3-phenylbenzo[h]quinoline | 50781-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylbenzo[h]quinoline
• CAS: 50781-37-8
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: BJAKWJRAAAODDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  451.6±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylbenzo[h]quinoline 、 1-diazo-2(1H)naphthalenone 在 C₅₆H₄₂I₄O₄Rh₂ 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.25h， 以94%的产率得到(R)-1-(3-phenylbenzo[h]quinolin-10-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氧联环戊二烯基铑(III)配合物催化苯并[h]喹啉与1-重氮萘醌的不对称C-H芳基化

  摘要：

  手性环戊二烯基铑 (CpRh) 络合物催化的不对称 CH 官能化反应在有机合成中取得了重大进展。与此形成鲜明对比的是，报道的手性 Cp 配体仅限于 C-连接的 Cp，并且通常在合成上具有挑战性。为了解决这些问题，我们开发了一类新型的带有氧接头的可调谐手性环戊二烯基配体，它们是苯并 [ h ] 喹啉与 1-重氮萘醌的C-H 芳基化的有效催化剂，以优异的产率和对映选择性提供轴向手性杂二芳基（高达 99% 的产率，98.5:1.5 er）。机理研究表明，该反应可能通过亲电 C-H 活化进行，然后是环金属化铑 (III) 配合物与 1-重氮萘醌的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.202103638
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基-1-氨基萘 在 乙醇 、 铜 作用下， 生成 3-phenylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Wagner-Roemmich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 544, p. 280,284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile and Efficient One-Pot Synthesis of Substituted Quinolines from α-Arylamino Ketones Under Vilsmeier Conditions
  作者：Yan Wang、Xin Xin、Yongjiu Liang、Yingjie Lin、Rui Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1002/ejoc.200900430

  日期：2009.8

  An efficient one-pot synthesis of substituted quinolines from alpha-arylamino ketones in the presence of PBr3 in DMF has been developed. This general protocol provides a novel and facile access to substituted quinolines by sequential Vilsmeier-Haack reaction, intramolecular cyclization and aromatization reactions of alpha-arylamino ketones. PBr3 plays a dual role in the quinoline synthesis: as a key

  已经开发出一种在 DMF 中 PBr3 存在下从 α-芳基氨基酮高效一锅法合成取代喹啉的方法。该通用协议通过顺序 Vilsmeier-Haack 反应、分子内环化和 α-芳基氨基酮的芳构化反应，提供了一种新颖且简便的方法来获取取代的喹啉。PBr3 在喹啉合成中起着双重作用：作为 Vilsmeier 试剂 (PBr3/DMF) 的关键组分和还原剂。
• [3+1+1+1] Annulation to the Pyridine Structure in Quinoline Molecules Based on DMSO as a Nonadjacent Dual-Methine Synthon: Simple Synthesis of 3-Arylquinolines from Arylaldehydes, Arylamines, and DMSO
  作者：Tonglin Yang、Hui Li、Zhiwen Nie、Miao-dong Su、Wei-ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02708

  日期：2022.3.4

  A [3+1+1+1] annulation of arylamines, arylaldehydes, and dimethyl sulfoxide (DMSO) to the pyridine structure in quinolines using DMSO as a nonadjacent dual-methine (═CH−) synthon is disclosed. In this annulation, arylamines provide two carbon atoms and one nitrogen atom, arylaldehydes furnish one carbon atom, and DMSO provides two nonadjacent methines (═CH−) to the pyridine ring in quinoline molecules

  公开了使用 DMSO 作为不相邻的双次甲基 (=CH-) 合成子，芳胺、芳醛和二甲基亚砜 (DMSO) 与吡啶结构的 [3+1+1+1] 环化反应。在这种环化过程中，芳胺提供两个碳原子和一个氮原子，芳醛提供一个碳原子，DMSO 提供两个不相邻的次甲基 (=CH-) 到喹啉分子中的吡啶环。这种环化为从容易获得的底物以有用的产率合成 3-芳基喹啉提供了一种简单的方法。在对照实验和文献的基础上，提出了一种似是而非的机制。
• Polymeric, phosphorescent, organically semi-conductive emitter materials based on perarylated boranes, method for their production and use thereof
  申请人：Kanitz Andreas

  公开号：US20070191587A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to luminescent compounds with semi-conducting properties, as well as their production and their use in organic light-emitting diodes (OLEDs). The compounds are copolymers comprising a metal complex with a central atom from subgroup 8 of the periodic table of elements.

  本发明涉及具有半导体性质的发光化合物，以及它们的生产和在有机发光二极管（OLED）中的使用。这些化合物是共聚物，包括来自元素周期表第8亚族的中心原子的金属配合物。
• 一种镍催化合成3-芳基喹啉类化合物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN116655529A

  公开（公告）日：2023-08-29

  我们发展了一种3‑芳基喹啉类化合物的方法。本方法以咪喹啉，正庚基格氏试剂，碘苯为原料，在氮气环境下通过镍金属催化，可以实现3‑芳基喹啉类类化合物的合成。该方法具有底物范围广、反应条件温和、目标产物收率较高、反应操作简便、反应污染小等优点，且其对于工业化大规模生产具有一定的可行性。
• Catalytic Synthesis of Substituted Indoles and Quinolines from the Dehydrative C–H Coupling of Arylamines with 1,2- and 1,3-Diols
  作者：Hanbin Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00273

  日期：2016.6.13

  The cationic ruthenium-hydride complex catalyzes the dehydrative C-H coupling reaction of arylamines with 1,2-diols to form the indole products. The analogous coupling of arylamines with 1,3-diols afforded the substituted, quinolines. The catalytic method directly forms these coupling products in a highly regioselective manner without generating any toxic byprodficts.