dec-1-yn-3-ol | 74824-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dec-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-Decyn-3-ol
• CAS: 74824-53-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DQBUGZRLSSLUKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dec-1-yn-3-ol 在 吡啶 、 Schwartz's reagent 、 双氧水 、 三溴化磷 、 sodium hydroxymethanesulfinate dihydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (E)-3-(1-hydroxydec-2-enyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过苯基硒基取代的乙烯基锆酸酯的金属转移产生的乙烯基有机铜酸盐的共轭加成：烯酮的 4 位官能化

  摘要：

  炔丙基硒化物 (1) 或 4-苯基硒基-1-丁炔 (2) 与 Cp2ZrHCl 的氢化锆化，然后原位金属转移为铜酸盐 (Me2Cu(CN)Li2) 并添加烯酮，导致形成 1,4-加合物收益良好。衍生自 1 的加合物用 H2O2 进行氧化，通过烯丙基硒化物的 [2,3] σ 重排得到烯丙醇衍生物。另一方面，源自 2 的产物的氧化通过氧化硒消除产生在 β 位具有共轭二烯部分的相应酮。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:545–552, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20720

  DOI：

  10.1002/hc.20720
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 selenium(IV) oxide 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dec-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Allylic oxidation of olefins by catalytic and stoichiometric selenium dioxide with tert-butyl hydroperoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00458a072

文献信息

• New and Efficient Synthesis of 1,3-Dienylphosphonates by Palladium-Catalyzed Substitution of Propargylic Esters to Diethyl Phosphite
  作者：Xiao-Ning Liu、Wei-Lei Guo、Chuan-Jin Hou、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1080/00397911.2012.725795

  日期：2013.10.2

  Abstract An efficient route to the synthesis of 1,3-dienylphosphonates (1) has been developed for the first time by the substitution of propargylic esters (2) to the diethyl phosphite (3) nucleophile in the presence of Pd2(dba)3 · CHCl3 (2 mol %) and 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl (4 mol%). Both the alkyl and aryl 1,3-dienylphosphonates can be prepared from this transformation. Supplemental

  摘要 通过在 Pd2(dba)3 存在下将炔丙酯 (2) 取代为亚磷酸二乙酯 (3) 亲核试剂，首次开发了合成 1,3-二烯基膦酸酯 (1) 的有效途径。 CHCl3 (2 mol%) 和 2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘 (4 mol%)。烷基和芳基 1,3-二烯基膦酸酯均可从该转化制备。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Highly stereoselective kinetic resolution of α-allenic alcohols: an enzymatic approach
  作者：Wenhua Li、Zuming Lin、Long Chen、Xuechao Tian、Yan Wang、Sha-Hua Huang、Ran Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.098

  日期：2016.2

  A highly efficient lipase AK-catalyzed direct kinetic resolution of a variety of α-allenic alcohols was developed. With the complementary to previous studies, the current reaction system is effective on a broad range of substituents (R1) at C(1), such as alkyl, aryl, alkenyl, and alkynyl groups. The Jones–Burgess empirical model was modified to interpret the reversed selectivity during the acetylation

  开发了一种高效脂肪酶AK催化的多种α-烯醇的直接动力学拆分方法。作为对先前研究的补充，当前的反应系统对C（1）上的广泛取代基（R 1）有效，例如烷基，芳基，烯基和炔基。修改了Jones-Burgess的经验模型，以解释仲醇乙酰化过程中逆向选择性。烯丙醇的C（2）处的甲基暗示脂肪酶AK的催化三联体中的小结构调整，代表未来定点诱变的潜在方向。
• A highly stereoselective synthesis of Z-disubstituted olefin by O-assisted Still-Wittig rearrangement
  作者：Kazushige Fujii、Osamu Hara、Yoko Fujita、Youji Sakagami

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02183-3

  日期：1996.1

  In the Still-Wittig rearrangement, stannylated methyl (E)-allylic ethers having an aliphatic side chain (1a-c) exhibited the usual similar stereoselectivity, although the poor stereoselectivity was remarkably improved by the assistance of an alkoxy moiety on the alkenyl chain. A stannylated methyl (Z)-allylic ether bearing an alkoxy moiety on the alkenyl chain (1e) also showed a high E selectivity

  在Still-Wittig重排中，具有脂族侧链（1a-c）的苯乙烯基甲基（E）-烯丙基醚表现出通常相似的立体选择性，尽管不良的立体选择性通过烯基链上的烷氧基部分得到了显着改善。如先前报道的，在烯基链（1e）上带有烷氧基部分的甲氧基化甲基（Z）-烯丙基醚也显示出高的E选择性。
• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• Tellurium in organic synthesis: a general approach to buteno- and butanolides
  作者：Renan S. Ferrarini、Alcindo A. Dos Santos、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.074

  日期：2012.12

  The naturally occurring butanolides (−)-blastmycinolactol, (+)-blastmycinone, (−)-NFX-2, (+)-antimycinone as well as the four stereoisomers of the butenolide Acaterin were prepared in high enantiomeric purity using hydroxy-vinyl tellurides as starting materials.

  使用羟基-乙烯基碲化物以高对映体纯度制备了天然存在的丁醇化物（-）-blastmycinactactol，（+）-blastmycinone，（-）-NFX-2，（+）-anticincinone以及丁烯内酯Acaterin的四种立体异构体。作为起始原料。