ω-Acetamino-ω-methoxy-acetophenon | 14224-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ω-Acetamino-ω-methoxy-acetophenon
• 英文别名: N-(1-methoxy-2-oxo-2-phenylethyl)acetamide
• CAS: 14224-96-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: GCZHLJCIBTUNNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙酮盐酸盐 在 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ω-Acetamino-ω-methoxy-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  钾碱介导的 N-Acyl-2-aminoacetophenones 的自氧化非对映选择性同偶联

  摘要：

  我们在此报告了一种通用且高效的方法，用于通过由t -BuOK 介导的N-酰基-2-氨基苯乙酮的自氧化脱氢同源偶联来合成dl -2,3-diamide-1,4- diones。改造温和、操作简单、环保。对照实验和立体化学结果表明，底物发生自氧化，然后发生非对映选择性 S N 2 反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00618

文献信息

• The oxidation of heterocyclic systems by moleculr oxygen—IV
  作者：H.H. Wasserman、M.B. Floyd

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99127-6

  日期：1966.1

  4-methyl-2,5-diphenyloxazole are transformed to N-acetyldibenzamide by air oxidation in the presence of visible light in methanol containing methylene blue. Other oxidations of oxazole-containing systems, including the natural product pimprinine, are described.

  恶唑对光氧化反应敏感，并在温和的条件下发生反应。氧化似乎会产生异酰亚胺（未分离），该异酰亚胺容易重排为叔酰胺。因此，在可见光存在下，在含有亚甲基蓝的甲醇中，通过空气氧化，将苯甲基2-甲基-4,5-二苯基恶唑和4-甲基-2,5-二苯基恶唑转化为N-乙酰基二苯甲酰胺。还描述了含恶唑体系的其他氧化反应，包括天然产物嘧啶碱。