phenyl 3,4,5-trimethoxybenzoate | 115967-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 3,4,5-trimethoxybenzoate
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-benzoic acid phenyl ester；3,4,5-Trimethoxy-benzoesaeure-phenylester
• CAS: 115967-47-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: WJAOHEPEBANKEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,5-trimethoxybenzoate 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到4-hydroxy-3,5-dimethoxy-benzoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用氯化铝-二氯甲烷系统对对芳基甲基醚进行简单的区域选择性脱甲基

  摘要：

  摘要 在室温下，通过使用氯化铝-二氯甲烷体系，酚酯和二芳基酮的几种芳基甲基醚以良好的产率（53-85%）选择性地脱甲基为相应的 4-羟基衍生物。

  DOI：

  10.1081/scc-200046477
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰肼 在 硝酸 、 丙酮 、 sodium nitrite 作用下， 生成 phenyl 3,4,5-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Pepe, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2> 126, p. 241,243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free Poly(thiazolium) Iodide/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene/Phenazine-Catalyzed Esterification of Aldehydes with Alcohols
  作者：Supill Chun、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01617

  日期：2017.7.21

  Poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium) iodide was used as a polymer precatalyst in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and phenazine for the oxidative esterification of aldehydes with alcohols. Selective functionalization of OH groups was achieved in the presence of NH2 groups. The poly(thiazolium) iodide/DBU/phenazine system exhibited excellent catalytic activity and could be reused

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和吩嗪的存在下，将聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘化物用作聚合物预催化剂，用于醛的氧化酯化反应。酒精。在NH 2基团的存在下实现了OH基团的选择性官能化。聚噻唑鎓碘化物/ DBU /吩嗪系统表现出优异的催化活性，可以重复使用五次而不会失去活性。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Acyl Chlorides with Arylboronic Acids
  作者：Jiuxi Chen、Yong Peng、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Weike Su、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201100971

  日期：2012.8.13

  The first example of a palladium-catalyzed aerobic oxidative coupling of acyl chlorides with arylboronic acids has been developed, leading to a wide range of aryl benzoates in good to excellent yields. This catalytic system shows broad functional group tolerance. Preliminary mechanistic experiments using deuterium labeling showed that the oxygen atom was derived from dioxygen.

  已经开发了酰氯与芳基硼酸的钯催化的需氧氧化偶联的第一个实例，从而导致了范围广泛的芳基苯甲酸酯，收率良好至优异。该催化体系显示出宽泛的官能团耐受性。使用氘标记的初步机理实验表明，氧原子源自双氧。
• A Practical Synthesis of Dibenzoylmethanes
  作者：Jean-Claude WALLET、Emile M. GAYDOU

  DOI：10.1080/00397919608004646

  日期：1996.11

  Abstract Dibenzoylmethanes are easily prepared in two steps starting from acetophenones, phenol and benzoyl chlorides. The phenyl benzoate is obtained by condensation of benzoyl chloride with phenol in a classical way. Stirring of the phenyl benzoate and acetophenone in DMSO with powdered sodium hydroxide during a few minutes gave the dibenzoylmethanes in yields depending on substituents on the phenyl

  摘要 二苯甲酰甲烷很容易从苯乙酮、苯酚和苯甲酰氯开始，分两步制备。苯甲酸苯酯是通过苯甲酰氯与苯酚以经典方式缩合获得的。将苯甲酸苯酯和苯乙酮在 DMSO 中与粉末氢氧化钠搅拌几分钟，得到二苯甲酰甲烷，其产率取决于苯环上的取代基。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Aerobic Oxidative Direct Esterification of Aldehydes with Organoboronic Acids
  作者：Jing-Jing Meng、Min Gao、Yu-Ping Wei、Wen-Qin Zhang

  DOI：10.1002/asia.201200076

  日期：2012.5

  A simple procedure affording benzoates through a NHC‐catalyzed aerobic oxidative esterification of aldehydes with organoboronic acids has been disclosed. This process allows access to a wide variety of aromatic esters in good to excellent yields under simple, efficient, and sustainable reaction conditions (see scheme).

  公开了一种简单的方法，该方法通过NHC催化的醛与有机硼酸的好氧氧化酯化反应生成苯甲酸酯。该方法可以在简单，有效和可持续的反应条件下以良好的收率获得各种芳族酯（参见方案）。
• Generation and Radical–Radical Cross-Coupling of Alkenyloxy Radical
  作者：Yunquan Man、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00627

  日期：2024.3.29

  the alkene moiety. The direct radical–radical cross-coupling of O radicals is also challenging (limited to N–O bond formation) because of the lack of suitable persistent radical species. This study demonstrated the feasibility of using Breslow intermediate radical (BIR) as a persistent radical to capture unstable π-conjugated O radicals and allow the C–O radical–radical cross-coupling.

  烯烃连接的氧自由基很少使用，因为高反应性氧自由基与烯烃部分不相容。由于缺乏合适的持久性自由基种类，O自由基的直接自由基-自由基交叉偶联也具有挑战性（仅限于N-O键的形成）。这项研究证明了使用 Breslow 中间自由基 (BIR) 作为持久自由基来捕获不稳定的 π-共轭 O 自由基并允许 C-O 自由基-自由基交叉偶联的可行性。