4-(1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenol | 81963-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenol
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-5-(4-hydroxyphenyl)pyrazole；4-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)phenol；4-(1,3-diphenyl-5-pyrazolyl) phenol；4-(2,5-Diphenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one；4-(2,5-diphenylpyrazol-3-yl)phenol
• CAS: 81963-71-5
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: DJHGVGUOSMJIER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenol 、 2-氯乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1,3-diphenyl-5-(4-(2-ethanoloxy)phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-3-芳基-5-（4-（2-乙醇氧基）苯基）-1H-吡唑类化合物的合成及抗菌活性研究

  摘要：

  从查耳酮合成了一系列的1-苯基-3-芳基-5-（4-（2-乙醇氧基）苯基）-1H-吡唑，并对其体外抗菌活性进行了研究。与苯基肼反应时，生成1个与相应的苯醌反应的Chalcones（1-芳基-3-（4-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮），相应的1-苯基-3-芳基-5-（4-羟基苯基）-1H-吡唑2与3-氯乙醇进一步反应，得到标题化合物3。这些化合物通过CHN分析，IR，质量和1 H NMR光谱数据表征。评价所有化合物对两种革兰氏阴性菌株（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和两种革兰氏阳性菌株（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）的体外抗菌活性，并测定其最低抑菌浓度（MIC）。

  DOI：

  10.13005/ojc/290223
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-3-芳基-5-（4-（2-乙醇氧基）苯基）-1H-吡唑类化合物的合成及抗菌活性研究

  摘要：

  从查耳酮合成了一系列的1-苯基-3-芳基-5-（4-（2-乙醇氧基）苯基）-1H-吡唑，并对其体外抗菌活性进行了研究。与苯基肼反应时，生成1个与相应的苯醌反应的Chalcones（1-芳基-3-（4-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮），相应的1-苯基-3-芳基-5-（4-羟基苯基）-1H-吡唑2与3-氯乙醇进一步反应，得到标题化合物3。这些化合物通过CHN分析，IR，质量和1 H NMR光谱数据表征。评价所有化合物对两种革兰氏阴性菌株（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和两种革兰氏阳性菌株（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）的体外抗菌活性，并测定其最低抑菌浓度（MIC）。

  DOI：

  10.13005/ojc/290223

文献信息

• Radical Addition of Hydrazones by α-Bromo Ketones To Prepare 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles via Visible Light Catalysis
  作者：Xiu-Wei Fan、Tao Lei、Chao Zhou、Qing-Yuan Meng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00992

  日期：2016.8.19

  novel efficient tandem reaction of hydrazones and α-bromo ketones is reported for the preparation of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles by visible light catalysis. In this system, the monosubstituted hydrazones show wonderful reaction activity with alkyl radicals, generated from α-bromo ketones. A radical addition followed by intramolecular cyclization affords the important pyrazole skeleton in good to

  visible和α-溴代酮的新型高效串联反应据报道可通过可见光催化制备1,3,5-三取代的吡唑。在该系统中，单取代与由α-溴代酮生成的烷基自由基表现出出色的反应活性。自由基加成，随后进行分子内环化，以良好至优异的产率提供了重要的吡唑骨架。这种在温和条件下具有宽泛的群体耐受性的有效策略为1,3,5-三取代的吡唑提供了一种潜在的方法。
• Substituted phosphonate fluorescent sensors and use thereof
  申请人：Wilson Robert Howe John

  公开号：US20070049761A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The invention relates to new compounds of formula (1) wherein R is hydrogen or a linear or branched C 1-40 alkyl; where X is O, S, or NR 1 where R 1 is a hydrogen, a linear or branched C 1-40 alkyl, C 2-40 alkenyl or C 2-40 alkynyl group, an aryl, a heteroaryl or C 1-40 alkylaryl or alkylheteroaryl group and where one or both of C and D is OR 2 , SR 2 , NR 3 R 4 where R 2 , R 3 and R 4 are each independently hydrogen, a linear or branched C 1-40 alkyl, C 2-40 alkenyl or C 2-40 alkynyl group, an aryl or C 1-40 alkylaryl group or a linear or branched C 1-40 alkyl NR 5 R 6 chain where R 5 and R 6 are each independently hydrogen, a linear or branched C 1-40 alkyl; or an optionally complex metal ion M n+ /n wherein n is an integer from 1 to 8; or where one or both of C and D are amino acids or nucleic acids attached via either N, O or S; and wherein m is an integer from 1 to 8; and wherein either: I) A is a known aryl or heteroaryl fluorescent group and B is hydrogen, a linear or branched C 1-40 alkyl, C 2-40 alkenyl or C 2 4 alkynyl group, an aryl, a heteroaryl or C 1-40 alkylaryl or alkylheteroaryl group or phosphonate P(O)(OR 2 ) 2 ; II) B is a known aryl or heteroaryl fluorescent group and A is hydrogen, a linear or branched C 1-40 alkyl, C 2-40 alkenyl or C 2-40 alkynyl group, an aryl, a heteroaryl or C 1-40 alkylaryl or alkylheteroaryl group or a linear or branched C 1-40 alkyl NR 5 R 6 chain, or a linear or branched C 1-40 alkyl mono or di ester C 1-40 alkylphosphonate or a linear or branched C 1-40 alkylphosphonic acid; III) Both A and B are known aryl or heteroaryl fluorescent groups. The compounds are useful as fluorescent sensors for metal cations and have the advantages of excellent water solubility, selectivity and sensitivity to a variety of metal cations even in the presence of high concentrations of Ca +2 Na + and K + , good cell permeability, flexible and simple syntheses, ease of attachment to polymers and bio-polymers to aid the identification of both chemical and biological processes as well as for assaying physiological samples and for the attachment to surfaces such as glasses, ceramics and apatites.

  本发明涉及公式（1）的新化合物，其中R是氢或线性或支链C1-40烷基；其中X是O，S或NR1，其中R1是氢，线性或支链C1-40烷基，C2-40烯基或C2-40炔基，芳基，杂芳基或C1-40烷基芳基或烷基杂芳基；其中C和/或D中的一个或两个是OR2，SR2，NR3R4，其中R2，R3和R4各自独立地是氢，线性或支链C1-40烷基，C2-40烯基或C2-40炔基，芳基或C1-40烷基芳基或线性或支链C1-40烷基NR5R6链，其中R5和R6各自独立地是氢，线性或支链C1-40烷基；或者是一个可选的复杂金属离子Mn+/n，其中n是从1到8的整数；或者其中C和/或D中的一个或两个是通过N、O或S连接的氨基酸或核酸；其中m是从1到8的整数；并且其中：I）A是已知的芳基或杂芳基荧光基团，B是氢，线性或支链C1-40烷基，C2-40烯基或C24炔基，芳基，杂芳基或C1-40烷基芳基或烷基杂芳基或膦酸酯P（O）（OR2）2；II）B是已知的芳基或杂芳基荧光基团，A是氢，线性或支链C1-40烷基，C2-40烯基或C2-40炔基，芳基，杂芳基或C1-40烷基芳基或烷基杂芳基或线性或支链C1-40烷基NR5R6链，或线性或支链C1-40烷基单或二酯C1-40烷基膦酸盐或线性或支链C1-40烷基膦酸；III）A和B都是已知的芳基或杂芳基荧光基团。这些化合物可用作金属阳离子的荧光传感器，具有优异的水溶性，对各种金属阳离子的选择性和灵敏性，即使在高浓度的Ca+2，Na+和K+存在下也能够工作，具有良好的细胞渗透性，合成灵活简单，易于附着于聚合物和生物聚合物以帮助鉴定化学和生物过程以及用于测定生理样品和附着于玻璃、陶瓷和磷灰石等表面。
• Livingston, Melanie J.; Chick, MarLisa F.; Shealy, Ernest O., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 215 - 217
  作者：Livingston, Melanie J.、Chick, MarLisa F.、Shealy, Ernest O.、Beam, Charles F.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED PHOSPHONATE FLUORESCENT SENSORS AND USE THEREOF
  申请人：QUEEN MARY & WESTFIELD COLLEGE

  公开号：EP1625134A2

  公开（公告）日：2006-02-15
• US7629379B2
  申请人：——

  公开号：US7629379B2

  公开（公告）日：2009-12-08