2-(4-溴苯甲酰基)-1-苯并呋喃-3-胺 | 49615-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-溴苯甲酰基)-1-苯并呋喃-3-胺
• 英文名称: 2-(4-Bromobenzoyl)-1-benzofuran-3-amine
• 英文别名: 3-Amino-2-p-brombenzoyl-benzo(b)furan；(3-amino-benzofuran-2-yl)-(4-bromo-phenyl)-methanone；(3-Amino-1-benzofuran-2-yl)(4-bromophenyl)methanone；(3-amino-1-benzofuran-2-yl)-(4-bromophenyl)methanone
• CAS: 49615-94-3
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD02140273
• 分子量: 316.154
• InChiKey: YTPPDEUSISZRMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  492.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯甲酰基)-1-苯并呋喃-3-胺 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到N-(2-(4-bromobenzoyl)-benzofuran-3-yl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型微管蛋白聚合抑制剂的基于苯并呋喃的3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了以3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺取代的苯并呋喃为特征的一系列新衍生物，并评估了其对四种癌细胞系和一种正常人细胞系的抗增殖活性。其中，具有最大细胞毒性的衍生物6g显着抑制MDA-MB-231，HCT-116，HT-29和HeLa细胞系的生长，IC 50值分别为3.01、5.20、9.13和11.09μM。重要的是，6g对非肿瘤细胞系HEK-293具有优异的选择性（IC 50  > 30μM）。而且，机理研究表明6g诱导的HeLa细胞以浓度依赖的方式停滞在G2 / M期，并通过与CA-4一致的方式抑制微管蛋白的聚合。通常，这些观察结果表明6g是有前途的抗癌药物，值得进一步研究以产生潜在的抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104076
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethoxy]benzonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-(4-溴苯甲酰基)-1-苯并呋喃-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Analgesic Activity of Some 1-Benzofurans, 1-Benzothiophenes and Indoles

  摘要：

  3-未取代的1-苯并呋喃1e和1f，3-甲基-1-苯并呋喃1a-1d，以及3-氨基-1-苯并呋喃2a-2l，以及3-氨基-1-苯并噻吩3a，3b和3-氨基吲哚4a-4f，11a和11b被制备并作为镇痛药进行测试。3-氨基-1-苯并呋喃2是从相应的2-羟基苯甲腈5和苯乙酮溴化物6经过中间体7制备的。对2-硫代基苯甲腈（8）的类似处理提供了3-氨基-1-苯并噻吩3。适当取代的2-氨基苯甲腈9然后提供了N-取代的3-氨基吲哚4。1-(乙氧羰基)吲哚4e和4f成功脱保护，分别给出吲哚11a和11b。

  DOI：

  10.1135/cccc20000280