2-Anilino-benzodioxaphosphol-2-oxid | 51355-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Anilino-benzodioxaphosphol-2-oxid
• 英文别名: 2-oxo-N-phenyl-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphol-2-amine；2-oxo-N-phenyl-1,3,2λ5-benzodioxaphosphol-2-amine
• CAS: 51355-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₀NO₃P
• 分子量: 247.19
• InChiKey: UBMJFFBWBQLHKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸-1,2-亚苯基二酯 、 苯胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Anilino-benzodioxaphosphol-2-oxid
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and Mechanism of the Pyridinolysis of (2R,4R,5S)-(+)-2-Chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine 2-Sulfide in Acetonitrile

  摘要：

  在乙腈中于$5.0^{\circ}C$条件下，研究了(2R,4R,5S)-(+)-2-氯-3,4-二甲基-5-苯基-1,3,2-氧氮磷杂环己烷-2-硫酮与X-吡啶衍生物的亲核取代反应动力学。核试剂中取代基X的变化的自由能关系表现出双相向上凹，并在X=3-乙酰基处有断裂点。对于弱碱性吡啶，得到了异常的正值$\rho_X$（=+4.73）和负值${\beta}_X$（=-0.75），并通过等温关系和等温温度$t_{ISOKINETIC}=39.3^{\circ}C$进行了合理化解释。基于与强碱性吡啶（$\rho_X$=-6.15和${\beta}_X$=1.11）相比，弱碱性吡啶的选择性参数（$\rho_X$=4.73和${\beta}_X$=-0.75）更大的数值，提出了一种协同机理，涉及从强碱性吡啶的前侧攻击到弱碱性吡啶的后侧攻击的亲核攻击方向的改变。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.3.1047

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Anilinolysis of (2R,4R,5S)-(+)-2-Chloro-3,4-dimethyl -5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine 2-Sulfide in Acetonitrile
  作者：Hasi Rani Barai、Hai-Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.3.1037

  日期：2012.3.20

  < 1. Key Words : Phosphoryl transfer reaction, Anilinolysis, (2R,4R,5S)-(+)-2-Chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine 2-sulfide, Deuterium kinetic isotope effect IntroductionThe anilinolysis rates of cyclic five-membered ring phos-phate esters are much faster than their acyclic counterparts inacetonitrile (MeCN).

  < 1. 关键词 : 磷酰转移反应, 苯胺分解, (2R,4R,5S)-(+)-2-Chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine 2-sulfide, 氘动力学同位素效应 介绍环状五元环磷酸酯的苯胺分解速率远快于其在乙腈 (MeCN) 中的非环状对应物。
• Kinetics and Mechanism of the Anilinolysis of 1,2-Phenylene Phosphorochloridate in Acetonitrile
  作者：Hasi Rani Barai、Hai-Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3355

  日期：2011.9.20

  studied substrate of 1,2-phenylene phosphorochloridate is cyclic five-membered ring of phosphorus ester, and the anilinolysis rate of 1 is much faster than its acyclic analogue (4: ethyl phenyl chlorophosphate) because of extremely small magnitude of the entropy of activation of 1 compared to 4. The Hammett and Bronsted plots exhibit biphasic concave upwards for substituent X variations in the nucleophiles

  所研究的1,2-亚苯基氯磷酸酯的底物是磷酯的环状五元环，由于其活化熵的量级非常小，因此1的苯胺分解速率远快于其无环类似物（4：乙基苯基氯磷酸酯）。 1 与 4 相比。Hammett 和布朗斯特德图表现出双相向上凹的亲核试剂中的取代基 X 变化，在 X = 3Me 处具有断点。氘动力学同位素效应 (DKIEs; kH/kD) 的值随着弱碱性苯胺的二次反演 (kH/kD 1) 发生变化。具有强碱性苯胺的次级逆和具有弱碱性苯胺的初级正态 DKIE 通过从主要背面攻击到主要正面攻击的过渡态 (TS) 变化来合理化，其中反应机制是协同的SN2途径。主要的正常 DKIE 由氢键、四中心型 TS 证实。
• Method for production of cephalosporin compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0074611A2

  公开（公告）日：1983-03-23

  A novel method of producing a cephalosporin compound of the formula wherein R' is a hydrogen atom or an acyl group; R is a hydrogen atom or an ester residue; the dotted line means a double bond in 2- or 3-position of the cephem ring; and R4 is a nucleophilic compound residue, or a salt thereof, directly in one step from a compound of the formula wherein R', R and the dotted line have the meanings defined above, or a salt thereof, by reacting in the presence of an organic solvent the compound [II] or a salt thereof, a nucleophilic compound or a salt thereof, and (1) a trivalent or pentavalent cyclic phosphorus compound having a partial structure of the formula wherein W is an oxygen atom, a sulfur atom or NR2; W1 is an oxygen atom, a sulfur atom or NR3; and R and R3 may be the same or different and each means a hydrogen atom or a hydrocarbon group, or a salt thereof, or (2) a reaction product of a compound having a partial structure of the formula wherein W and W' have the same meanings as defined above, or a salt thereof, with a phosphorus oxyhalide, trihalide or pentahalide.

  一种生产式如下的头孢菌素化合物的新方法 其中 R'是氢原子或酰基；R 是氢原子或酯残基；虚线表示头孢环 2 位或 3 位的双键；R4 是亲核化合物残基或其盐。 其中 R'、R 和虚线具有上文定义的含义，或其盐，通过在有机溶剂存在下，使化合物 [II] 或其盐、亲核化合物或其盐和 (1) 部分结构如式的三价或五价环状磷化合物反应而成 其中 W 是氧原子、硫原子或 NR2；W1 是氧原子、硫原子或 NR3；R 和 R3 可以相同或不同，且各指一个氢原子或一个烃基，或其盐，或 (2) 部分结构如式的化合物的反应产物 其中 W 和 W' 的含义与上述定义相同，或其盐与氧卤化磷、三卤化磷或五卤化磷的反应产物。
• 3-pyrazolo(1,5-a)pyridinium cephem compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0164113A2

  公开（公告）日：1985-12-11

  A compound of the formula; Wherein R0 stands for hydrogen atom, nitrogencontaining heterocyclic group, acyl group or aminoprotecting group, Z stands for S, S→O, 0 or CH2, R4 stands for hydrogen atom, methoxy group or formamido group, R13 stands for hydrogen atom, methyl group, hydroxyl group or halogen atom and A stands for an optionally substituted pyrazol-2-yl group forming a fused ring at the 1,5-position or a physiologically or pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. This compound is novel and has excellent antibacterial activity.

  式中的化合物； 其中 R0 代表氢原子、含氮杂环基团、酰基或氨基保护基团，Z 代表 S、S→O、0 或 CH2，R4 代表氢原子、甲氧基或甲酰胺基团，R13 代表氢原子、甲基、羟基或卤素原子，A 代表在 1,5 位形成融合环的任选取代的吡唑-2-基团或其生理或药学上可接受的盐或酯。 该化合物是一种新型化合物，具有出色的抗菌活性。
• Cephem compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0164122A2

  公开（公告）日：1985-12-11

  A compound of the formula wherein R° stands for nitrogen-containing heterocyclic group, acyl group or aminoprotecting group, Z stands for S, S→O, O or CH2, R4 stands for hydrogen atom, methoxy group or formamido group, R13 stands for hydrogen atom, methyl group, hydroxyl group or halogen atom and A stands for an optionally substituted thiazol-3-yl group forming a fused ring at the 4,5-position or a physiologically or pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. This compound is novel and has excellent antibacterial activity.

  式中的化合物 其中 R°代表含氮杂环基团、酰基或氨基保护基团，Z 代表 S、S→O、O 或 CH2，R4 代表氢原子、甲氧基或甲酰胺基团，R13 代表氢原子、甲基、羟基或卤素原子，A 代表在 4、5 位形成融合环的任选取代的噻唑-3-基团或其生理或药学上可接受的盐或酯。 该化合物是一种新型化合物，具有出色的抗菌活性。