4-methyl-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzenesulfonamide | 10552-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-tetrahydro-2H-pyran-2-ylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-(oxan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 10552-65-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: UDTPRMPZDIISOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzenesulfonamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以50 %的产率得到N-(5-hydroxypentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环醚与亚氨基碘烷的可见光增强 C−H 胺化

  摘要：

  已经开发了一种两步方案，允许环醚与亚氨基碘烷进行 C-H 胺化，然后还原生成的中间体，用于制备氨基醇。可见光加速了最初的 C-H 功能化，与在黑暗中进行的热过程相比，提高了反应性。已经通过实验和计算研究了不同取代基对亚氨基碘烷光化学反应性的影响。进行了光物理测量和 DFT 计算以更好地理解观察到的反应性并证实所提出的机理建议。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201095
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环醚与亚氨基碘烷的可见光增强 C−H 胺化

  摘要：

  已经开发了一种两步方案，允许环醚与亚氨基碘烷进行 C-H 胺化，然后还原生成的中间体，用于制备氨基醇。可见光加速了最初的 C-H 功能化，与在黑暗中进行的热过程相比，提高了反应性。已经通过实验和计算研究了不同取代基对亚氨基碘烷光化学反应性的影响。进行了光物理测量和 DFT 计算以更好地理解观察到的反应性并证实所提出的机理建议。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201095

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Acetalization of Boronic Esters: An Umpolung Strategy for Cyclic Acetal Synthesis
  作者：Eric M. Miller、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00720

  日期：2020.6.19

  copper, and the conditions proved to be mild and were amenable to a variety of functional groups. We expanded the Chan–Lam coupling to include C(sp3) nucleophiles and converted them into corresponding acetals. This method allows for the orthogonal acetalization of substrates with reactive, acid-sensitive functional groups.

  描述了硼酸酯的缩醛化的方案。该反应由铜催化，条件证明是温和的并且适合于各种官能团。我们扩展了Chan–Lam偶联，使其包含C（sp 3）亲核试剂，并将其转化为相应的缩醛。该方法允许具有反应性，酸敏感性官能团的底物正交缩醛化。
• A Metal–Organic Framework with Exceptional Activity for C−H Bond Amination
  作者：Le Wang、Douglas W. Agnew、Xiao Yu、Joshua S. Figueroa、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/anie.201709420

  日期：2018.1.8

  development of catalysts capable of fast, robust C−H bond amination under mild conditions is an unrealized goal despite substantial progress in the field of C−H activation in recent years. A Mn‐based metal–organic framework (CPF‐5) is described that promotes the direct amination of C−H bonds with exceptional activity. CPF‐5 is capable of functionalizing C−H bonds in an intermolecular fashion with unrivaled

  尽管近年来在 C-H 活化领域取得了重大进展，但开发能够在温和条件下快速、稳定地进行 C-H 键胺化的催化剂仍是一个尚未实现的目标。描述了一种 Mn 基金属有机框架 (CPF-5)，它促进 C-H 键的直接胺化，具有出色的活性。CPF-5 能够以分子间方式功能化 C-H 键，具有无与伦比的催化稳定性，可产生 >10 5的转换。
• Iminoiodane- and Brønsted Base-Mediated Cross Dehydrogenative Coupling of Cyclic Ethers with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Ciputra Tejo、Xiao Sim、Bo Lee、Benjamin Ayers、Chung-Hang Leung、Dik-Lung Ma、Philip Chan

  DOI：10.3390/molecules200713336

  日期：——

  A one-pot, two-step approach to prepare 2-tetrahydrofuran and -pyran substituted 1,3-dicarbonyl compounds by PhI=NTs-mediated amination/Brønsted base-catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction of the cyclic ether and 1,3-dicarbonyl derivative under mild conditions is reported. The reaction is compatible with a variety of cyclic ethers and 1,3-dicarbonyl compounds, affording the corresponding coupled products in moderate to good yields of up to 80% over two steps.

  报道了一种一步合成法，通过PhI=NTs介导的胺化作用/布朗斯台德碱催化的交叉脱氢偶联反应（CDC），在温和条件下制备二氢呋喃和吡喃取代的1,3-二羰基化合物。该反应适用于多种环状醚和1,3-二羰基衍生物，经过两步反应，相应偶联产物产率可达中等至良好水平，最高可达80%。
• Iron-catalyzed efficient intermolecular amination of C(sp³)–H bonds with bromamine-T as nitrene source
  作者：Haiyu Wang、Yuxi Li、Zhiming Wang、Jun Lou、Yuling Xiao、Guofu Qiu、Xianming Hu、Hans-Josef Altenbach、Peng Liu

  DOI：10.1039/c4ra02240h

  日期：——

  [Fe(N4Py)(CH3CN)](ClO4)2 can efficiently catalyze intermolecular nitrene insertion of sp3 C–H bonds with bromamine-T as the nitrene source, forming the desired tosylprotected amines with NaBr as the by-product.

  [Fe（N4Py）（CH 3 CN）]（ClO 4）2可以高效地催化分子间氮原子以溴胺-T为氮源的sp 3 C–H键的分子间插入，形成所需的甲苯磺酰基保护的胺，其副产物为NaBr 。
• Facile Amine Formation by Intermolecular Catalytic Amidation of Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Manuel R. Fructos、Swiatoslaw Trofimenko、M. Mar Díaz-Requejo、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ja0627850

  日期：2006.9.1

  A simple copper-based catalytic system has been developed for the carbon-hydrogen amidation reaction. The copper-homoscorpionate complex Tp(Br3)Cu(NCMe) catalyzes the transfer of the nitrene unit NTs (Ts = p-toluenesulfonyl) and its subsequent insertion into the sp(3) C-H bonds of alkyl aromatic and cyclic ethers or the sp(2) C-H bonds of benzene using PhI=NTs as the nitrene source, affording the corresponding

  已经为碳氢酰胺化反应开发了一种简单的铜基催化体系。铜 - 高蝎酸配合物 Tp(Br3)Cu(NCMe) 催化氮烯单元 NTs（Ts = 对甲苯磺酰基）的转移及其随后插入到烷基芳香族和环醚的 sp(3) CH 键或 sp( 2) 苯的 CH 键使用 PhI=NTs 作为氮烯源，以中等至高产率提供相应的三取代 NR(1)HTs 胺。使用环保的氯胺-T 也被证明是有效的，其优点是形成的唯一副产品是氯化钠。已经开发了一种串联、一锅连续氮烯-卡宾插入系统以产生氨基酸衍生物。