2,2-bis[(3aR,8bS)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]propane-1,3-diol | 497065-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-bis[(3aR,8bS)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]propane-1,3-diol
• CAS: 497065-30-2
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 390.439
• InChiKey: PCJUFSAHGVJGEJ-ZRNYENFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 2,2-bis[(3aR,8bS)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]propane-1,3-diol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  丙炔C-H键的对映选择性铜催化自由基氰化：轻松获得手性艾伦基腈

  摘要：

  使用新型 Box OTMS配体建立了第一个通过自由基中继对炔丙基 C-H 键进行对映选择性铜催化氰化，为构建结构多样的手性烯基腈提供了一种有效且直接的工具，收率良好，具有出色的对映选择性。该反应具有高官能团耐受性和温和的条件。此外，手性丙二烯产物可以很容易地通过轴到中心的手性转移转化为其他手性化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07190
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (-)2,2′-亚甲基双(3α,8α-二氢-8H-茚并[1,2--d]噁唑 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到2,2-bis[(3aR,8bS)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用固定在可磁分离的介孔介孔二氧化硅载体上的手性双（恶唑啉）-铜配合物进行非均相不对称亨利反应

  摘要：

  手性双（恶唑啉）配体固定在磁性可分离的分级介孔介孔介孔二氧化硅（M-HMMS）上，并在环境温度下各种醛与硝基甲烷之间的不对称亨利反应中研究了这种新的催化体系。当介孔二氧化硅的游离硅烷醇基被三甲基甲硅烷基封端时，观察到良好的对映选择性（高达86.0％ee）。将该催化剂磁性分离并重复使用几次，而反应活性或对映选择性没有明显损失。催化剂的这种磁性分离由于其简单而无需繁琐的过滤而可导致向工业规模应用的进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.024
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-(hept-2-ynyl)benzene 在 2,2-bis[(3aR,8bS)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]propane-1,3-diol 、 copper (I) acetate 、 2-chloro-N-fluoro-N-(2-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide 作用下， 以 六氟苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  丙炔C-H键的对映选择性铜催化自由基氰化：轻松获得手性艾伦基腈

  摘要：

  使用新型 Box OTMS配体建立了第一个通过自由基中继对炔丙基 C-H 键进行对映选择性铜催化氰化，为构建结构多样的手性烯基腈提供了一种有效且直接的工具，收率良好，具有出色的对映选择性。该反应具有高官能团耐受性和温和的条件。此外，手性丙二烯产物可以很容易地通过轴到中心的手性转移转化为其他手性化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07190