5-((4-methylphenyl)sulfonamido)pentyl 4-methylbenzenesulfonate | 68820-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((4-methylphenyl)sulfonamido)pentyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: N,O-Di-p-toluolsulfonyl-5-amino-pentanol-(1)；5,N-Di-p-toluolsulfonyl-pentylamin
• CAS: 68820-08-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅S₂
• 分子量: 411.543
• InChiKey: XPRWUCAWCHGBFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  89.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-methylphenyl)sulfonamido)pentyl 4-methylbenzenesulfonate 在 硼氘化钠 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 N-fluoro-4-methyl-N-(pentyl-5-d)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的氮杂杂环，胺的远程 C-H 去饱和

  摘要：

  大多数药物在五元或六元环中含有一个氮原子。为了快速获得这两种氮杂杂环化合物，我们试图开发一种远程 C-H 胺去饱和方法。受五元吡咯烷的 Hofmann-Löffler-Freytag (HLF) 合成的启发，我们解决了通过氢原子转移合成六元哌啶的百年挑战。在这里，我们提出了一个 双，通过双催化进行邻位 C-H 氧化，需要 Ir 光催化引发 1,5-HAT 由 N 中心自由基和 Cu 催化拦截 C 中心自由基以促进去饱和。通过这种机制，两个 C-H 键（δ 和 ε 到 N）被区域选择性地从烷基链的无偏、远程位置移除。超过 50 个实例说明了合成内部和末端 δ 乙烯基胺和氮杂杂环的效率、选择性、官能团耐受性和药用价值。机理实验探索了烷基铜中间体，以及 HAT 和消除步骤的动力学和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.10.022
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-((4-methylphenyl)sulfonamido)pentyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Barton,D.H.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1090 - 1100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu(II) Porphyrin-catalyzed Coupling of Alkyl Tosylates and Grignard Reagents
  作者：Iori Matsuoka、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.200064

  日期：2020.5.5

  Copper(II) porphyrin-catalyzed coupling of alkyl tosylates and alkyl Grignard reagents afforded substituted alkanes. The role of the copper(II) porphyrin complex was examined using EPR and in-situ ...

  铜 (II) 卟啉催化的甲苯磺酸烷基酯和烷基格氏试剂的偶联得到取代的烷烃。使用 EPR 和原位...
• Barton,D.H.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1682 - 1692
  作者：Barton,D.H.R. et al.

  DOI：——

  日期：——