N-(5-hydroxypentyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 16780-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-hydroxypentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 16780-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 257.354
• InChiKey: AJJGYOPFXXSKJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-hydroxypentyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氨基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89 %的产率得到5-[(4-methylphenyl)sulfonamido]pentyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  取代的苯基磺酰胺基烷基氨基磺酸盐小型文库的合成和对碳酸酐酶 II 的酶学评价

  摘要：

  从芳基磺酰氯和羟基和氨基部分之间具有不同数量的亚甲基的氨基醇开始，合成了一个由 79 种取代的苯基磺酰氨基烷基氨基磺酸酯 1b–79b 组成的小库，产生中间体 1a–79a，然后后者与氨磺酰氯反应。筛选所有化合物对牛碳酸酐酶 II 的抑制活性。与氨基磺酸盐 1b-79b 相比，化合物 1a-79a 没有显示出对该酶的抑制作用。因此，化合物 1b-79b 对这种酶的抑制潜力取决于取代基和苯基的取代模式以及间隔基的长度。事实证明，对位较大取代基比间位或邻位具有相同取代基的化合物更能抑制 CAII。对于许多取代模式，具有较短间隔基长度的化合物优于具有长链间隔基的化合物。对于各种取代模式，具有较短间隔基长度的化合物比具有较长间隔链的化合物表现更好。最活跃的化合物保持抑制常数低至 Ki = 0.67 μM（对于 49b），并且叔丁基取代基位于对位，并充当酶的竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules29133015
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(5-hydroxypentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α-Amidation of Cyclic Ethers Catalyzed by Simple Copper Salt and a Mild and Efficient Preparation Method for α,ϖ-Amino Alcohols

  摘要：

  Copper(II) trifluoromethanesulfonate catalyzed the amidation of cyclic ethers with iminoiodanes under mild conditions (CH2Cl2, 40 degrees C) with good yields (up to 86% based on 97% conversion) and selectivity (only alpha-amino products were found). Subsequently, the tosylamidated products could undergo a reductive ring-opening reaction to give alpha,pi-amino alcohols.

  DOI：

  10.1021/ol070537i

文献信息

• Ruthenium-Pincer-Catalyzed Hydrogenation of Lactams to Amino Alcohols
  作者：Jiangbo Chen、Jiaquan Wang、Tao Tu

  DOI：10.1002/asia.201800759

  日期：2018.9.4

  available ruthenium pincer complex (Ru‐MACHO‐BH) as a catalyst, the challenging direct hydrogenation of lactams and analogues has been successfully accomplished to deliver corresponding value‐added amino alcohols in good‐to‐excellent yields under mild reaction conditions. Remarkably, in addition to N‐protected lactams, unprotected ones could also be readily reduced in the presence of a catalytic amount

  通过使用市售的钌夹钳络合物（Ru‐MACHO‐BH）作为催化剂，成功完成了具有挑战性的内酰胺和类似物的直接氢化反应，以在温和的反应条件下以良好或优异的产率提供相应的增值氨基醇。值得注意的是，除了N保护的内酰胺外，在催化量的弱碱存在下甚至在中性反应条件下，未保护的内酰胺也可以轻松还原，这进一步突出了广泛的底物范围和操作效率。
• Synthesis and Structural Elucidation of 1,2-Disubstituted 3-Fluoropiperidines
  作者：Pauline Fischer、Morgan Morris、Helge Müller-Bunz、Paul Evans

  DOI：10.1002/ejoc.202000026

  日期：2020.3.8

  Electrophilic fluorination of a range of N‐protected 2‐piperideines, followed by Lewis‐acid mediated functionalization affords the corresponding 3‐fluoropiperidines. When X = allyl, these reactions were found to be cis‐selective. This was particularly marked in the case of R = 2‐Ns. 19F NMR spectroscopy and X‐ray crystallography were used to understand the stereochemical outcomes of these processes

  一系列N保护的2-哌啶的亲电子氟化，然后路易斯酸介导的官能化，提供了相应的3-氟哌啶。当X =烯丙基时，发现这些反应是顺式选择性的。在R = 2–Ns的情况下尤其明显。19 F NMR光谱和X射线晶体学用于了解这些过程的立体化学结果。
• Lewis Acid Catalyzed Electrophilic Aminomethyloxygenative Cyclization of Alkynols with <i>N</i>,<i>O</i>-Aminals
  作者：Anrong Chen、Houjian Yu、Jiaqi Yan、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04630

  日期：2020.1.17

  Lewis acid enables the electrophilic carbooxygenative cyclization of alkynols with N,O-aminals. The new process proceeds efficiently under very mild conditions via a pathway that is opposite to classical carbo-metalation. These reactions exhibit broad substrate generality and functional group compatibility, leading to a wide variety of 5-8-membered oxacycles bearing diverse functional groups. The cyclization

  路易斯酸能使炔醇与N，O-缩醛胺进行亲电子的碳氧环化反应。新工艺在非常温和的条件下通过与经典碳金属化相反的途径高效进行。这些反应表现出广泛的底物通用性和官能团相容性，从而导致各种带有不同官能团的5-8元氧杂环。环化产物可通过简单的官能团转化进行精制，以生成合成上有用的氧杂环。
• <i>p</i>-Methylbenzyl Group: Oxidative Removal and Orthogonal Alcohol Deprotection
  作者：Kazutada Ikeuchi、Kentaro Murasawa、Kenya Ohara、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02144

  日期：2019.9.6

  describe the practical removal of p-methylbenzyl (MBn) protections of alcohols by treatment with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone. When a molecule bears benzyl and MBn groups, the oxidant selectively removes the latter groups. Further, the MBn groups tolerate ceric ammonium nitrate, resulting in chemoselective removal of the p-methoxybenzyl group in the presence of the MBn groups. These orthogonal

  我们描述了通过用2,3-二氯-5,6-二氰基-对-苯醌处理来实际去除醇的对甲基苄基（MBn）保护。当一个分子带有苄基和MBn基团时，氧化剂会选择性地除去后者。此外，MBn基团耐受硝酸铈铈，导致在MBn基团存在下化学选择性除去对甲氧基苄基。这些正交的醇脱保护将提供有机化合物的新颖合成策略。
• Palladium-Catalyzed Ring-Closing Reaction via C–N Bond Metathesis for Rapid Construction of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Bangkui Yu、Suchen Zou、Hongchi Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.0c10615

  日期：2020.10.28

  The ring-closing reactions based on chemical bond metathesis enable the efficient construction of a wide variety of cyclic systems which receive broad interest from medicinal and organic communities. However, the analogous reaction with C-N bond metathesis as a strategic fundamental step remains an unanswered challenge. Herein, we report the design of a new fundamental metallic C-N bond metathesis reaction

  基于化学键复分解的闭环反应能够有效构建各种循环系统，这些系统受到医学和有机界的广泛关注。然而，将 CN 键复分解作为战略性基本步骤的类似反应仍然是一个悬而未决的挑战。在此，我们报告了一种新的基本金属 CN 键复分解反应的设计，该反应能够实现钯催化的氨基二烯与缩醛胺的闭环反应。该反应在温和的条件下有效进行，并表现出广泛的底物通用性和官能团兼容性，从而产生各种具有不同骨架和官能团的 5 至 16 元 N-杂环。