(-)-(S)-苦槛蓝酮 | 19479-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (-)-(S)-苦槛蓝酮
• 英文名称: (-)-(S)-myoporone
• 英文别名: myoporone；(4S)-1-(furan-3-yl)-4,8-dimethylnonane-1,6-dione
• CAS: 19479-15-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: IUEKVLLAZUXWTL-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• LogP：
  3.099 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-苦槛蓝酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Myomontanone
  参考文献：
  名称：

  Further skeletal variety in the toxic furanosesquiterpene ketones in the myoporum genus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81761-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R/S,4R)-2-benzenesulfonyl-1-furan-3-yl-5-(2-isobutyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentan-1-one 在 水 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(-)-(S)-苦槛蓝酮
  参考文献：
  名称：

  Iron-Mediated Complete Chirality Transfer in Allylic Substitutions. Efficient Synthesis of (-)-(S)-Myoporone

  摘要：

  呋喃橙烯类物质 (-)-(S)-早晨草酮 [(S)-10] 是甘薯（Ipomoea batatas）的有毒压力代谢物，也是澳大利亚灌木 Myoporum deserti 的正常次级代谢物，已以高对映体纯度（ee > 99%）和优异的总产率合成。合成的关键步骤是将硅醇醚 3 区域和立体选择性地添加到容易从 (S)-乳酸获得的平面手性四羰基铁(1+)配合物 (1R,2S,3R)-2。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25689

文献信息

• SUTHERLAND, MAURICE D.;RODWELL, JOHN L., AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N1, C. 1995-2019
  作者：SUTHERLAND, MAURICE D.、RODWELL, JOHN L.

  DOI：——

  日期：——
• Sutherland, Maurice D.; Rodwell, John L., Australian Journal of Chemistry, <hi>1989</hi>, vol. 42, # 11, p. 1995 - 2019
  作者：Sutherland, Maurice D.、Rodwell, John L.

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Mediated Complete Chirality Transfer in Allylic Substitutions. Efficient Synthesis of (-)-(<i>S</i>)-Myoporone
  作者：D. Enders、B. Jandeleit

  DOI：10.1055/s-1994-25689

  日期：——

  The furanosesquiterpenoid (-)-(S)-myoporone [(S)-10], a toxic stress metabolite of sweet potatoes (Ipomoea batatas) and normal secondary metabolite of the australian shrub Myoporum deserti has been synthesized in high enantiomeric purity (ee > 99 %) and excellent overall yield. Key step in the synthesis is the regio- and stereocontrolled addition of the silyl enol ether 3 to the planar chiral tetracarbonyliron(1+) complex (1R,2S,3R)-2 easily obtained from (S)-lactic acid.

  呋喃橙烯类物质 (-)-(S)-早晨草酮 [(S)-10] 是甘薯（Ipomoea batatas）的有毒压力代谢物，也是澳大利亚灌木 Myoporum deserti 的正常次级代谢物，已以高对映体纯度（ee > 99%）和优异的总产率合成。合成的关键步骤是将硅醇醚 3 区域和立体选择性地添加到容易从 (S)-乳酸获得的平面手性四羰基铁(1+)配合物 (1R,2S,3R)-2。
• Further skeletal variety in the toxic furanosesquiterpene ketones in the myoporum genus
  作者：Pierre L. Métra、Maurice D. Sutherland

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81761-x

  日期：——