1-(trimethylsilyl)dec-1-yn-3-one | 250717-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)dec-1-yn-3-one
• 英文别名: 1-Trimethylsilyldec-1-yn-3-one
• CAS: 250717-67-0
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: YHOXJSNRCUMZMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)dec-1-yn-3-one 在 Noyoris' (R,R)-Ru catalyst 、 异丙醇 作用下， 以97%的产率得到(R)-1-(三甲基硅烷基)癸-1-炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-阿维霉素的不对称全合成

  摘要：

  报道了细胞毒性阿维霉素的非天然对映异构体的首次不对称全合成（1）。合成方法的特征首先是使用交叉烯烃复分解反应连接脂质侧链2和哌啶酮核心结构3的收敛策略。合成的第二个特征在于通过混合酰亚胺12上的三组分串联反应，由结构单元5构建片段3。通过这项工作，确定了C-11的立体化学和阿瓦那霉素的绝对构型为3 R，5 R，6 S，8 S，11 S。

  DOI：

  10.1021/ol902180t
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(trimethylsilyl)dec-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Propargyl Alcohols via the Enantioselective Addition of Terminal Di- and Triynes to Aldehydes

  摘要：

  The enantioselective addition of di- and triynes to aldehydes is presented, including the first examples of an asymmetric triyne addition. Modification of the Carreira alkynylation protocol shows that addition of diynes and triynes to alpha-branched aldehydes can be complete in as little as 4 h, and these reactions give good yields and enantioselectivities (up to 98% ee) for di- and triynes tested (aryl, alkyl, and silyl). It is shown for two cases (20 and 24) that products of this asymmetric addition reaction can undergo further manipulation (desilylation and triazole formation) without affecting the enantiopurity.

  DOI：

  10.1021/jo2008719

文献信息

• Efficient Preparation of Polyunsaturated and Functionalized Acetylenic Ketones from Alkynylmanganese Bromides
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Alban Moyeux、Blandine Laboue-Bertrand

  DOI：10.1055/s-0030-1258329

  日期：2010.12

  reacting alkynylmanganese compounds with acyl chlorides. The procedure is especially useful for preparing polyfunctionalized and polyunsaturated α,β-acetylenic ketones. organomanganese - acylation - acetylenic ketones - acyl chlorides

  在温和的条件下，通过使炔基锰化合物与酰氯反应，可有效制备α，β-乙炔酮。该方法对于制备多官能的和多不饱和的α，β-炔属酮特别有用。 有机锰-酰化-炔酮-酰氯
• A diastereoselective synthesis 1-trimethylsilyl-(E)-1,3-alkenynes and a simple synthesis of alkyl trimethylsilylethynyl ketones via organoboranes
  作者：Narayan G. Bhat、Patricia Wawroski、Gonzalo Perez-Garcia、Mayra Elizondo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.134

  日期：2005.8

  A convenient, novel diastereoselective synthesis of 1-trimethylsilyl-(E)-1,3-alkenynes and a convenient synthesis of alkyl trimethylsilylethynyl ketones based on Z-1-bromo-1-alkenylboronate esters are developed. α-Bromo-(Z)-1-alkenylboronate esters readily available using literature procedures smoothly undergo a reaction with trimethylsilylethynyllithium (derived from the deprotonation of trimethylsilylethyne

  开发了一种方便，新颖的非对映选择性合成1-三甲基甲硅烷基-（E）-1,3-炔烃和基于Z -1-溴-1-烯基硼酸酯的烷基三甲基甲硅烷基乙炔基酮的便利合成方法。使用文献方法容易获得的α-溴-（（Z）-1-链烯基硼酸酯）在四氢呋喃中与三甲基甲硅烷基乙炔基锂（源自三甲基甲硅烷基乙炔与正丁基锂的去质子化）平稳反应，以提供相应的``酸酯''配合物。这些'ate'配合物经历分子内亲核取代反应以提供相应的（E含三甲基甲硅烷基乙炔基部分的）-1-链烯基硼酸酯，经乙酸质子分解后可提供相应的1-三甲基甲硅烷基-（E）-1,3-炔烃，收率好（70-82％），立体化学纯度高（> 98％） 。这些中间体用过氧化氢和乙酸钠氧化后，可提供相应的烷基三甲基甲硅烷基乙炔基酮，收率良好（66-78％）。
• Reaction of Titanate-Type Aldehyde Enolate with Ketones To Provide 3-Hydroxyaldehydes
  作者：Kentaro Yachi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja9921975

  日期：1999.10.1
• Cascade and Effective Syntheses of Functionalized Tellurophenes
  作者：Vamsi Krishna Karapala、Hong-Pin Shih、Chien-Chung Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00279

  日期：2018.3.16

  A one-pot and transition-metal-catalyst-free synthetic strategy to construct functionalized tellurophenes has been developed. Substituted 1,1-dibromo-l-en-3-ynes are smoothly converted to tellurophenes with telluride salts in high yield via a series of cascade reactions through reductive debromination, hydrotelluration, nucleophilic cyclization, and aromatization. Close inspection of the results clearly showed that the reactivity of in situ prepared telluride salts are significantly influenced by the polarity of the solvent system and the electronic nature of the substituent on the enyne substrate. This method reports the first direct synthesis of 3-aryltellurophenes in high yields at room temperature. This novel reaction strategy is also found to be a promising synthetic method for multisubstituted tellurophenes and selenophenes.
• Asymmetric Reduction. A Convenient Method for the Reduction of Alkynyl Ketones
  作者：Kathlyn A. Parker、Mark W. Ledeboer

  DOI：10.1021/jo951712o

  日期：1996.1.1