(-)-(S)-癸-1-炔-3-醇 | 74867-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (-)-(S)-癸-1-炔-3-醇
• 英文名称: (-)-(S)-dec-1-yn-3-ol
• 英文别名: (S)-(-)-1-Decyn-3-ol；(S)-decan-1-yn-3-ol；(S)-dec-1-yn-3-ol；(S)-1-decyn-3-ol；1-Decyn-3-ol, (3S)-；(3S)-dec-1-yn-3-ol
• CAS: 74867-42-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DQBUGZRLSSLUKC-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-69 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-癸-1-炔-3-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(S)-1-bromodec-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  总合成C17聚乙炔病毒A和C的一般策略

  摘要：

  已开发出一种全合成生物重要的C17聚乙炔家族（如病毒A和C）的通用策略，该策略采用（R，R）-ProPhenol / Zn络合物催化的丙酸酯向脂肪族醛的高度立体选择性直接加成作为关键构手性（S）-炔醇单元的步骤。此外，还根据开发的方案合成了其他C17聚乙炔中的手性炔醇单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.057
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)dec-1-yn-3-one 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 (C(C₆H₅)2(CH₂)3NB(CH₃)(O) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (-)-(S)-癸-1-炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  不对称还原。还原炔基酮的简便方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951712o

文献信息

• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• Tellurium in organic synthesis: a general approach to buteno- and butanolides
  作者：Renan S. Ferrarini、Alcindo A. Dos Santos、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.074

  日期：2012.12

  The naturally occurring butanolides (−)-blastmycinolactol, (+)-blastmycinone, (−)-NFX-2, (+)-antimycinone as well as the four stereoisomers of the butenolide Acaterin were prepared in high enantiomeric purity using hydroxy-vinyl tellurides as starting materials.

  使用羟基-乙烯基碲化物以高对映体纯度制备了天然存在的丁醇化物（-）-blastmycinactactol，（+）-blastmycinone，（-）-NFX-2，（+）-anticincinone以及丁烯内酯Acaterin的四种立体异构体。作为起始原料。
• Catalytic Enantioselective Simultaneous Control of Axial Chirality and Central Chirality in Allenes
  作者：Jianxin Dai、Xinyu Duan、Jing Zhou、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201800090

  日期：2018.5

  to report a protocol for preparation of chiral allenes with both central and axial chiralities via a catalytic asymmetric allenylation of different biologically or synthetically useful fluorinated or non‐fluorinated nucleophiles with readily available racemic allenes by using a single chiral ligand. An echoing between the central chirality and axial chirality for the enantioselectivity was observed

  手性分子，可以包含一种或多种不同类型的立体中心，例如中心，轴向，平面和螺旋手性等是化学，制药工业和生命科学必不可少的。尽管已经实现了通常具有单一手性类型的手性分子的制备方面的许多进展，但是同时构建不同类型的手性仍然是一项重大挑战。在这里，我们希望报告一种通过使用单个手性配体通过不同的生物学或合成有用的氟化或非氟化亲核试剂与易于获得的外消旋艾伦的催化不对称烯丙基化来制备具有中心和轴向手性的手性艾伦的方案。观察到手性的中心手性和轴向手性之间的回声。
• Syntheses and stereochemical assignment of toxic C17-polyacetylenic alcohols, virols A, B, and C, isolated from water hemlock (Cicuta virosa)
  作者：Koji Uwai、Yoshiteru Oshima、Takumichi Sugihara、Tomihisa Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00520-7

  日期：1999.7

  C17-polyacetylenic alcohols of the toxic plant, Cicuta virosa, virols A (1), B (2), and C (3) were synthesized by stereoselective routes to confirm their stereochemistry and to obtain supply of these compounds for pharmacological study. The syntheses used chiral 3-hydroxy-1-alkyne building blocks, Pd(0)-CuI(I)-catalyzed coupling of acetylene with vinyl chloride, and heterocoupling reaction of acetylene mediated

  在我们对有毒植物Cicuta virosa的神经毒性C 17-聚炔醇的研究过程中，通过立体选择路线合成了病毒A（1），B（2）和C（3），以确认其立体化学并获得供应。这些化合物用于药理研究。合成使用手性3-羟基-1-炔烃结构单元，Pd（0）-CuI（I）催化的乙炔与氯乙烯的偶联以及CuI介导的乙炔的异偶联反应。结果，确认病毒A（1），B（2）和C（3）的立体定位中心的绝对构型为S，S和小号，分别。
• Macrolides from the scent glands of the tropical butterflies Heliconius cydno and Heliconius pachinus
  作者：Stefan Schulz、Selma Yildizhan、Katja Stritzke、Catalina Estrada、Lawrence E. Gilbert

  DOI：10.1039/b710284d

  日期：——

  The four major components present in scent gland extracts of the male Costa Rica longwing butterflies Heliconius cydno and Heliconius pachinus were identified as 12- and 14-membered macrolides containing a C18-carbon skeleton. By use of micro-reactions and spectrometric examinations, structural proposals were made and subsequently proven by synthesis, using ring-closing-metathesis as the key steps. These macrolides, (9Z,11E,13S)-octadeca-9,11-dien-13-olide (5, S-coriolide), (9Z,11E,13S,15Z)-octadeca-9,11,15-trien-13-olide (6), (9Z,13S)-octadec-9-en-13-olide (13), and (9Z,11S)-octadec-9-en-11-olide (25), are biosynthetically obviously derived from oleic, linoleic, and linolenic acids. Their absolute configurations were determined by gas chromatographic investigations on chiral phases, showing all to possess (S)-configuration.

  哥斯达黎加长翼蝴蝶（Heliconius cydno 和 Heliconius pachinus）雄性蜕皮腺萃取物中发现的四种主要成分被确定为含有C18碳骨架的12-和14-membered大环内酯。通过微反应和光谱检测，提出了结构方案，并通过合成验证，这一过程以环闭合重排为关键步骤。这些大环内酯包括（9Z,11E,13S）-十八烯-9,11-二烯-13-内酯（5, S-柯里内酯）、（9Z,11E,13S,15Z）-十八烯-9,11,15-三烯-13-内酯（6）、（9Z,13S）-十八烯-9-烯-13-内酯（13）和（9Z,11S）-十八烯-9-烯-11-内酯（25），这些化合物在生物合成上显然源自油酸、亚油酸和亚麻酸。它们的绝对构型通过对手性相的气相色谱分析确定，显示全部为(S)-构型。