(8S,20R)-des-A,B-20-(3',3'-difluoro-3'-ethoxycarbonylpropyl)-8β-[(triethylsilyl)oxy]pregnane | 866759-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8S,20R)-des-A,B-20-(3',3'-difluoro-3'-ethoxycarbonylpropyl)-8β-[(triethylsilyl)oxy]pregnane
• CAS: 866759-08-2
• 化学式: C₂₄H₄₄F₂O₃Si
• 分子量: 446.694
• InChiKey: LNPVCMGUFLWARW-UNRHHUQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.4±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,20R)-des-A,B-20-(3',3'-difluoro-3'-ethoxycarbonylpropyl)-8β-[(triethylsilyl)oxy]pregnane 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 苯基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Methylene Group on C-2 of 24,24-Difluoro-19-nor-1α,25-dihydroxyvitamin D₃ Markedly Increases Bone Calcium Mobilization in Vivo

  摘要：

  Four side chain fluorinated analogues of 1 alpha,25-dihydroxy-19-norvitamin D have been prepared in convergent syntheses using the Wittig-Homer reaction as a key step. Structures and absolute configurations of analogues 3 and 5 were confirmed by X-ray crystallography. All analogues showed high potency in HL-60 cell differentiation and vitamin D-24-hydroxylase (24-OHase) transcription as compared to 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 (1). Most important is that all of the 20S-configured derivatives (4 and 6) had high bone mobilizing activity in vivo. However, in the 20R series, a 2-methylene group was required for high bone mobilizing activity. A change in positioning of the 20R molecule in the vitamin D receptor when the 2-methylene group is present may provide new insight into the molecular basis of bone calcium mobilization induced by vitamin D.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01564
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5R)-2,2-difluoro-5-((1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)octahydro-1H-inden-1-yl)-3-((phenoxycarbonothioyl)oxy)hexanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(8S,20R)-des-A,B-20-(3',3'-difluoro-3'-ethoxycarbonylpropyl)-8β-[(triethylsilyl)oxy]pregnane
  参考文献：
  名称：

  WO2006/74227

  摘要：

  公开号：