间的单体排列被发现存在差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110219

文献信息

• New Trimethoxybenzamides and Trimethoxyphenylureas Derived from Dimethylcarbazole as Cytotoxic Agents. Part I
  作者：Antonella Panno、Maria Stefania Sinicropi、Anna Caruso、Hussein El-Kashef、Jean-Charles Lancelot、Geneviève Aubert、Aurélien Lesnard、Thierry Cresteil、Sylvain Rault

  DOI：10.1002/jhet.1951

  日期：2014.8

  A convenient synthesis of novel functionalized 1,4-dimethylcarbazole derivatives containing 3,4,5-trimethoxybenzamido-ureido or N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ureido group starting from their corresponding indole derivatives is reported. Three derivatives prepared (, , and ) were active against leukemia cell lines HL60. Both and showed potent antiproliferative activity against KB cell lines, likely associated

  据报道，从它们相应的吲哚衍生物开始，方便地合成了含有3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺基-脲基或N-（3,4,5-三甲氧基苯基）脲基的新型功能化的1,4-二甲基咔唑衍生物。准备了三种衍生物（， ， 和 ）对白血病细胞系HL60具有活性。两个都 和 对KB细胞系显示出有效的抗增殖活性，可能与微管蛋白聚合的抑制有关。
• Visible light C–H amidation of heteroarenes with benzoyl azides
  作者：E. Brachet、T. Ghosh、I. Ghosh、B. König

  DOI：10.1039/c4sc02365j

  日期：——

  direct and atom economic C–H amidation of electron rich heteroarenes in the presence of phosphoric acid, a photocatalyst and visible light. Hetero-aromatic amides are obtained in good yields at very mild reaction conditions with dinitrogen as the only by-product. The reaction allows the use of aryl-, heteroaryl- or alkenyl acyl azides and has a wide scope for heteroarenes, including pyrroles, indole

  在磷酸，光催化剂和可见光的存在下，苯甲酰叠氮用于富电子的杂芳烃的直接和原子经济的CHH酰胺化反应。杂芳族酰胺是在非常温和的反应条件下以高收率获得的，二氮是唯一的副产物。该反应允许使用芳基，杂芳基或烯基酰基叠氮化物，并具有广泛的杂芳烃范围，包括吡咯，吲哚，呋喃，苯并呋喃和噻吩，具有良好的区域选择性和产率。
• Method for controlling emesis with
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US03966957A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  A method is disclosed for controlling emesis utilizing N-(1-substituted-3-pyrrolidinyl)benzamides and thiobenzamides of the formula: ##SPC1## Wherein R is cycloalkyl, phenyl and phenyllower-alkyl; R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl of 1 to 8 carbon atoms and phenyl; R.sup.2 is halogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, amino, nitro, monoalkylamino, dialkylamino, mercaptomethyl, acetamido, sulfamoyl, cyano, hydroxy, benzyloxy, and trifluoromethyl; X is oxygen and sulfur; n is an integer from zero to three inclusive and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The benzamide compounds wherein R is cyclohexyl and R.sup.1 is lower-alkyl are particularly effective as antiemetics and have minimal side effects.

  本发明公开了一种利用N-(1-取代的-3-吡咯烷基)苯甲酰胺和硫代苯甲酰胺控制呕吐的方法，其通式为：##SPC1##，其中R为环烷基、苯基和苯基低级烷基；R1为氢、1至8个碳原子的低级烷基和苯基；R2为卤素、低级烷基、低级烷氧基、氨基、硝基、单烷基氨基、二烷基氨基、巯基甲基、乙酰氨基、磺酰氨基、氰基、羟基、苄氧基和三氟甲基；X为氧和硫；n为0至3的整数，以及其药学上可接受的酸加成盐。当R为环己基，R1为低级烷基时，这些苯甲酰胺化合物特别有效地作为止吐剂，且副作用最小。
• Visible Light-Induced Regioselective Cycloaddition of Benzoyl Azides and Alkenes To Yield Oxazolines
  作者：Peter Bellotti、Julien Brocus、Fatima El Orf、Mohamed Selkti、Burkhard König、Philippe Belmont、Etienne Brachet

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00568

  日期：2019.5.17

  regioselective synthesis of oxazolines in high yields. The mild photosensitized manifold leverages the intermolecular formation of oxazolines with a wide functional group tolerance on both benzoyl azides and alkenes partners. Mechanistic investigations suggest the sensitization of the azide moiety as the key activation step.

  可见光催化作用可以高产率地进行恶唑啉的区域选择性合成。温和的光敏歧管利用分子间形成的恶唑啉在苯甲酰基叠氮化物和烯烃配偶体上具有宽泛的官能团耐受性。机理研究表明，叠氮化物部分的敏化是关键的活化步骤。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H activation/C–N bond formation via in situ generated iminophosphorane as the directing group: construction of annulated pyridin-2(1H)-ones
  作者：Rajesh K. Arigela、Ravi Kumar、Trapti Joshi、Rohit Mahar、Bijoy Kundu

  DOI：10.1039/c4ra10105g

  日期：——

  We describe an efficient and straightforward synthesis of annulated pyridin-2(1H)-ones following condensation of acyl azides with internal alkynes via the ruthenium-catalyzed ortho C–H bond activation. The reaction in DCE proceeds via in situ generation of iminophosphoranes as directing group-coordination of Ru with N-atom-ortho cyclometallation-insertion of an alkyne into the Ru–C bond-protonation-reductive elimination in a domino sequence. The role and stability of in situ generated iminophosphorane and ruling out the possibility for the benzamide involvement was established using 1H and 31P NMR experiments.

  我们描述了一种高效且简单的合成方法，通过鲁钛催化的邻位C–H键活化，将酰基叠氮化物与内部炔烃缩合，合成环状吡啶-2(1H)-酮。该反应在DCE中进行，通过原位生成的亚胺膦烷作为指向性基团，通过鲁与N原子之间的邻位环金属化、炔烃插入Ru–C键、质子化以及还原消除等一系列多米诺反应进行。我们使用¹H和³¹P NMR实验确立了原位生成的亚胺膦烷的角色和稳定性，并排除了苯甲酰胺参与的可能性。