sec-butyl (2E)-3-(1H-imidazol-4-yl)acrylate | 25274-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: sec-butyl (2E)-3-(1H-imidazol-4-yl)acrylate
• 英文别名: 3-(1(3)H-imidazol-4-yl)-acrylic acid sec-butyl ester；trans-3-(4-Imidazolyl)-acrylsaeure-2-butylester；sec-Butyl (E)-3-(1H-imidazol-5-yl)acrylate；butan-2-yl (E)-3-(1H-imidazol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 25274-93-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: YLGINHWFYSJLJY-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sec-butyl (2E)-3-(1H-imidazol-4-yl)acrylate 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 N’,N’,N”,N”-tetramethylethane-1,2-diaminium acetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.03h， 生成 4-((1R,2R)-2-(5,5-dimethyl-hex-1-yn-1-yl)-cyclopropyl)-1-trityl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  有效的组胺H 3拮抗剂GT-2331的高效多重谱合成和绝对构型的重新评估

  摘要：

  GT-2331是一种有效的组胺H 3拮抗剂，已进入临床试验。描述了该化合物及其对映异构体的有效数克合成。文献报道GT-2331是4- [2-（5,5-二甲基己基-1-炔基）环丙基] -1 H-咪唑的右旋（+），更有效的对映异构体，其绝对构型为（1 R，2 R）-1。然而，我们发现4- [2-（5,5-二甲基己基-1-炔基）环丙基] -1 H-咪唑的右旋，更有效的对映异构体具有（1 S，2 S）绝对构型。我们建议重新考虑GT-2331的绝对配置。

  DOI：

  10.1021/jo035264t
• 作为产物：
  描述：

  仲丁醇 、 反式尿刊酸 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到sec-butyl (2E)-3-(1H-imidazol-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  有效的组胺H 3拮抗剂GT-2331的高效多重谱合成和绝对构型的重新评估

  摘要：

  GT-2331是一种有效的组胺H 3拮抗剂，已进入临床试验。描述了该化合物及其对映异构体的有效数克合成。文献报道GT-2331是4- [2-（5,5-二甲基己基-1-炔基）环丙基] -1 H-咪唑的右旋（+），更有效的对映异构体，其绝对构型为（1 R，2 R）-1。然而，我们发现4- [2-（5,5-二甲基己基-1-炔基）环丙基] -1 H-咪唑的右旋，更有效的对映异构体具有（1 S，2 S）绝对构型。我们建议重新考虑GT-2331的绝对配置。

  DOI：

  10.1021/jo035264t