7-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-oxa-7-azacyclotridec-8-yn-13-one | 898827-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 7-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-oxa-7-azacyclotridec-8-yn-13-one
• CAS: 898827-99-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄S
• 分子量: 349.451
• InChiKey: GWXYCGOBZJSVQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-oxa-7-azacyclotridec-8-yn-13-one 、 苄基叠氮 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到14-Benzyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-oxa-2,14,15,16-tetrazabicyclo[11.3.0]hexadeca-1(13),15-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  铜盐催化的叠氮化物-亚胺化物和双亚胺化物的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  本文描述了由烷基溴和乙酰胺一锅法合成酰胺取代的三唑，以及新型双乙酰胺的合成及其在与叠氮化物[3 + 2]环加成反应中构建独特的双三唑的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600404
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-hydroxypentyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 copper(II) sulfate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-oxa-7-azacyclotridec-8-yn-13-one
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化炔基溴化物作为Ynamides和通用合成酰胺化ž -Enamides。分子内酰胺化反应合成大环酰胺

  摘要：

  在此描述了用于将各种酰胺与炔基溴化物偶联的通用且有效的方法。这种新颖的酰胺化反应涉及使用五水合硫酸铜（II）和1,10-菲咯啉来指导sp-C-N键形成的催化方案，从而通过分子内酰胺化形成结构上多样的酰胺，包括大环酰胺。鉴于对酰胺化学的浓厚兴趣，这种原子经济的酰胺合成方法应引起有机合成界的进一步关注。

  DOI：

  10.1021/jo060230h

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Amidations of Alkynyl Bromides as a General Synthesis of Ynamides and <i>Z</i>-Enamides. An Intramolecular Amidation for the Synthesis of Macrocyclic Ynamides
  作者：Xuejun Zhang、Yanshi Zhang、Jian Huang、Richard P. Hsung、Kimberly C. M. Kurtz、Jossian Oppenheimer、Matthew E. Petersen、Irina K. Sagamanova、Lichun Shen、Michael R. Tracey

  DOI：10.1021/jo060230h

  日期：2006.5.1

  method for the coupling of a wide range of amides with alkynyl bromides is described here. This novel amidation reaction involves a catalytic protocol using copper(II) sulfate-pentahydrate and 1,10-phenanthroline to direct the sp-C−N bond formation, leading to a structurally diverse array of ynamides including macrocyclic ynamides via an intramolecular amidation. Given the surging interest in ynamide chemistry

  在此描述了用于将各种酰胺与炔基溴化物偶联的通用且有效的方法。这种新颖的酰胺化反应涉及使用五水合硫酸铜（II）和1,10-菲咯啉来指导sp-C-N键形成的催化方案，从而通过分子内酰胺化形成结构上多样的酰胺，包括大环酰胺。鉴于对酰胺化学的浓厚兴趣，这种原子经济的酰胺合成方法应引起有机合成界的进一步关注。
• Copper Salt-Catalyzed Azide-[3 + 2] Cycloadditions of Ynamides and Bis-Ynamides
  作者：Xuejun Zhang、Hongyan Li、Lingfeng You、Yu Tang、Richard P. Hsung

  DOI：10.1002/adsc.200600404

  日期：2006.11

  A one-pot synthesis of amide-substituted triazoles from alkyl bromides and ynamides is described here along with syntheses of novel bis-ynamides and their applications in [3+2] cycloadditions with azides to construct unique bis-triazoles.

  本文描述了由烷基溴和乙酰胺一锅法合成酰胺取代的三唑，以及新型双乙酰胺的合成及其在与叠氮化物[3 + 2]环加成反应中构建独特的双三唑的应用。